Хімічні властивості алкадієнів

Атоми вуглецю в молекулі бутадієну знаходяться в sp² - гібридному стані, що означає розташування цих атомів в одній площині і наявність біля кожного з них однією p-орбіталі, зайнятою одним електроном і розташованої перпендикулярно до згаданої площини.

a)	б)
Схематичне зображення будови молекул бутадієну(а) і вид моделі зверху (b).

Перекриття електронних хмар між С₁–С₂ і С₃–С₄ більше, ніж між С₂–С₃. p- орбіталі всіх атомів вуглецю перекриваються один з одним, тобто не тільки між першим і другим, третім і четвертим атомами, але і також між другим і третім. Звідси видно, що зв'язок між другим і третім атомами вуглецю не є простим σ-зв'язком, а володіє деякою густиною π-електронів, тобто слабким характером подвійного зв'язку. Це означає, що π-електрони не належать строго певним парам атомів вуглецю. В молекулі відсутні в класичному розумінні одинарні і подвійні зв'язки, а спостерігається делокализація πелектронів, тобто рівномірний розподіл π-електронної густини по всій молекулі з утворенням єдиної π-електронної хмари.

Таким чином, молекула бутадiєну-1,3 характеризується системою зв'язаних подвійних зв'язків. Така особливість в будові дієнових вуглеводнів робить їх здатними приєднувати різні реагенти не тільки до сусідніх вуглецевих атомів (1,2- приєднання), але і до двох кінців зв'язаної системи (1,4- приєднання) з утворенням подвійного зв'язку між другим і третім вуглецевими атомами. Відзначимо, що дуже часто продукт 1,4- приєднання є основним.

Розглянемо реакції галогенування і гідрогалогенування зв'язаних дієнів.

3,4-дибромбутен-1

1,4-дибромбутен-2

3-хлорбутен-1

1-хлорбутен-2

Як видно, реакції бромування і гідрохлорування призводять до продуктів 1,2- і 1,4- приєднання, причому кількість останніх залежить, зокрема, від природи реагенту і умов проведення реакції.

Важливою особливістю зв'язаних дієнових вуглеводнів є, крім того, їх здатність вступати в реакцію полімеризації. Полімеризація, як і у олефінів, здійснюється під впливом каталізаторів або ініціаторів. Вона може протікати по схемах 1,2- і 1,4- приєднання.

АЛКІНИ.

АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ) – це органічні сполуки, які складаються тільки з вуглецю і водню і містять потрійний (≡)зв'язок.

Загальна формула алкінів C_nH_2n-2.

Назви алкінів походять від грецьких та латинських числівників з додаванням суфікса – ін.

Алкіни утворюють гомологічний ряд. Перший член гомологічного ряду алкінів – етин С₂Н₂ HC≡CH (традиційна назва ацетилен, тому алкінові вуглеводні називають ще ацетиленовими).

Добування

1) піроліз метану (промисловий метод одержання):

2CH₄ ––^1500°C→ HC≡CH + 3H₂

2) з карбіду кальцію при взаємодії з водою:

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH
ацетилен

Поиск по сайту: