Класифікація і номенклатура органічних сполук

Клас речовини

Карбонові кислоти

Сульфокислоти

Альдегіди

Основні функціональні групи, розташовані в порядку зменшення старшинства

Функціональна група

—СООН

-карбонова кислота -ова кислота

-сульфонова кислота

-карбальдегід -аль

За головний карбоновий ланцюг обирається той, який містить максимальну кількість (у порядку зменшення значності) функціо­нальних груп, наведених у табл. 2.1; кратних (подвійних і потрій­них) зв'язків; атомів Карбону; замісників.

Замісником називають будь-який атом або групу атомів, які не входять до родоначальної структури. Поняття «замісник» включає в себе функціональну групу і радикал.

Радикал* є залишком молекули вуглеводню, що утворюється в результаті видалення одного або декількох атомів Гідрогену. Віль­ну валентність у радикалах позначають рискою. За кількістю віль­них валентностей розрізняють одно-, дво- і тривалентні радикали:

СНч СН— —СНі СН-;—

двовалентні радикали

Кетони

Спирти, феноли

Аміни

;с=о

-ОН

—>Ш,

оксо-

пдрокси-

амшо-

■он

-ол

-амін

Залежно від того, при якому атомі Карбону — первинному, вторинному чи третинному — знаходиться вільна валентність, роз­різняють первинні, вторинні й третинні радикали. Первинним на­зивається атом Карбону, безпосередньо зв'язаний тільки з одним атомом Карбону, вторинним — з двома, третинним —з трьома:

Таблиця 2.3

Функціональні групи, які позначають тільки в префіксі

ві назви. В ациклічних сполуках родоначальною структурою є го­ловний карбоновий ланцюг, у карбоциклічних і гетероциклічних -цикл:

н₃с—сн—сн₂—он

Сн,

Родоначальна структура

вторинний атом Карбону

Н^С СН—СН2 СН-*

сн₃

первинні атоми Карбону

СН₃ СН₃—СН₂—СН₂—СН₂— Н₃С—С—СН₂-

первинні радикали СН₃

. СН₃

Н₃С—СН₂ СН СН₃ Н₃С С—СН₃

вторинний радикал третинний радикал

* Слід відрізняти від поняття «вільний радикал» (частинка з неспареним елек­троном), наприклад, СН₃.

Глава 2

У табл. 2.4 наведено структурні формули і назви деяких вугле­водневих радикалів.

Таблиця 2.4 Найбільш уживані назви деяких вуглеводневих радикалів

Визначивши родоначальну структуру, нумерують її атоми так, щоб старша група дістала якомога менший номер. Якщо сполука не має старшої групи, перевагу при нумерації (менші номери) відда­ють положенням кратних зв'язків, а за їх відсутності — замісникам.

Нарешті, складають назву всієї сполуки, дотримуючись такої послідовності: спочатку вказують в алфавітному порядку функці­ональні групи, крім старшої, та вуглеводневі радикали (префікс), потім — назву родоначальної структури (корінь), у кінці — кратні зв'язки і старшу функціональну групу (суфікс):

Класифікація і номенклатура органічних сполук

Префікс

Функціональна
група, крім стар­
шої; вуглеводне­
ві радикали
(в алфавітному
порядку)______

Подвійний зв'язок у назві позначається суфіксом -єн, потрій­
ний ------ їй. Положення замісників і кратних зв'язків указують ци­
фрами або буквами (локанти), які розташовують перед префіксом
і після суфіксу. За наявності в молекулі декількох однакових заміс­
ників або кратних зв'язків для їх позначення використовують множ­
ні префікси:ди- (два), три- (три), тетра- (чотири), пента- (п'ять)
іт. д.

о

СН, СН—СН, і •.

родоначальна структура

З-гідрокси-2-метилоутанова кислота

префікси

(молодша

функціональна

група)

СН,

І 5

нс^с—сн,—с—сн,

І

СН,

------- З г ^/^^{/Ч Л}

5-МЄТИЛ-6-ОКТЄН-2-ІН

множний префікс корінь суфікс префікс корінь суфікси

префікс (кратний зв'язок) (старший кратний зв'язок)

Глава 2

Радикале-функціональна номенклатура.Для деяких органічних сполук номенклатура ШРАС, поряд із замісниковою, передбачає радикало-функціональний варіант утворення назв. В основі цих назв лежить назва функціонального класу (спирт, етер, кетон та ін.), якому передують назви вуглеводневих радикалів, наприклад:

С1-СН₂-СН=СН₂ СН₃-СН₂-0-СН₂-СН₃

алілхлорид діетиловий етер

СН₃-СН₂-ОН сНз-С-СНз

етиловий спирт II

ацетон, диметилкетон

Розглянуті в цій главі основні принципи номенклатури органіч­них сполук є лише коротким поясненням до численних назв і номенклатурних правил, викладених у наступних розділах підруч­ника, присвячених конкретним класам сполук.

ГЛАВА_________ ____ ОЦІ ГЛАВА

ХїмГчний зв'язок

Вивчення органічної хімії значно спростилося завдяки розвит­ку теорії хімічного зв'язку. На підставі існуючих уявлень про при­роду хімічного зв'язку та електронну структуру молекул стало мо­жливим пояснити реакційну здатність органічних сполук та зрозуміти фактичний матеріал хімії.

Поиск по сайту: