Особое место в философии эллинизма принадлежит учению скептиков, ибо скепсис проникает и в другие теории эллинистического мира. Родоначальником скептицизма был Пиррон (365-275 до н.э.). Скептицизм, сомнение в отношении чувственного познания волновал греческую философию уже начиная с ранней стадии развития [см. философские учения Парменида, софистов и Платона]. Пиррон не только сформулировал и систематизировал старые сомнения, но добавил моральный и логический скептицизм к скептицизму в области чувств. На этой основе философ пытается решить важнейшую для практической философии проблему об условиях возможности счастья.
Счастье, по Пиррону, может состоять в невозмутимом спокойствии и отсутствии страданий. Желающий его достигнуть должен, прежде всего, ответить на три вопроса: из чего состоят вещи, как мы должны к ним относиться и какую выгоду получим из нашего к ним отношения. На первый вопрос, согласно скептическому отношению к чувственному и рациональному познанию, мы не можем дать определенного ответа. На последующие два - тоже, поскольку они связаны с первым. Исходя из этого, истинно философский способ отношения к вещам состоит в воздержании от каких бы то ни было суждений о них. Выгодой же, проистекающей от воздержания от всяких суждений, будет невозмутимость или безмятежность, в которой скептицизм и видит высшую степень блаженства для философа. Человеку “практическому” следует знать, что не может быть рациональных оснований для того, чтобы предпочитать один порядок действия другому. На практике это означало, что надо подчиняться обычаям какой бы то ни было страны, если ты в ней живешь. Данная жизненная установка удобна для обывателя, ведь нельзя даже доказать, что существующий порядок вещей неверный.
Скептическая концепция Пиррона была подхвачена платоновской академией, продолжавшей существовать после смерти Платона. Платон, конечно, не был скептиком, поскольку доказывал постоянство сверхчувственного интеллектуального мира. Но его философия была многосторонней и Аркесилаю удалось перестроить ее на скептический лад. Он воспользовался тем, что многие диалоги Платона не содержат положительного заключения и могут вызвать сомнение в возможности положительного решения обсуждаемой проблемы. Если диалектику подобных диалогов рассматривать как цель, а не как средство поиска истины, то их можно трактовать как скептические.
Аркесилай использовал скептицизм и как педагогический прием. Он не утверждал никаких тезисов, но опровергал любой, который выдвигал ученик. Иногда он выдвигал два противоположных положения и последовательно показывал, как можно спорить в пользу каждого из них. Такой метод может выучить ловкости мышления и привить безразличие к истине.
Академия была скептической около двух столетий. Скептики ополчились против верования в божество, магию, астрологию, которые все более и более распространялись. Аргументы, которые они при этом выдвигали, используются и поныне.
Академики развили положительную доктрину о степенях вероятности. По их мнению, хотя наше чувство уверенности не может быть каким-то образом доказано, одни вещи кажутся нам более истинными, чем другие. Вероятность должна руководить нами на практике, ибо благоразумие требует действовать согласно наиболее вероятной из возможных гипотез.
Скептицизм оказал влияние на европейскую философию да и на культуру в целом. Например, в Англии, он стал, пожалуй, одной из черт национального характера. В этом направлении привлекает антидогматизм. Однако, как заметил Бертран Рассел, скептицизм, как философия, является не просто сомнением, а догматическим сомнением. Человек науки говорит: “Я думаю, что дело обстоит так-то и так-то, но я в этом не уверен. Я не знаю каково оно, но надеюсь узнать”. Философ-скептик говорит: “Никто не знает и никто никогда не узнает”. Именно этот элемент догматизма делает систему уязвимой.