Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Ненасичені вуглеводні (Алкени, алкадієни, алкіни)



До ненасичених сполук відносять алкени (олефіни, або етиленові вуглеводні), дієнові вуглеводні (алкадієни) та алкіни (ацетиленові вуглеводні). Всі ці сполуки містять подвійні або потрійні вуглець-вуглецеві зв’язки.

Алкени. Гомологічний ряд алкенів.

АЛКЕНИ (олефіни, або етиленові вуглеводні) містять в молекулі один подвійний зв'язок.

Загальна формула алкенів CnH2n.

Назви алкенів утворені від грецьких і латинських числівників з додаванням суфікса– ен.

Алкени утворюютьгомологічний ряд. Першийнайпростіший ненасичений вуглеводень є Етилен (етен):

структурна формула етилену електронна формула етилену
   

 

Електронна будова подвійного зв’язку

Розглянемо будову молекули етилену С2Н4 (СН2=СН2): у кожного атома вуглецю стають гібридними 3 електронні орбіталі, утворені 1s- і 2р - електронами (sp2- гібридизація). Гібридні орбіталі утворюють s - зв’язок з атомами водню і між атомами вуглецю. Негібридні орбіталі (р - електрони) утворюють π-зв’язок між атомами вуглецю, вони знаходяться в площині, перпендикулярній площині розміщення s - зв’язків.

Рис.3. Утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену

 

þ Подвійний зв’язок – це ковалентний зв’язок, який складається з одного s- і одного π-зв’язку. Подвійному зв’язку відповідає sp2- гібридизація.

Ізомерія

Для алкенів характерні два види ізомерії: структурна і просторова. Структурні ізомери – це ізомери, що мають різний порядок сполучення атомів у молекулі і різні структурні формули. Розрізняють ізомерію вуглецевого скелету та положення кратного зв’язку:

· скелетна бутен-1 2-метилпропен-1  
· положення кратного зв'язку: CH2=CH–CH2–CH3 бутен-1   CH3–CH=CH–CH3 бутен-2  
Просторова ізомерія виникає із-за різного положення окремих частин молекули в просторі відносно подвійного зв’язку:  
· просторова (геометрична) або цис-транс-ізомерія цис-ізомер транс-ізомер
             

Цис –означає, що замісники знаходяться по одну сторону молекули, транс – замісники знаходяться по різні сторони молекули. Замісники – це групи, які заміщені на атоми водню у молекулі.

Одержання

1) дегідрогенізація алканів при підвищеній температурі в присутності каталізатора:

  CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C,Cr2O3– бутан | | → CH2=CH–CH2–CH3 + H2 бутен-1 → CH3–CH=CH–CH3 + H2 бутен-2

2) в лабораторії - дегідратація спиртів (відщеплення води):

CH3–CH2–OH ––t°,Al2O3→ CH2=CH2 + H2О

етанол етилен

Порядок дегідратації вторинних і третинних спиртів визначається правилом А.М.Зайцева: при утворенні води атом водню відщеплюється від найменш гідрогенізованого сусіднього атома вуглецю, тобто з найменшою кількістю атомів водню.

 

CH3 CH–C | | H–CH3 (бутанол-2) → CH3–CH=CH–CH3 (бутен-2) + H2O
  OH H  

3) дегідрогалогенування галоген похідних (відщеплення галогеноводню):

CH3–CH–CH2–CH3+ NaOH → CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O | Br бутен-2 2-бромбутан

4) дегалогенування дигалогенпохідних (відщеплення галогену)

CH2–CH –CH3 + Mg → CH2=CH–CH3 + MgBr2 | | пропен Br Br 1,2-дибромпропан

Фізичні властивості

За фізичними властивостями алкени близькі до алканів, але мають більш низьку температуру кипіння і плавлення. Нищі алкени (С24) за нормальних умов – гази, С517 – рідини, решта – тверді речовини. Всі алкени нерозчинні у воді, але розчинні у полярних органічних розчинниках.

Хімічні властивості

Алкени відносяться до ненасичених органічних сполук. Це означає, що не всі валентні можливості алкенів використані в повному обсязі, і алкени можуть приєднувати до себе хімічні сполуки, тобто „насичуватися”. Така ненасиченість алкенів пояснюється наявністю подвійного зв’язку: розкривається π-звязок і утворюється два неспарених електрона, які здатні утворювати нові зв’язки.

Оскільки π-звязок менш міцний, ніж σ-звязок, легко розривається, тому для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання:

1) галогенування – приєднання галогенів:

H2C=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br

етен 1,2-диброметан

þ Якісна реакція на подвійний зв'язок - знебарвлення алкеном бромної води; рожевого розчину КМnО4.

2) гідрування – приєднання водню Н2:

CH3–CH=CH2 + H2 ––Ni→ CH3–CH2–CH3

пропен пропан

3)гідрогалогенування – приєднання галогеноводню НСl, HBr:

H2C=CH2 + HBr → CH3–CH2Br
етен брометан

Правило Марковнікова«Гідроген приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону при подвійному зв'язку».

CH3−CH=CH2 + HCl → CH3 CH−CH3 | Cl 2-хлорпропан

4) окиснення – алкени легко окиснюються:

a) киснем повітря (реакція горіння – повне окиснення):

H2C=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

б) перманганат калію КМnО4. При цьому знебарвлюється рожевий розчин перманганату калію, утворюється бурий осад MnO2. Окиснення подвійного звязку KMnO4 веде до утворення двохатомних спиртів – гліколів:

3H2C=CH2 + 2KMnO4+ 4H2O → CH2−CH2 + 2MnO2 + 2KOH | | OH OH етиленгліколь

þ якісна реакція на подвійний зв'язок.

5. полімеризація – утворення полімеру.

Реакцією ПОЛІМЕРИЗАЦІЇ називається процес утворення високомолекулярної сполуки (полімеру) шляхом з'єднання один з одним молекул початкової низькомолекулярної сполуки (мономера). При полімеризації подвійні зв'язки в молекулах початкової ненасиченої сполуки "розкриваються", і за рахунок вільних валентностей, що утворюються, ці молекули з'єднуються одна з одною.

Полімеризація олефінів викликається нагріванням, тиском, опроміненням, дією вільних радикалів або каталізаторів. В спрощеному вигляді таку реакцію на прикладі етилену можна представити таким чином:

етилен поліетилен


АЛКАДІЄНИ.

ДІЄНОВІ ВУГЛЕВОДНІ або АЛКАДІЄНИ – це ненасичені вуглеводні, що містять два подвійних вуглець - вуглецеві зв'язки.

Загальна формула алкадієнів CnH2n-2.
Назви алкадієнів утворені від грецьких і латинських числівників з додаванням суфікса – дієн.

Залежно від взаємного розташування подвійних зв'язків дієни поділяються на три типи:

1) вуглеводні з кумульованимиподвійними зв'язками, тобто примикаючими до одного атома вуглецю. Наприклад, пропадієн CH2=C=CH2;

2) вуглеводні з ізольованимиподвійними зв'язками, тобто розділеними двома і більш простими зв'язками. Наприклад, пентадієн -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

3) вуглеводні із зв'язаними (спряженими)подвійними зв'язками, тобто розділеними одним простим зв'язком.

Наприклад, бутадієн –1,3 CH2=CH–CH=CH2

Найбільший інтерес представляють вуглеводні із зв'язаними подвійними зв'язками.




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.