Родился Витовт в 1350 г. в Троках в семье трокского князя Кейстута и его жены, бывшей языческой жрицы Бируты. Нелегким был путь Витовта к великокняжеской короне. В 1376 г. Кейстут передал ему Гродненское княжество с городами Брест, Каменец, Дрогичин на Буге.
В конце XIV в. начался новый этап в истории ВКЛ. Ситуация изменилась после смерти Ольгерда и начала княжения его сына Ягайло (1377 - 1392 гг.). Именно Витовту Кейстут хотел передать в правление все Трокское княжество. Но великий князь Ягайло вынашивал иные планы – захватить Трокское княжество и посадить на правление своего брата Скиргайло. Пригласив в 1382 г. Кейстута и Витовта в Вильно на мирные переговоры, он убил Кейстута. Такая судьба ждала и Витовта, которого Ягайло бросил в то же подземелье Кревского замка, где погиб его отец. Спасла Витовта его жена, дочь смоленского князя Анна. Он отправился в Мазовию к князю Янушу, женатому на его сестре Дануте. Пожар династической борьбы между Ягайло, его братом Витовтом и дядей Кейстутом, активизация захватнической политики Ордена(в 1383 и 1384 гг. Витовт при поддержке Ордена воевал против Ягайло. Великий князь вынужден был примириться с Витовтом и вернуть ему Гродненское княжество, хотя Трокское княжество досталось Скиргайло) обострение отношений с московским княжеством, дипломатия Рима против православия подтолкнули Ягайло к оформлению союзных отношений с Польшей. В 1385 г. была подписана Кревская уния. Согласно унии Ягайло перешел в католичество, принял имя Владислава, женился на королеве Ядвиге и был объявлен польским королем и Великим князем Литовским.
Августа 1392 г. между Витовтом и Ягайло был заключен договор, по которому великим князем литовским становился Витовт. Под его власть переходило и Трокское княжество, а Скиргайло получил Киевское княжество и титул великого князя русского. Но Витовт дал клятву «никогда не покидать королей и королевство Польское ни в счастливых, ни в несчастных обстоятельствах».
Укрепив свою власть, Витовт попытался реализовать планы Ольгерда на востоке. Вместе с ордынским ханом - изгнанником Тахтамышем, он планировал вокняжиться на московском княжении, на Новгороде Великом, Пскове. Тахтамышу же был обещан возврат всех его владений в Орде. Однако эти планы были похоронены на р. Ворскле 12 августа 1399 г, где коалиция Витовт - Тахтамыш потерпела жестокое поражение от войск Золотой Орды. Витовт вынужден был в 1401 г. подписать Виленско - Радомскую унию, которая подтвердила предыдущие соглашения с Польшей. Оба государства должны были совместно действовать против врагов.
В 1409 г. началась большая война ВКЛ и Польши против крестоносцев, центральной битвой которой стала Грюнвальдская, состаявшаяся 15 июля 1410 г. Эта битва изменила европейскую историю средневековья. В ней объединенным польско-литовским войском, в котором находились воины со всех белорусских земель, был разбит Тевтонский орден, и на пять столетий прекратилось наступление немцев на славянские земли. Грюнвальдская битва укрепила государственное сближение Польши и ВКЛ.
После победы над Орденом Витовт стремится избавиться от позорной Кревской унии. И Ягайло вынужден новым договором, заключенным октября 1413 г. в местечке Городле над Бугом, не только подтвердить союз Польского Королевства и Великого княжества Литовского, но и признать великим князем Витовта. С этого времени начинается расцвет его политического могущества.
В последние два десятилетия княжения Витовта его авторитет возрос. Он контролировал события в Москве, ему присягали на верность князья тверские, рязанские, орловские и др. Одновременно Витовт придерживался прозападной, католической ориентации.
В конце своей жизни Витовт был на вершине величия и славы, но ему не хватало королевской короны. Император Сигизмунд I, ища поддержки Витовта, предложил ему королевскую корону. Но против этого намерения выступили польские феодалы, мечтавшие присоединить Великое княжество Литовское к Польше.
Отрицательно относился к коронации Витовта и папа римский Мартин V, который должен был дать свое благословление. На съезде в 1429 г. в Луцке императора Сигизмунда, польского короля Ягайло, тверского и рязанского князей, папы римского Витовт заявил о своем желании короноваться. Ягайло дал свое согласие, но при условии согласия и польских сановников. А они возмущенно выступили против Витовта и предложили ему быть польским королем. Витовт не принял этого предложения, покинул съезд.
Коронацию он перенес на следующий год. Все это время Ягайло и поляки старались помешать Витовту стать королем. Они отговаривали его от этого намерения, возводили на него клевету императору и папе. Отношения между Ягайло и Витовтом накалились, оба готовились к войне.
Тем временем император Сигизмунд I поддержал Витовта и прислал ему проекты коронационного акта и акта возведения Великого княжества Литовского и Русского в королевство.Сигизмунд I обещал, что королевскую корону привезут в Вильно 8 сентября 1430 года.
На коронацию Витовта в Вильно собрались многочисленные гости: московский князь Василий Васильевич (внук Витовта), митрополит Фотий, тверской, рязанский, одоевский, мазовецкий князья, перекопский хан, молдавский господарь, ливонский магистр, послы византийского императора.
Но послы Сигизмунда не приехали и не привезли корону. Узнав о польских заставах на границе, они повернули назад. Вместо этой короны поляки предложили Витовту польскую корону, которую готовы были сорвать с головы Ягайло.
Неожиданно Витовт заболел и слег. 27 ноября 1430 года в Троках он умер. Перед самой смертью, осмысливая прожитое, Витовт понял важную для каждого христианина истину: «…не только уже верой, но и умом охватываю, что каждый человек воскреснет после смерти и за свои дела получит соответствующую плату». Может, это прозрение было для Витовта дороже королевской короны В памяти белорусов Витовт остался как «король-богатырь», который в тяжелые для них времена поднимется из могилы: «Я встану и помогу вам».
При поддержке князей и бояр белорусских, украинских и русских земель великим князем ВКЛ становится младший брат Ягайло Свидригайло.