 |
|
|
Архитектура Астрономия Аудит Биология Ботаника Бухгалтерский учёт Войное дело Генетика География Геология Дизайн Искусство История Кино Кулинария Культура Литература Математика Медицина Металлургия Мифология Музыка Психология Религия Спорт Строительство Техника Транспорт Туризм Усадьба Физика Фотография Химия Экология Электричество Электроника Энергетика |
НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ. У номенклатурі дикарбонових кислот широко застосовують тривіальні назви
У номенклатурі дикарбонових кислот широко застосовують тривіальні назви. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви дикарбонових кислот утворюють від назв відповідних вуглеводнів з додаванням множного префікса -ді-, суфікса -ов та слова кислота. Більш уживаними є тривіальні назви. У табл. 18.5 наведено назви найважливіших представників дикарбонових кислот. Таблиця 18.5
Назви деяких дикарбонових кислот ноос—соон ноос—сн2—соон НООС—(СН2)2—СООН НООС—(СН2)3—СООН НООС—(СН2)4—СООН Ізомерія дикарбонових кислот зумовлена різною структурою карбонового скелета молекули. СПОСОБИ ДОБУВАННЯ Дикарбонові кислоти одержують тими ж <°™^£»£^ й монокарбонові кислоти, використовуючи як вихщш речовини відповідні дифункціональні сполуки.
Карбонові кислоти. Глава /» Окиснення гліколів, діальдегідів та гідроксикислот:
[О]
- ноос—сн2—соон малонова кислота [О]
[О] ноос—соон * щавлева кислота
[О] * НООС—СН,—СООН
малонова кислота ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Дикарбонові кислоти — білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді. Температури плавлення кислот з парною кількістю атомів Карбону вищі за температури плавлення найближчих гомологічних кислот з непарною кількістю атомів Карбону. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Дикарбонові кислоти завдяки наявності двох карбоксили груп дисоціюють ступінчасто:
«в НООС—СОО" За хімічними властивостями дикарбонові кислоти подібні, монокарбонових. Вони утворюють однакові функціональні похідні, з тією різницею, що реакції можуть відбуватися з участю як одної, так і обох карбоксильних груп. Наприклад, вони утворюють." нейтральні та кислі солі [ШООС—(СН2)„—СОО^, НООС—(СН2)„—СООИа], повні та неповні естери [КООС—(СН2)„—СООК, НООС—(СН2)„—СООК], повні та неповні галогенангідриди [НаІОС—(СН2)„—СОНаї, НООС—(СН2)„—СОНаї], повні та неповні аміди [Н2Ж>С—(СН2)Л—СОгШ2, НООС—(СН2)„—СОШ2]. Монокарбонові кислоти Поряд із цим дикарбонові кислоти виявляють і ряд специфічних властивостей, зокрема вони по-різному реагують на нагрівання. Відношення дикарбонових кислот до нагрівання. Щавлева та малонова кислоти при нагріванні вище температур плавлення піддаються декарбоксилуванню (відщеплюють С02) по одній карбоксильній групі та перетворюються на монокарбонові кислоти — мурашину та оцтову відповідно: НООС—СООН щавлева кислота мурашина кислота НООС—СН2—СООН малонова кислота оцтова кислота ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ Щавлева кислота НООС—СООН. Біла кристалічна речовина (т. гш. 189 °С), легко розчиняється у воді та спиртах. Міститься у вигляді солей в багатьох рослинах (щавель, ревінь тощо). Солі щавлевої кислоти називають оксалатами. Кристали кальцій оксалату дуже важко розчиняються у воді й можуть відкладатися при патологічних станах у нирках у вигляді каменів (нирковокам'яна хвороба). У промисловості щавлеву кислоту одержують з натрій форміату: 40П„Г СООШ 2НС1 СООН -н* сосжа -2КаС1 соон натрій форміат натрій оксалат щавлева кислота Специфічними реакціями щавлевої кислоти є розкладання концентрованою сульфатною кислотою (див. вище) та окиснення. При окисненні утворює карбон (IV) оксид і воду: НООС—СООН Цією реакцією користуються в аналітичній практиці для встановлення титру КМп04, який застосовують в якісному аналізі: 5НООС—СООН + 2КМп04 + ЗН2804--------- ► ЮСО, + К2804 + 2Мп504 + 8Н20
Карбонові кислоти. Глава 1д Якісною реакцією для виявлення щавлевої кислоти та її розчинних солей є утворення нерозчинної солі кальцій оксалату: ,|
О СОСЖа
! + СаСІ,
СОСЖа О Цією реакцією в аналітичній практиці також виявляють іони Са2+. Застосовується щавлева кислота також для очищення металів від іржі та накипу і як протрава — у шкіряному виробництві. Малонова кислота НООС—СН2—СООН.Біла кристалічна речовина (т. пл. 135 °С), розчинна у воді, етанолі, етері. Міститься в сокові цукрових буряків. Уперше її було одержано декарбокси-луванням яблучної кислоти в присутності окисників: [О]
ноос—сн—сн2—соон он
яблучна, 2-гідроксибутандіова кислота Солі малонової кислоти називають малонатами. Унаслідок електроноакцепторного впливу карбоксильних груп у молекулі малонової кислоти атоми Гідрогену метиленової групи набувають рухливості (СН-кислотність): 8+ У НООС—С—СООН Важливим похідним малонової кислоти є її діетиловий етер, який дістав назву малоновий естер:
ОС2Н5
Мриокар6онові кислоти побництві синтетичного волокна — найлону, який одержують реакцією поліконденсації. н о „Н К-(СН2)6-Г<„......... ±...и.^С-(СН2)4-СООН ------------ . гексаметилендіамін, '••"... *"..' адипінова кислота 1,6-діаміногексан -------- -|->Ш—(СН2)6—МН—С—(СН2)4—С^ + 2лН20 найлон О О Використовується також у харчовій промисловості та органічному синтезі.
Поиск по сайту: |
О