НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. У назвах карбонових кислот широко використовують тривіальну номенклатуру: Н—COOH —

У назвах карбонових кислот широко використовують тривіальну номенклатуру_: Н—COOH — мурашина кислота, CH₃—COOH — оцтова, CH₃—CH₂—COOH — пропіонова і т. д. Положення замісників відносно карбоксильної групи в триві­альних назвах позначають грецькими літерами а, |3, у і т. д.:

сн₃—сн₂—сн—соон сн₂—сн₂—соон

СН₃ Вг

а-метилмасляна кислота р-бромопропіонова кислота

За замісниковою номенклатурою ШРАСназви карбонових кислот утворюють від назв вуглеводнів, включаючи і атом Карбону карбоксильної групи, до яких до­дають суфікс -ова кислота. Нумерацію головного вуглецевого ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи:

н—соон сн₃— сн₂— соон сн₃—сн—соон

сн₃

метанова кислота пропанова кислота 2-метилпропанова кислота

Іноді назви карбонових кислот утворюють від назви вуглеводню, що містить як замісник карбоксильну групу, і словосполучення -карбонова кислота:

КарБОнОВІ КиСЛОти. мОнОКарБОнОВІ КиСЛОти

сн₃— соон сн₃—сн₂—сн₂—соон сн₃— сн—соон

сн₃

2-пропанкарбонова кислота

метанкарбонова кислота

цей спосіб частіше застосовують у випадках, коли карбоксильна група зв'язана з циклічною структурою.

СООН

циклогексан карбонова кислота

1 -нафталенкарбонова кислота

За раціональною номенклатурою насичені монокарбонові кислоти розглядають як похідні оцтової кислоти:

сн₃—сн₂—соон

СН₃\

ОД'

сн—соон

метилоцтова кислота етилметилоцтова кислота

Назви деяких монокарбонових кислот наведені в табл. 24.1.

Назви насичених монокарбонових кислот

Таблиця 24.1

Глава 24 406Г

Залишок карбонової кислоти, що утворюється внаслідок відщеплення атома

Гідрогену від карбоксильної групи, називають ацилоксигрупою К—С , а за-

О~

лишок, що утворюється після відщеплення гідроксильної групи, називають ациль-

ною групою К—С .

Назви ацилоксигруп зазвичай утворюють із тривіальних латинських назв кис­лот і суфікса -ат:

н-с^ сн₃-с^ сн₃-сн₂-с( сн₃-сн₂-сн₂-с^

О" ^ХО~ О О

форміат ацетат прошонат бугират

Назви ацильних груп утворюють із тривіальних латинських назв кислот і суфік­са -ил (-іл). За замісниковою номенклатурою IUPA ^Cназви ацильних груп утворюють від назви кислоти, замінюючи -ова кислота на суфікс -оїл:

сн₃-сн₂-сн₂-с(

бутирил; бутаноїл

валерил; пентаноїл

Ізомерія насичених монокарбонових кислот зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, сполученого з карбоксильною групою. Перші три пред­ставники гомологічного ряду не мають ізомерів. Четвертий гомолог існує у вигляді двох структурних ізомерів:

сн₃— сн₂— сн₂— соон сн₃— сн—соон

сн₃

масляна кислота ізомасляна кислота

Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі карбонової кислоти кіль­кість структурних ізомерів різко зростає.

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Існує чимало способів добування карбонових кислот.

Окиснення первинних спиртів та альдегідів(див. с. 328). Первинні спирти окис-нюються до карбонових кислот через стадію утворення альдегіду. як окисники використовують K₂Cr₂O₇, KMnО₄, HNO₃ тощо:

КарБОнОВІ КиСЛОти. мОнОКарБОнОВІ КиСЛОти
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 407

нітрил амід карбонова

карбонової кислоти кислота

Карбоксилювання магнійорганічних сполук.При дії на магнійорганічні сполуки (реактиви Гриньяра) карбон(IV) оксидом утворюються солі карбонових кислот, з яких у кислому середовищі виділяють відповідні кислоти:

со,# неї#

с₂н₅-м₈сі —^ с₂н₅-с -—_Е-► с₂н₅-с

ом§сі ² он

етилмагній хлорид хлормагній пропіонат пропіонова кислота

Окиснення алканів.Метод застосовується в промисловості для виробництва багатьох карбонових кислот. При окисненні алканів киснем повітря в присутності каталізатора утворюється суміш карбонових кислот, які потім розділяють. Реакція супроводжується розривом вуглець-вуглецевих зв'язків (див. с. 137).

Гідрокарбонілювання алкенів.Алкени з карбон(II) оксидом і водою в присут­ності кислотного каталізатора при нагріванні і тиску утворюють карбонові кис­лоти:

н₂с=сн₂ + со + нон ^Н;р''> сн₃—сн₂—соон

етилен пропіонова кислота

Механізм реакції:

тт+ _і_ ґ* = 0+ + 1-ГОТ-Г

н₂с=сн₂ —► сн₃—сн_{2----------------} ► сн₃— сн₂— с=о

Метод застосовують у промисловості для добування багатьох кислот.

Глава 24

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Нижчі карбонові кислоти складу C₁—C₃ за звичайних умов — це легкорухливі рідини з гострим запахом. Кислоти складу C₄—C₉ — маслянисті рідини з непри­ємним запахом, що нагадує запах поту. Карбонові кислоти з кількістю атомів Кар­бону 10 і більше є твердими речовинами. Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Зі збільшенням молекулярної маси кислот їх розчинність у воді сильно знижується. Вищі карбонові кислоти не розчиняються у воді. Температури кипіння кислот значно вищі за температури кипіння спиртів з тією ж самою кількістю атомів Карбону (табл. 24.2). це свідчить про те, що кислоти більш асоційовані, ніж спирти. На відміну від спиртів, для яких характерні тільки лінійні асоціати, карбонові кислоти внаслідок утворення міжмолекулярних водневих зв'язків утворюють як лінійні, так і циклічні асоціати (димери):

К

К

с

О—Н— :СҐ О—Н-

Н-0

К-с( с-к

О—Н—:О

Таблиця 24.2

Поиск по сайту: