Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

АРОМАТИЧНІ МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ



СООН
соон
І

Ароматичними карбоновими (аренкарбоновими) кисло­тами називаються органічні кислоти, в яких карбоксиль­на група безпосередньо сполучена з ароматичним ядром. Найпростішим представником аренкарбонових кислот бензе-нового ряду є бензойна кислота. За номенклатурними правилами ШРАС інші гомологи цього ряду розглядають як похідні бензой­ної кислоти, наприклад:

соон

 

1Ч^

ЧС2Н5

З-етилбензойна кислота
бензойна кислота

о-толуїлова кислота, 2-метилбензойна к-та

Карбонові кислоти, в яких карбоксильна група розміщена в боковому карбоновому ланцюзі ароматичного вуглеводню, роз­глядають як похідні кислот аліфатичного ряду:

хн2—соон

Н.з 2>ООН

ч^

^^

фенілоцтова, фенілетанова кислота

транс- 3-фенілпропенова, корична кислота

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Ароматичні карбонові кислоти можна одержати тими ж сами­
ми способами, що й аліфагичт іще застосовують для

Отснення алкіларешв. Цей метод наич^' піппаюТЬ переваж-Добування аренкарбонових кислот. Окисненню піддають пер но метиларени. Як окисники використовують КМп04, СгУ3 кисень у присутності солей Кобальту і Мангану.



СбН5СН3

толуен


[О]

2о


Карбонові кислоти. Глава \

С6Н5СООН

бензойна кислота


лон0^р6^новм<испоти^

№ОН


♦ С6Н5СООКа + Н20

натрій бензоат


 




 


       
 
 
   

+ н2о

Гідроліз тригалогенопохідних ароматичних вуглеводнів.При на

гріванні з водним розчином лугу ароматичних тригалогенопох них, що містять атоми галогену при одному атомі Карбону, оста ні підлягають гідролізу, утворюючи аренкарбонові кислоти:


С2Н5ОН; Н+


с6н5—с^ І ос2н5

етилбензоат * д

 


 


ХСЦ


+ 3№ОН


аН5соон-


реї,


с6н5-с^

XI

бензоїлхлорид


+ НС1 + РОСЬ


 


.0
сГ
хоон

трихлорометилбензен

+ ЗКаСІ + Н,

бензойна кислота

Гідроліз нітрилів.У водних розчинах кислот і лугів нітрили ролізуються з утворенням карбонових кислот:

Н2Ол Н2504

С6Н5СООН + (КН4)2804

бензонітрил

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Ароматичні монокарбонові кислоти — безбарвні кристалічї речовини, деякі з них мають слабкий приємний запах. Нижчі го­мологи малорозчинні у воді та переганяються з водяною парою.] Аренкарбонові кислоти добре розчиняються в етанолі та діетило-] вому етері.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакційна здатність аренмонокарбонових кислот зумовлена наявністю в їх структурі карбоксильної групи та бензенового ядра.

По карбоксильній групі для них характерні реакції, властиві на­сиченим монокарбоновим кислотам (див. розд. 18.1.4), а саме утворення солей, галогенангідридів, ангідридів, естерів:


 

+ 2СН3СООН
о
(сн3со)2о; н+
<

с6н56н5-

 

о

 
 

ангідрид бензойної кислоти

За кислотністю ароматичні монокарбонові кислоти перевищу­ють насичені (крім мурашиної) та ненасичені монокарбонові кис­лоти аліфатичного ряду, що пов'язано з підвищенням стійкості аніона за рахунок делокалізації заряду по спряженій системі бен­зенового кільця.

При нагріванні аренкарбонових кислот у присутності мідного порошку або солей Купруму понад 200 °С відбувається їх декарбо-ксилування:

О
+ со2

хоон

г °С, Од

- - - Ви

Ч^

За рахунок бензенового кільи» ^Г^^^^-пають у реакції електрофільного ^^^"^водням (див. вання, галогенування), властиві ароматичним ^вОД^еф^) Розд. 13.5.1). Карбоксильна група, виявляючи ' ™ ^ £ Дезактивує бензенове кільце у відношенні ^™^"3начно гентїв, ТОму реакції електрофшьно- з—«у*™*^ роду, важче, ніж для незамішеного бензену. &удгш»* положення: карбоксильна група спрямовує заміщення в «-положення


       
   
 
 

Карбонові кислоти. Глава:
СООН

-

+ Н20

Н>Юз; Н2304

ччо2 л<-нітробензойна кислота СООН

СООН

+ н.о

Н2804

^803Н ж-сульфобензойна кислота СООН

^^

 

Вг2; РеВг3

+ НВг

'

ж-бромобензойна кислота

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.