Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Перші члени гомологічного ряду алкенів



 

    Назва
Структурна формула сполуки Тривіальна назва за замісниковою номенклатурою ШРАС
С/Н.2==:СН2 етилен етен
СНз СН=:::СН2 сн3—сн2—сн=сн2 пропілен а-бутилен пропен 1-бутен
сн3—сн=сн—сн3 Р-бутилен 2-бутен
СНз С==СНт ! ізобутилен 2-метилпропен
СН3    
СНз СНз СНз—СН==СНз а-амілен 1-пентен
сн3—сн2—сн=сн—сн3 Р-амілен 2-пентен

 

 

4 3 2 1НзС-^СН2—"СН—"СН2 СНз 1 2 3 І4Н3С—СН=СН—С—СН3
1-бутен І5 6СН2—"СНз
".•.•'■ .'.'..'•' '■'-■' 4,4-диметил-2-гексен
СН3 .;'.-, ,.■' :•■"■"•
н3с—сн2—сн2—с—сн2—сн- ІІ1 сн2 -СН3
 

4-метил-2-пропіл-1-пентен

Для нижчих членів гомологічного ряду алкенів застосовують також тривіальні назви — етилен, пропілен, бутилен і так далі (табл. 10.1), причому назві першого представника — етилен— пра­вилами ШРАС віддається перевага перед назвою етен.

Назви одновалентних радикалів, утворених з алкенів, отриму­ють додаванням до назви алкену суфікса -іл, наприклад:

Н2С=СН— Н3С—СН=СН— Н2С=СН—СН2

етеніл 1-пропеніл 2-пропеніл


Ненасичені вуглеводні. Глава іо

Н,С=СН—
Н3С—С=СН2 ізопропеніл

Деякі радикали мають також тривіальні назви:

Н2С=СН—СН2

аліл

За радіальною номенклатурою алкени розглядають як похідні етилену, в якому один або кілька атомів Гідрогену заміщені нарадикали:

 

V

\=с/" - \=./" _ Ч_И

V \ іГ \ кГ ~\

Наприклад:

гі2С—СНі—С2Н
2П5

н5с2^с=

н й с2н5

етилетилен, вшілетан

сши-діетилетилен ншш-діетилетилен


 

Алкени

Геометричними ізомераминазивають речовини, що мають од­наковий склад і послідовність зв'язування атомів у молекулах, але різне розташування замісників у просторі відносно площини по­двійного зв'язку.

Поява цього виду ізомерії зумовлена неможливістю вільного обертання навколо подвійного зв'язку в молекулі і різним розмі­щенням атомів або груп атомів у просторі відносно площини по­двійного зв'язку. Наприклад, 2-бутен може існувати у вигляді двох просторових ізомерів — ще- (два однакові замісники при атомах Карбону з подвійним зв'язком розташовані з одного боку від пло­щини я-зв'язку) і транс- (два однакові замісники — по різні боки площини я-зв'язку):

Н3С СН3 Н3С Н

...... >=є\............................................. )^є\....................

13

Н Н Н СН,

цие-2-бутен транс-2-бугт


 


 

ІЗОМЕРІЯ

Для алкенів характерна структурна і геометрична ізомерія.

Структурна ізомеріяалкенів зумовлена різною послідовніс зв'язування атомів Карбону в молекулі (ізомерія ланцюга) і різ ним положенням подвійного зв'язку (ізомерія положення). Це вид ізомерії можливий, починаючи з бутену С4Н8, який може іс нувати у вигляді трьох структурних ізомерів:

ізомерія положення

н3с—сн=сн—сн3 2-бутен

Н2С—СН СН-і—СН-і

н3с—с=сн2

І

 

1-бутен СН3

2-метилпропен

 

..____ 1

ізомерія ланцюга

Крім того, у ряду алкенів має місце геометрична, або так звана цис-транс-ізомерія.


Цис-транс-система позначень конфігурації має обмежене за­стосування. її можна застосовувати лише в тому разі, якщо зв'яза­ні подвійним зв'язком атоми Карбону мають однакові замісники.

Якщо біля атомів Карбону, зв'язаних подвійним зв'язком, є три або чотири різні замісники, застосовують Е,2-систему позна­чень конфігурації геометричних ізомерів.

Ця система позначень конфігурації ґрунтується на визначенні старшинства замісників у кожного з атомів Карбону, зв'язаних подвійним зв'язком. Якщо старші замісники з кожної пари розта­шовані з одного боку від подвійного зв'язку,конфігурація позна­чається літерою 2(від нім. ішаттеп — «разом»), якщо по різні, — літерою Е (від нім. епі%е&еп — «навпроти»).

Н3С СН2СН3 Н3С СН2СН2СН3

. X................ >=є\...

СН3СН2 СН2СН2СН3 СН3СН2 СН2СН3

2-4-етил-З-метил-З-гептен ІГ-4-етил-З-метил-З-гептен

Так, 4-етил-З-метил-З-гептен може мати ^-конфігурацію (стар­ші замісники при атомах Карбону з подвійним зв'язком розташо­вані з одного боку відносно площини я-зв'язку) і ^-конфігурацію (старші замісники розміщені по різні боки від площини я-зв'язку).



Ненасичені вуглеводні. Глава 10


Алкени



 



.Е^-Система є більш загальною. Вона придатна для позначен­ня геометричних ізомерів з будь-яким набором замісників.

Слід зазначити, що між цис-транс- і .Е^іГ-системами позначень не існує ніякого взаємозв'язку. В одному випадку цис-ізомер може бути ^"-ізомером, а в іншому — ^-ізомером, наприклад:


й£

2з-ор6італь 2рх-орбіталь 2ру-орбіталь


 



три -орбіталі

Н,С
/С2Н5
5^2\

Н3С СН3

..... .ЛйзС / \ Н7С3 Н Ч«с-4-етил-3-октен, £-4-етил-3-октен

....... ><>=-:С".......

(<ис-2-бутен, 2-2-бутен

Геометричні ізомери з подвійним зв'язком мають високу стій­кість, до того ж /иранс-ізомери стійкіші за цис-ізомери. Перетво­рення одного ізомеру в інший відбувається за досить жорстких умов (висока температура, опромінювання УФ) і вимагає розриву п-зв'язку.

Геометричні ізомери мають різні фізичні властивості (темпе­ратури плавлення, кипіння, розчинність і т. д.).




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.