Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

АНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ



І

Ангідридами називаються похідні карбонових кислот, в яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на ацильну групу. Ангідриди є продуктами дегідратації карбонових кислот. Роз­різняють лінійні та циклічні ангідриди карбонових кислот:

0=<)с=0

А

циклічний

У


 


Наприклад, ацилування ароматичних вуглеводнів за Фріделем Крафтсом:


Лінійні ангідриди, у молекулу яких входять залишки різних кислот, називаються змішаними ангідридами.


Карбонові кислоти. Глава Ц

НОМЕНКЛАТУРА

 

о

Назви ангідридів утворюють від тривіальних назв відповідних кислот, наприклад:

О

н5с; V хс6н5 ангідрид бензойної кислоти, бензойний ангідрид

!

ангідрид оцтової кислоти, оцтовий ангідрид
а

.

о
О

.

ангідрид фталевої кислоти, фталевий ангідрид

ангідрид малеїнової кислоти, малеїновий ангідрид

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Дегідратація карбонових кислот.У присутності сильних водовід-німальних засобів, таких як фосфор (V) оксид, монокарбонові кис­лоти при нагріванні піддаються дегідратації з утворенням ангідридів:

О О

а:*
+ 2НРО,
/\ / \ Н3С О СН3 оцтовий ангідрид

ЗСНзСООН ^^

оцтова кислота

Деякі дикарбонові кислоти утворюють ангідриди при нагрі­ванні, наприклад:

А
//
Н,СГ
Х)-ІН
ге

Р

о + н2о

Н2С. Ю—Н

о

с\;

янтарний ангідрид

янтарна (бурштинова) кислота


Функціональні похідні карбонових кислот

Взаємодія галогенангідридів кислот з безводними солями карбо­нових кислот.При обробці ацилгалогенідів натрієвими або каліє­вими солями карбонових кислот утворюються ангідриди. Метод дозволяє одержати як прості, так і змішані ангідриди:

О О
^0 0^ її

н3с-< + + _>-сн3 ^^^ с Д

>СД КаО^ Н3С/^0СН3

ацетилхлорид натрій ацетат оцтовий ангідрид

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот являють собою безбарвні рідини або кристалічні речовини. Нижчі представники гомологічного ряду мають подразнювальний запах. Ангідриди карбонових кислот ма­лорозчинні у воді й повільно з нею реагують.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот — досить активні електрофільні реагенти. Однак порівняно з галогенангідридами вони мають менш виражений електрофільний характер, але виявляють більшу елек-трофільність порівняно з карбоновими кислотами:

" &

електрофільний ---- »- 8+С-»\/**С8+ ■*------ електрофільний

центр / \д/ \т, центр

К. у к

Як і галогенангідриди, ангідриди карбонових кислот легко ре­агують з різними нуклеофільними реагентами та використовують­ся для введення в їх структуру ацильних груп. У процесі реакції виділяється молекула карбонової кислоти.

Так, при взаємодії з водою ангідриди повільно гідролізуються 3 Утворенням відповідних кислот. Реакція прискорюється при на­гріванні:

(СН3СО)20 + Н20 ГС ' 2СН3СООН


Карбонові кислоти. Глава і

При обробці лінійних ангідридів спиртами утворюються естерв

-^ Н,С-С^

О

+ СНХООІ

(СН3СО)20 + С2Н5ОН

Х)С2Н5

етилацетат

При дії на лінійні ангідриди амоніаку утворюються аміди кар­бонових кислот:

X
н3с—с:
+ сн,соон

о

тмн,

(СН3СО)20 + гШ3

ацетамід

 

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ

Оцтовий ангідрид (СН3СО)20.Безбарвна рідина з різким запа хом (т. кип. 140 °С), подразнює слизові оболонки очей та дихаль­них шляхів, спричиняє опіки шкіри. З водою реагує повільно, утво­рюючи оцтову кислоту, розчиняється в етанолі, етері, бензені, оцтовій кислоті. Застосовується як ацетилувальний реагент у ви­робництві ацетилцелюлози, вінілацетату, лікарських засобів, на­приклад ацетилсаліцилової кислоти.

Фталевий ангідрид.Біла кристалічна речовина, легко субліму­ється, розчинна в етанолі. Використовується в синтезі лікарськ препаратів: фталазолу, фтазину та ін.

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.