Ароматичними карбоновими (аренкарбоновими) кислотами називаються органічні кислоти, в яких карбоксильна група безпосередньо сполучена з ароматичним ядром. Найпростішим представником аренкарбонових кислот бензе-нового ряду є бензойна кислота. За номенклатурними правилами ШРАС інші гомологи цього ряду розглядають як похідні бензойної кислоти, наприклад:
соон
1Ч^
ЧС2Н5
З-етилбензойна кислота
бензойна кислота
о-толуїлова кислота, 2-метилбензойна к-та
Карбонові кислоти, в яких карбоксильна група розміщена в боковому карбоновому ланцюзі ароматичного вуглеводню, розглядають як похідні кислот аліфатичного ряду:
хн2—соон
Н.з 2>ООН
^н
ч^
^^
фенілоцтова, фенілетанова кислота
транс- 3-фенілпропенова, корична кислота
СПОСОБИ ДОБУВАННЯ
Ароматичні карбонові кислоти можна одержати тими ж сами ми способами, що й аліфагичт іще застосовують для
Отснення алкіларешв. Цей метод наич^' піппаюТЬпереваж-Добування аренкарбонових кислот. Окисненню піддають пер но метиларени. Як окисники використовують КМп04, СгУ3 кисень у присутності солей Кобальту і Мангану.
СбН5СН3
толуен
[О]
-н2о
Карбонові кислоти. Глава \
С6Н5СООН
бензойна кислота
лон0^р6^новм<испоти^
№ОН
♦ С6Н5СООКа + Н20
натрій бензоат
•
+ н2о
Гідроліз тригалогенопохідних ароматичних вуглеводнів.При на
гріванні з водним розчином лугу ароматичних тригалогенопох них, що містять атоми галогену при одному атомі Карбону, оста ні підлягають гідролізу, утворюючи аренкарбонові кислоти:
С2Н5ОН; Н+
с6н5—с^ І ос2н5
етилбензоат * д
ХСЦ
+ 3№ОН
аН5соон-
реї,
с6н5-с^
XI
бензоїлхлорид
+ НС1 + РОСЬ
.0
сГ
хоон
трихлорометилбензен
+ ЗКаСІ + Н,
бензойна кислота
Гідроліз нітрилів.У водних розчинах кислот і лугів нітрили ролізуються з утворенням карбонових кислот:
Н2Ол Н2504
С6Н5СООН + (КН4)2804
бензонітрил
ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Ароматичні монокарбонові кислоти — безбарвні кристалічї речовини, деякі з них мають слабкий приємний запах. Нижчі гомологи малорозчинні у воді та переганяються з водяною парою.] Аренкарбонові кислоти добре розчиняються в етанолі та діетило-] вому етері.
ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Реакційна здатність аренмонокарбонових кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи та бензенового ядра.
По карбоксильній групі для них характерні реакції, властиві насиченим монокарбоновим кислотам (див. розд. 18.1.4), а саме утворення солей, галогенангідридів, ангідридів, естерів:
+ 2СН3СООН
о
(сн3со)2о; н+
<
с6н5-с6н5-
о
ангідрид бензойної кислоти
За кислотністю ароматичні монокарбонові кислоти перевищують насичені (крім мурашиної) та ненасичені монокарбонові кислоти аліфатичного ряду, що пов'язано з підвищенням стійкості аніона за рахунок делокалізації заряду по спряженій системі бензенового кільця.
При нагріванні аренкарбонових кислот у присутності мідного порошку або солей Купруму понад 200 °С відбувається їх декарбо-ксилування:
О
+ со2
хоон
г °С, Од
- - - Ви
Ч^
За рахунок бензенового кільи» ^Г^^^^-пають у реакції електрофільного ^^^"^водням (див. вання, галогенування), властиві ароматичним ^вОД^еф^) Розд. 13.5.1). Карбоксильна група, виявляючи ' ™ ^ £ Дезактивує бензенове кільце у відношенні ^™^"3начно гентїв, ТОму реакції електрофшьно- з—«у*™*^ роду, важче, ніж для незамішеного бензену. &удгш»* положення: карбоксильна група спрямовує заміщення в «-положення