 |
|
|
Архитектура Астрономия Аудит Биология Ботаника Бухгалтерский учёт Войное дело Генетика География Геология Дизайн Искусство История Кино Кулинария Культура Литература Математика Медицина Металлургия Мифология Музыка Психология Религия Спорт Строительство Техника Транспорт Туризм Усадьба Физика Фотография Химия Экология Электричество Электроника Энергетика |
ФУНКЦІОНАЛЬНІ ПОХІДНІ КАРБОНОВИХ КИСЛОЇ
хлорангідрид масляної кислоти, бутирилхлорид бромангідрид бензойної кислоти, бензоїлбромід
' СПОСОБИ ДОБУВАННЯ
б и
До найважливіших функціональних похідних карбонових лот належать галогенангідриди, ангідриди, естери, аміди, нітр* та ін.:
.0
к-с^
ТІаІ
О галогенангшриди ангідриди ГАЛОГЕНАНГІДРИДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ (АЦИЛГАЛОГЕНІДИ) Галогенангідридами карбонових кислот називаютьс похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група, входить до складу карбоксильної групи, заміщена на атс галогену (Хлору, Брому, іноді — Фтору і Йоду). НОМЕНКЛАТУРА Назви галогенангідридів утворюють від назв відповідних ки<| лот або ацильніх груп і назви галогену:
,0 бромангідрид мурашиної кислоти, формілбромід і • Хлорангідриди та бромангідриди добувають взаємодією кар-онових кислот з фосфору галогенідами (РС13, РС15, РВг3, РВг5) бо тіонілхлоридом (80С12): о
К-С^ + Н3Р03
-«<
зось ■ ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ І Галогенангідриди карбонових кислот являють собою безбарв-і Рідини або кристалічні речовини з різким запахом, леткі, по-разнюють слизові оболонки та шкіру. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Галогенангідриди є досить активними електрофільними ре-г ентами, електрофільні властивості яких зумовлені наявністю частішого позитивного заряду на атомі Карбону карбонільної групи ТЛектРофільний центр). Через електроноакцепторні властивості тома галогену (-/-ефект) на атомі Карбону карбонільної групи ГЄктРонна густина значно знижується, тому галогенангідриди п*Ють більш виражені електрофільні властивості, ніж карбонові слоти. Атом галогену в цих сполуках дуже рухливий.
Карбонові кислоти. Глава електрофільний центр
Ацилгалогеніди легко вступають в реакції нуклеофільного ; міщення. Так, під дією води вони гідролізуються до карбонових кислот; зі спиртами, алкоголятами та фенолятами утворюють естери; з амоніаком дають аміди; із солями карбонових кислот — ангідриди кислот:
к-< он
карбонова кислота
к-<
естер
К- >ГН, амш
4?
ХН,
+ н3с—с
XI метил фенілкетон бензен ацетилхлорид т ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ Ацетилхлорид СН3С0С1. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 51,8 °С), швидко гідролізується водою, розчиняється в більшості органічних розчинників. Ацетилхлорид використовується як ацилувальний реагент у виробництві барвників та лікарських засобів. Бензоїлхлорид С6Н5СОС1. Безбарвна рідина з гострим запахом (т. кип. 197,2 X), подразнює слизові оболонки дихальних шляхів та очей. Бензоїлхлорид добре розчинний в етері, бензені, сірковуглеці, гідролізується водою. Застосовується в синтезі барвників та лікарських засобів. Фосген СОС12 — дихлорангідрид карбонатної кислоти. За звичайних умов є газоподібною речовиною із запахом прілого сіна; важчий за повітря; дуже отруйний, спричиняє набряк легень. Під час Першої світової війни був застосований як бойова отруйна речовина.
Зі слабкими нуклеофільними реагентами, такими, як арени, галогенангідриди реагують у присутності кислот Льюїса (АіСІз, РеВг3, 8пС12 та інші). У цьому випадку кислоти Льюїса активують молекулу ацилгалогеніду за рахунок утворення донорно-акцептор-ного зв'язку (тг-комплексу) або іона ацилію:
о
К—СГ + А1С13 XI
Поиск по сайту: |
Оскільки в процессі реакцій нуклеофільного заміщення в молекулу нуклеофільного реагенту вводиться ацильна група, гало-генангідриди є ацилувальними реагентами, а реакції називають реакціями ацилування.