СПОСОБИ ЗОБРАЖЕННЯ ПРОСТОРОВОЇ БУДОВИ

Для зображення просторової будови органічних сполук корис­туються молекулярними моделями і стереоформулами. Наочніше уявлення про просторову будову молекули дають молекулярні мо­делі.

Молекулярні моделі.Зазвичай використовують три основні типи моделей: кульостержньові, скелетні (моделі Драйдінга) і півсфе­ричні (моделі Бріглеба—Стюарта).

У кульостержньових моделях молекул атоми представлені куль­ками різного кольору, а хімічні зв'язки — стержнями (рис. 5.2, а). Кульки зв'язані одна з одною стержнями з урахуванням взаємного розташування атомів у просторі. Кульостержньові моделі зручні

для розгляду валентних кутів і обертання навколо простих зв'яз­ків, однак вони не відображають відносних розмірів атомів та між­атомних відстаней у молекулі.

Моделі Драйдінга, на відміну від кульостержньових, обмежу­ються зображенням лише скелета (рис. 5.2, б).

Півсферичні моделі Бріглеба—Стюарта відображають реальні молекули з урахуванням просторового розташування атомів, між­атомних відстаней і розмірів атомів (рис. 5.2, в). Незважаючи на те, що півсферичні моделі найбільш вдало відображають реальні молекули, вони не придатні для розгляду валентних кутів між ато­мами і обертання навколо простих зв'язків.

Стереоформули.Для зображення просторової будови органіч­них сполук на площині (наприклад, на аркуші паперу або дошці) користуються стереохімічними та перспективними формулами, а також проекційними формулами Ньюмена.

У стереохімічних формулах хімічні зв'язки, розташовані в пло­щині креслення, зображують звичайною рискою, зв'язки, що пе­ребувають над площиною,— жирним клином або жирною рис­кою, а розташовані під площиною — штриховим клином або пунктирною лінією:

С—С з=і ,С—Й

^НН Н Н

етан

Перспективні формули подають просторову будову на площині з урахуванням розгляду молекули вздовж одного з карбон-карбо-нових зв'язків. Зовнішнім виглядом вони нагадують лісопильні козли:

Н СН₃

^Н/% ^Н/^С^Н

^Н\_с^н ^н^с^^н

І І

н сн₃

етан н-бутан

При побудові проекційних формул Ньюмена молекулу розгляда­ють у напрямку одного С—С-зв'язку так, щоб атоми, які утворю-

Глава 5

ють цей зв'язок, заслоняли один одного. З обраної пари ближній до спостерігача атом Карбону зображують крапкою, а дальній — колом. Хімічні зв'язки ближнього атома Карбону з іншими атома­ми подають лініями, що беруть початок від точки в центрі кола, й дальнього — від кола:

етан

Жодний з наведених способів зображення просторової будови не є універсальним. Стереохімічні формули частіше застосовують для опису стереохімічних аспектів перебігу реакцій, перспективні і проекційні формули Ньюмена — для зображення конформацій молекули. (Докладніше конформаційна ізомерія розглядається в гл. 8 і 9).

:, ' З

Поиск по сайту: