Функціональні похідні карбонових кислот

_в органічних розчинниках. Застосовується як розчинник етерів це­люлози, хлорокаучуку, вінілових полімерів, жирів, восків. Викори­стовується в парфумерії, входить до складу харчових есенцій.

Бензилбензоат С₆Н₅СООСН₂С₆Н₅.Рідина світло-жовтого ко­льору (т. кип. 323—324 °С). Нерозчинний у воді, розчиняється в етанолі, міститься в багатьох ефірних маслах. Використовується для лікування корости.

Вінілацетат СН₃СООСН=СН₂.Безбарвна рідина (т. пл. -100,2 °С; т. кип. 72,7 °С). Добре розчиняється в органічних роз­чинниках, спричиняє сильне подразнення та некроз шкіри тва­рин, а пари викликають опік рогової оболонки ока.

Н₃С—СООН + Н₂С=СН ■ " ■ Н₃С—С—О—СН=СН₂

^{3 1} -н₂о ^{3 2}

ОН

оцтова кислота вініловий спирт вінілацетат

Вінілацетат здатний полімеризуватися з утворенням поліві-

нілацетату (ПВА):

■

я сн=сн₂---------- -І-сн—_сн 1

ососн₃ ососн₃

вінілацетат полівінілацетат

ПВА знайшов широке застосування у виробництві лаків, фарб як основа для клеїв.

Гідролізом ПВА здобувають полівініловий спирт (ПВС), що являє собою білу аморфну речовину, яка не розчиняється в орга­нічних розчинниках, але розчиняється в гарячій воді:

-^СН—СН₂4^ "^Щ° » -І-СН—СН₂-^ + лСН₃СООН
ОСОСН₃ ОН

полівініловий спирт

Полівініловий спирт застосовується у виробництві штучних волокон, лікарських засобів. Зокрема, він використовується при виготовленні хірургічних ниток, які саморозсмоктуються.

Метилакрилат і метилметакрилат.Метилакрилат — безбарвна Рухлива рідина з різким запахом (т. кип. 80,5 °С), добре розчиня­ється в етанолі, бензені. Метилметакрилат — безбарвна прозора

Карбонові кислоти. Глава /о
326-------------------------------------------------------------------------------------------------- *'

рідина (т. кип. 101 °С). Необмежено розчинна в діетиловому етері та метанолі.

лН₂С=СН—С^

Х)СН₃

А

метиловий естер гу ОСН

акрилової кислоти метилакрилат

поліметилметакрилат

метилметакрилат

Поліметилакрилат застосовується у виробництві «безосколко­вого скла»; поліметилметакрилат — у виробництві «органічного скла».

ЖИРИ

Жири є естерами гліцерину та вищих аліфатичних кис­лот, тобто триацилгліцеринами, або тригліцеридами.

Природні жири тваринного і рослинного походження - пред­ставники ліпідів*.

Загальна формула жирів:

О Пріоритет у встановленні будови жирів на-

|| лежить французькому хіміку М. Шеврелю, який

СН₂ О С К у 1817 році з'ясував склад і структуру деяких

О тригліцеридів. Триацилгліцерини бувають прості

II , та змішані. Прості включають залишки однако-

9^й ° ^С **■ вих кислот (К = К'= К"), змішані — різних.

Природні жири являють собою здебільшого змі-

. ,, _г_ Р__ _к„ шані триацилгліцерини.

² За консистенцією жири можуть бути твер-

дими й рідкими. Тверді жири містять переважно залишки насиче­них вищих жирних кислот. До складу рідких жирів, які називають

— 327

функціональні похідні карбонових кислот

маслами або оліями, входять здебільшого залишки ненасичених кислот. Жири тваринного походження зазвичай — тверді речови-_нИ) рослинні жири — рідкі*. У молекулах як рослинних, так і тва­ринних жирів (за винятком свинячого) найчастіше залишки нена­сичених кислот розташовані в положенні 2.

До складу жирів входять залишки одноосновних жирних кис­лот, переважно з нерозгалуженим ланцюгом і парною кількістю (від 4 до 26) атомів Карбону (найчастіше містяться ацильні залиш­ки з 16 та 18 атомами Карбону).

Здебільшого до складу жирів організму людини входять залишки таких насичених вищих жирних кислот, як стеаринова та пальмі­тинова, ненасичених — арахідонової, олеїнової, лінолевої та ліно­ленової. Насичені жирні кислоти потрапляють в організм з їжею, а також утворюються в процесі біосинтезу. Олеїнова, лінолева, лі­ноленова і арахідонова кислоти не утворюються в організмі люди­ни, вони надходять тільки з їжею, тому їх називають незамінними. Тривіальні назви, структурні формули та деякі фізичні кон­станти біологічно важливих жирних кислот, виділених з жирів у процесі гідролізу, наведено в табл. 19.1.

Таблиця 19.1 Насичені й ненасичені жирні кислоти, що входять до складу жирів

Назва кислоти

Насичені кислоти

* Винятками є риб'ячий жир, що являє собою рідину, та масло какао - тверда Речовина (за звичайних умов).

Карбонові кислоти. Глава Ц

Поиск по сайту: