ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ. акрилова(пропенова) кислотаН2С=СН—СООН

акрилова(пропенова) кислотаН₂С=СН—СООН. Безбарвна рідина з різким запахом (т. пл. 13°С, т. кип. 141 °С), добре розчиняється у воді. Акрилова кислота легко полімеризується з утворенням поліакрилової кислоти. Важливе практичне значення мають полімери на основі естерів акрилової кислоти (поліакрилати):

.О

н₂с—сн-

ок

поліакрилат

У медицині поліакрилати використовують у виготовленні зубних протезів.

метакрилова(2-метилпропенова) кислота. Безбарвна рі­дина (т. кип. 160,5°С). легко полімеризується. Важливе зна­чення має метиловий естер метакрилової кислоти, поліме­ризацією якого добувають поліметилметакрилат — органічне скло (плексиглас):

СН,

лН₂С= С—СООСН₃

н₂с-с

^ОСН₃

поліметилметакрилат

10-Ундеценова(ундециленова) кислота. Проти­грибковий засіб. Кислота та її цинкова сіль входять до складу антимікотичних препаратів (мікосептин, ундецин тощо).

Олеїнова(цис-9-октадеценова) кислота. Безбарвна масляниста рідина без смаку і за­паху. У вигляді естерів гліцерину входить до складу рослинних олій, особливо маслинової, мигдальної і соняшникової. Олеїнова кислота є цис-ізомером. При дії нітритної кислоти або УФ-опромінюванні олеїнова кислота ізомерується в елаїди-нову кислоту, яка є транс-ізомером:

КарБОнОВІ КиСЛОти. мОнОКарБОнОВІ КиСЛОти

НС—(СН₂)₇—СН₃ НС—(СН₂)₇—СООН

олеїнова кислота

ІШО,

СН₃-(СН₂)₇-СН

НС—(СН₂)₇—СООН

елаїдинова кислота

Суміш етилових естерів олеїнової (~15%), лінолевої (~15%) і ліноленової (~57%) кислот уходить до складу лікарського препарату «лінетол», який слугує в медицині для профілактики і лікування гіпертонії та атеросклерозу, а також при опіках і променевій хворобі.

АРОМАТИЧНІ МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Ароматичними карбоновими (аренкарбоновими) кислотами називають органіч­ні кислоти, в яких карбоксильна група безпосередньо сполучена з ароматичним ядром.

Найпростішим представником аренкарбонових кислот є бензойна кислота. За номенклатурними правилами ШРАС гомологи цього ряду розглядаються як по­хідні бензойної кислоти:

СООН

бензойна кислота

СООН

с₂н₅

3-етилбензойна кислота

СООН

с₂н₅

5-етил-2-метилбензойна кислота

Метилбензойні кислоти мають тривіальну назву «толуїлові кислоти»:

СН,

СООН

о-толуілова кислота

СООН

лі-толушова кислота

СООН

и-толуїлова кислота

Назви карбонових кислот нафталенового, антраценового, фенантренового та інших рядів утворюються від назви відповідного вуглеводню і суфікса -карбо­нова кислота.

СООН

2-нафталенкарбонова кислота

СООН

З-метил-1-нафталенкарбонова кислота

Карбонові кислоти, в яких карбоксильна група розміщена в боковому вугле­цевому ланцюзі ароматичного вуглеводню, розглядають як похідні кислот аліфа­тичного ряду:

Глава 24 420 Г

/СООН

фенілоцтова кислота; тя/юнс-З-фенілпропенова кислота;

фенілетанова кислота £-3-фенілпропенова кислота;

корична кислота

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Ароматичні карбонові кислоти можна добувати тими ж способами, що й алі­фатичні.

Окиснення алкіларенів.цей метод — один з найбільш часто вживаних для до­бування аренкарбонових кислот. Окисненню піддають переважно метиларени. як окисники зазвичай використовують KMnО₄, CrО₃ або кисень у присутності солей Кобальту і Мангану:

[О]

С₆Н₅-СН₃-ІЩ5-* С₆Н₅-СООН

толуен бензойна кислота

Гідроліз тригалогенопохідних ароматичних вуглеводнів.Ароматичні тригало-геновуглеводні, що містять атоми галогену при одному атомі Карбону, при на­гріванні з водним розчином лугу піддаються гідролізу, утворюючи аренкарбонові кислоти:

СС1₃^ ^СООН

3№ОН —► + ЗКаСІ + Н₂О

трихлорометилбензен бензойна кислота

Гідроліз нітрилів.У водних розчинах кислот та лугів нітрили гідролізуються з утворенням карбонових кислот:

С₆Н₅-СООН

бензонітрил бензойна кислота

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ароматичні монокарбонові кислоти — безбарвні кристалічні речовини, деякі з них мають слабкий приємний запах. Нижчі гомологи малорозчинні у воді і пере­ганяються з водяною парою. Аренкарбонові кислоти добре розчиняються в етанолі та етері.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакційна здатність аренмонокарбонових кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи та ароматичного ядра.

Поиск по сайту: