КЛАСИФІКАЦІЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА

Циклоалкани класифікують за величиною циклу, кількістю циклів у молекулі та способом з'єднання циклів.

За розміром циклу вирізняють циклоалкани з малими циклами (три- і чотиричленні), звичайними циклами (п'яти-, шес­ти- і семичленні), середніми циклами (восьми—одинадцятичленні) і макроцикли (дванадцятичленні та більші).

Залежно від кількості циклів, що входять до складу молекули, циклоалкани поділяють на моноциклічні, біциклічні та поліциклічні.

Біциклічні циклоалкани за способом з'єднання цик­лів поділяють на спірани (два кільця мають один спільний атом Карбону), конденсовані (два кільця мають два спільні сусідні ато-

_ми Карбону) та місткові (два кільця мають три та більше спільних атомів Карбону):

спіранова система конденсована система місткова система

За правилами ШРАС назви моноциклічних циклоалканів утво­рюють від назв алканів з відповідною кількістю атомів Карбону, додаючи префікс цикло-:

А а О О

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

За наявності в кільці замісників їх положення позначають циф­рами. Нумерацію атомів Карбону циклу починають з атома, що має замісник, і здійснюють так, щоб решта замісників одержала якомога менші номери:

5 3|

6 2

V

сн₃

1-етил-З-метилциклопентан 1,3-ДИметилциклогексан

Назви одновалентних радикалів, утворених з циклоалканів, одержують шляхом заміни в назві відповідного вуглеводню суфік­са -ан на -ил (-іл)\

[> О- О-

ІЗОМЕРІЯ

Для циклоалканів характерна структурна і геометрична ізомерія: Структурна ізомерія може бути зумовлена: а) різною величиною циклу

Н₃С СН,

1,1 -диметилциклолропан метилциклобутан

б) різним положенням замісників у циклі

СН₃ СН,

^>Чв

1,2-диметилциклогексан 1,3-диметилциклогексан 1,4-диметилциклогексан

в) різною структурою бокових ланцюгів СН₃

. СН₂ СН₂~~СНз

оо-пропіл циклогексан

Геометрична ізомерія циклоалканів пов'язана з різним розта­шуванням замісників відносно площини циклу.

Наявність циклу в молекулі заважає вільному обертанню нав­коло о-зв'язків, що його утворюють, і тим створює умови для існування геометричної ізомерії. Така ізомерія можлива за наяв­ності в циклі двох атомів Карбону, кожен з яких має два різні замісники. У цьому випадку два замісники при різних атомах Карбону можуть бути розташовані з одного боку від площини циклу* — цис-ізомер — або з різних боків — /ярйлс-ізомер.

* Насправді цикли, починаючи від чотиричленного і більше, не мають плоскої будови, але при розгляді питань ізомерії цим нехтують.

сн,

Н \1/ СН₃

н

транс-1,2-диметилциклопропан

Поиск по сайту: