Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. У назвах карбонових кислот широко використовують тривіальну номенклатуру: Н—COOH —



У назвах карбонових кислот широко використовують тривіальну номенклатуру: Н—COOH — мурашина кислота, CH3—COOH — оцтова, CH3—CH2—COOH — пропіонова і т. д. Положення замісників відносно карбоксильної групи в триві­альних назвах позначають грецькими літерами а, |3, у і т. д.:

сн3—сн2—сн—соон сн2—сн2—соон

СН3 Вг

а-метилмасляна кислота р-бромопропіонова кислота

За замісниковою номенклатурою ШРАСназви карбонових кислот утворюють від назв вуглеводнів, включаючи і атом Карбону карбоксильної групи, до яких до­дають суфікс -ова кислота. Нумерацію головного вуглецевого ланцюга починають з атома Карбону карбоксильної групи:

н—соон сн3— сн2— соон сн3—сн—соон

сн3

метанова кислота пропанова кислота 2-метилпропанова кислота

Іноді назви карбонових кислот утворюють від назви вуглеводню, що містить як замісник карбоксильну групу, і словосполучення -карбонова кислота:


КарБОнОВІ КиСЛОти. мОнОКарБОнОВІ КиСЛОти

сн3— соон сн3—сн2—сн2—соон сн3— сн—соон



сн3

1-пропанкарбонова кислота

2-пропанкарбонова кислота

метанкарбонова кислота

цей спосіб частіше застосовують у випадках, коли карбоксильна група зв'язана з циклічною структурою.

СООН


циклогексан карбонова кислота


1 -нафталенкарбонова кислота


За раціональною номенклатурою насичені монокарбонові кислоти розглядають як похідні оцтової кислоти:


сн3—сн2—соон


СН3\

ОД'


сн—соон


 


метилоцтова кислота етилметилоцтова кислота

Назви деяких монокарбонових кислот наведені в табл. 24.1.

Назви насичених монокарбонових кислот


Таблиця 24.1


 

 

Формула Назва кислоти за номенклатурою
тривіальною замісниковою раціональною
нсоон Мурашина (форміатна) Метанова
СН3СООН Оцтова (ацетатна) етанова Оцтова
СН3СН2СООН Пропіонова Пропанова Метилоцтова
СН3СН2СН2СООН Масляна (бутиратна) Бутанова етилоцтова
(CH3)2CHCOOH Ізомасляна (ізобути-ратна) 2 - Метилпропа-нова Диметилоцтова
СН3СН2СН2СН2СООН Валеріанова Пентанова Пропілоцтова
(СН3)2СНСН2СООН Ізовалеріанова 3 - Метилбутанова Ізопропілоцтова
CH3CH2СН(CH3)COOH а- Метилмасляна 2 - Метилбутанова етилметилоцтова
СН3(СН2)4СООН Капронова Гексанова Бутилоцтова
СН3(СН2)10СООН лауринова Додеканова
СН3(СН2)12СООН Міристинова Тетрадеканова
СН3(СН2)14СООН Пальмітинова Гексадеканова
СН3(СН2)16СООН Стеаринова Октадеканова
СН3(СН2)18СООН Арахінова ейкозанова

Глава 24 406Г

Залишок карбонової кислоти, що утворюється внаслідок відщеплення атома

Гідрогену від карбоксильної групи, називають ацилоксигрупою К—С , а за-

О~

лишок, що утворюється після відщеплення гідроксильної групи, називають ациль-

ною групою К—С .

Назви ацилоксигруп зазвичай утворюють із тривіальних латинських назв кис­лот і суфікса -ат:

н-с^ сн3-с^ сн3-сн2-с( сн3-сн2-сн2-с^

О" ХО~ О О

форміат ацетат прошонат бугират

Назви ацильних груп утворюють із тривіальних латинських назв кислот і суфік­са -ил (-іл). За замісниковою номенклатурою IUPA Cназви ацильних груп утворюють від назви кислоти, замінюючи -ова кислота на суфікс -оїл:

сн3— сн2— сч
форміл: метаноїл ацетил; етаноїп проігіоніл; пропаноїл
  сн3—сн—с^ сн3—сн2-
  сн3  
  ізобутирил; 2-метилпропаноїл  

сн3-сн2-сн2-с(

бутирил; бутаноїл

валерил; пентаноїл

Ізомерія насичених монокарбонових кислот зумовлена різною структурою вуглеводневого радикала, сполученого з карбоксильною групою. Перші три пред­ставники гомологічного ряду не мають ізомерів. Четвертий гомолог існує у вигляді двох структурних ізомерів:

сн3— сн2— сн2— соон сн3— сн—соон

сн3

масляна кислота ізомасляна кислота

Зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулі карбонової кислоти кіль­кість структурних ізомерів різко зростає.

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Існує чимало способів добування карбонових кислот.

Окиснення первинних спиртів та альдегідів(див. с. 328). Первинні спирти окис-нюються до карбонових кислот через стадію утворення альдегіду. як окисники використовують K2Cr2O7, KMnО4, HNO3 тощо:


КарБОнОВІ КиСЛОти. мОнОКарБОнОВІ КиСЛОти
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 407



к—сн2—он 4 он первинний спирт альдегід Гідроліз гемінальних тригалогенопохідних вуглеводнів.Реакція перебігає в кисло­му або лужному середовищі. як проміжна сполука утворюється ортокислота, яка відщеплює молекулу води і перетворюється в карбонову кислоту: /СІ. .ОН п / НОН (ОН" або Н+) / ^ к—с—сі ------------------ ► к—с—он ------ ► к—с \ \ -н2о \ хсі он он гем-трихлоралкан ортокислота Гідроліз нітрилів.При нагріванні нітрилів з водними розчинами кислот або лугів вони піддаються гідролізу з утворенням карбонових кислот. як проміжні продукти реакції утворюються аміди кислот: /О+ .О _ НОН (Н+ або ОН") ^ ^ НОН (Н+ або ОН") ^ ^ К. С= N^ К. С. ^ К. С_- \ -N4,\ ОН

нітрил амід карбонова

карбонової кислоти кислота

Карбоксилювання магнійорганічних сполук.При дії на магнійорганічні сполуки (реактиви Гриньяра) карбон(IV) оксидом утворюються солі карбонових кислот, з яких у кислому середовищі виділяють відповідні кислоти:

со,# неї#

с2н58сі —^ с2н5-с -—Е-► с2н5

ом§сі 2 он

етилмагній хлорид хлормагній пропіонат пропіонова кислота

Окиснення алканів.Метод застосовується в промисловості для виробництва багатьох карбонових кислот. При окисненні алканів киснем повітря в присутності каталізатора утворюється суміш карбонових кислот, які потім розділяють. Реакція супроводжується розривом вуглець-вуглецевих зв'язків (див. с. 137).

Гідрокарбонілювання алкенів.Алкени з карбон(II) оксидом і водою в присут­ності кислотного каталізатора при нагріванні і тиску утворюють карбонові кис­лоти:

н2с=сн2 + со + нон Н;р''> сн3—сн2—соон

етилен пропіонова кислота

Механізм реакції:

тт+ _і_ ґ* = 0+ + 1-ГОТ-Г

н2с=сн2 —► сн3—сн2---------------- ► сн3— сн2— с=о

Метод застосовують у промисловості для добування багатьох кислот.



Глава 24


ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Нижчі карбонові кислоти складу C1—C3 за звичайних умов — це легкорухливі рідини з гострим запахом. Кислоти складу C4—C9 — маслянисті рідини з непри­ємним запахом, що нагадує запах поту. Карбонові кислоти з кількістю атомів Кар­бону 10 і більше є твердими речовинами. Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Зі збільшенням молекулярної маси кислот їх розчинність у воді сильно знижується. Вищі карбонові кислоти не розчиняються у воді. Температури кипіння кислот значно вищі за температури кипіння спиртів з тією ж самою кількістю атомів Карбону (табл. 24.2). це свідчить про те, що кислоти більш асоційовані, ніж спирти. На відміну від спиртів, для яких характерні тільки лінійні асоціати, карбонові кислоти внаслідок утворення міжмолекулярних водневих зв'язків утворюють як лінійні, так і циклічні асоціати (димери):


К


К

с

О—Н— :СҐ О—Н-


Н-0

К-с( с-к

О—Н—:О


Таблиця 24.2




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.