АНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Ангідридами називаються похідні карбонових кислот, в яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на ацильну групу. Ангідриди є продуктами дегідратації карбонових кислот. Роз­різняють лінійні та циклічні ангідриди карбонових кислот:

А

У

Наприклад, ацилування ароматичних вуглеводнів за Фріделем Крафтсом:

Лінійні ангідриди, у молекулу яких входять залишки різних кислот, називаються змішаними ангідридами.

Карбонові кислоти. Глава Ц

НОМЕНКЛАТУРА

Назви ангідридів утворюють від тривіальних назв відповідних кислот, наприклад:

О

!

.

.

ангідрид малеїнової кислоти, малеїновий ангідрид

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Дегідратація карбонових кислот.У присутності сильних водовід-німальних засобів, таких як фосфор (V) оксид, монокарбонові кис­лоти при нагріванні піддаються дегідратації з утворенням ангідридів:

О О

ЗСНзСООН ^^

оцтова кислота

Деякі дикарбонові кислоти утворюють ангідриди при нагрі­ванні, наприклад:

Р

о + н₂о

Н₂С. Ю—Н

^с\;

янтарна (бурштинова) кислота

Функціональні похідні карбонових кислот

Взаємодія галогенангідридів кислот з безводними солями карбо­нових кислот.При обробці ацилгалогенідів натрієвими або каліє­вими солями карбонових кислот утворюються ангідриди. Метод дозволяє одержати як прості, так і змішані ангідриди:

О О
^0 0^ її

н₃с-< + ₊ _>-сн₃ ^^^ с Д

>СД КаО^ Н₃С^/^0^/ХСН₃

ацетилхлорид натрій ацетат оцтовий ангідрид

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот являють собою безбарвні рідини або кристалічні речовини. Нижчі представники гомологічного ряду мають подразнювальний запах. Ангідриди карбонових кислот ма­лорозчинні у воді й повільно з нею реагують.

■

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ангідриди карбонових кислот — досить активні електрофільні реагенти. Однак порівняно з галогенангідридами вони мають менш виражений електрофільний характер, але виявляють більшу елек-трофільність порівняно з карбоновими кислотами:

" &

електрофільний ---- »- ⁸⁺С-»\/**С⁸⁺ ■*------ електрофільний

центр / \д/ \т, центр

К. у к

Як і галогенангідриди, ангідриди карбонових кислот легко ре­агують з різними нуклеофільними реагентами та використовують­ся для введення в їх структуру ацильних груп. У процесі реакції виділяється молекула карбонової кислоти.

Так, при взаємодії з водою ангідриди повільно гідролізуються ³ Утворенням відповідних кислот. Реакція прискорюється при на­гріванні:

(СН₃СО)₂0 + Н₂0 ^ГС ' 2СН₃СООН

Карбонові кислоти. Глава і

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ

Оцтовий ангідрид (СН₃СО)₂0.Безбарвна рідина з різким запа хом (т. кип. 140 °С), подразнює слизові оболонки очей та дихаль­них шляхів, спричиняє опіки шкіри. З водою реагує повільно, утво­рюючи оцтову кислоту, розчиняється в етанолі, етері, бензені, оцтовій кислоті. Застосовується як ацетилувальний реагент у ви­робництві ацетилцелюлози, вінілацетату, лікарських засобів, на­приклад ацетилсаліцилової кислоти.

Фталевий ангідрид.Біла кристалічна речовина, легко субліму­ється, розчинна в етанолі. Використовується в синтезі лікарськ препаратів: фталазолу, фтазину та ін.

Поиск по сайту: