ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ЗАСТОСУВАННЯ. Циклопропан.Безбарвний газ (т

Циклопропан.Безбарвний газ (т. кип. -34,5 °С), добре розчи­няється в органічних розчинниках, погано розчиняється у воді. Легкозаймистий, суміші з киснем або нітроген (IV) оксидом вибу­хонебезпечні. Застосовується в медичній практиці як засіб для ін­галяційного наркозу.

Циклопентан.Безбарвна рідина (т. кип. 49,3 °С), не розчиня­ється у воді, розчинна в органічних розчинниках, є ефективним розчинником для целюлози. Має наркотичну дію. Використову­ється в органічному синтезі.

Адамантан.Безбарвна кристалічна речовина із слабким запахом камфори. Температура плавлення адамантану 270 °С, але вже при кімнатній темпера­турі кристали сублімуються. Уперше був одержа­ний з нафти в 1933 році.

Молекула адамантану містить конденсовану си­стему, що складається з трьох циклогексанових кілець, які мають конформацію крісла. Просторове розташування атомів Карбону подібне до кристалічної решітки алмазу.

Деякі похідні адамантану застосовуються в медичній практиці як лікарські засоби, що мають сильну противірусну дію.

Через високу інертність циклоалканів (за винятком циклопро­пану, що має ненасичений характер) для їх ідентифікації не вда­ються до хімічних методів.

О КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ

1. Напишіть структурні формули таких сполук:

а) 1,1-диметилциклопропан; в) 1,3-діетилциклобутан;

б) 1,1,2-триметилциклопентан; г) 1,3-диметилциклогексан.

2. Назвіть за систематичною номенклатурою наведені сполуки:

а) Н₂С—СН₂—СН₂ б) (СН₂)₄ в) (СН₂)₅СНСН₃

г) (СН₂)₅СНСН₃ ґ) (СН₃)₂С(СН₂)₃СНС₂Н₅ д) (СН₂)₈

Сн,

.----- , ґ V

є)

3. Яка формула вуглеводню, відносна густина парів якого за метаном
5,25, якщо вміст Карбону в ньому 85,7 %. Напишіть структурні фор­
мули ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою. Отри­
майте кожний ізомер з відповідних дигалогенопохідних. Розташуй­
те ці ізомери в порядку збільшення:

а) температури кипіння; б) реакційної здатності.

Відповідь обгрунтуйте.

4. Для яких ізомерів, названих у задачі № 3, характерне існування гео­метричних ізомерів?

5. Речовина, відносна густина парів якої за азотом дорівнює 3, під час згорання утворює 11,2 л (н. у.) вуглекислого газу та 9 г води. Знай­діть формулу речовини та наведіть хімічні реакції цієї сполуки.

6. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна одержати з відповідних дигалогеналканів:

а) метилциклопропан; г) 1,2-диметилциклопропан;

б) 1,1-диметилциклопропан; ґ) 1,3-диметилциклобутан.

в) 1,2-диметилциклобутан;
Назвіть реагенти.

7. Укажіть, з якими з наведених сполук реагуватиме циклобутан: а) Н₂, Рї (200 °С); б) Вг₂ (йу); в) НВг; г) Н>40₃ розведена. Напишіть відповідні рівняння реакцій, назвіть продукти.

8. На прикладі циклопропану і циклогексану поясніть подібність і від­мінність у реакційній здатності циклоалканів. Напишіть відповідні рівняння реакцій.

9. Розташуйте сполуки за порядком зменшення стійкості циклів: цик­лобутан, циклогексан, циклопропан, циклопентан. Скориставшись кулестержньовими моделями, покажіть, в яких конформаціях існу­ють наведені циклоалкани.

Органічна хімія

НЕНАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

а®

АЛКЕНИ

І Алкенами називаються вуглеводні аліфатичного ряду, містять один подвійний зв'язок.

Загальна формула алкенів С„Н_2п. Вони складають гомологіч­ний ряд, першим представником якого є етилен (табл. 10.1), тому алкени ще називають етиленовими вуглеводнями. Для них зберег­лася також історична назва — олефіни (маслоутворювальні), оскіль­ки нижчі гомологи цієї групи сполук при взаємодії з хлором або бромом утворюють маслянисті рідини.

Алкени__________________________________________________ _9д

НОМЕНКЛАТУРА

За правилами ШРАС назви алкенів утворюють від назв відпо­відних алканів, замінюючи суфікс -ан на -єн і вказуючи положен­ня подвійного зв'язку в ланцюзі карбонових атомів. Наприклад, етен, пропен, 1-бутен і т. д. (табл. 10.1). Утворюючи назви алкенів за замісниковою номенклатурою ШРАС, виконують такі правила:

1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що включає
подвійний зв'язок (головний карбоновий ланцюг);

2. Атоми Карбону головного ланцюга нумерують, причому ну­мерацію починають з того кінця ланцюга, до якого ближче розмі­щений подвійний зв'язок;

3. Складають назву алкену. Спочатку перелічують (як і у випа­дку з алканами) в алфавітному порядку вуглеводневі замісники і вказують їх положення в головному ланцюзі. Потім називають вуглеводень, якому відповідає головний карбоновий ланцюг, а перед назвою через дефіс ставлять цифру, яка свідчить про положення подвійного зв'язку (номер першого з двох атомів Карбону, які утворюють подвійний зв'язок), наприклад:

Таблиця 10.1

Поиск по сайту: