Сделайте вывод о химических свойствах карбоновых кислот. Дайте сравнительную характеристику карбоновых и минеральных кислот.

Контрольные вопросы.

1. Какую функциональную группу содержат карбоновые кислоты.

2.Напишите общую формулу одноосновных предельных карбоновых кислот.

3. Укажите тип гибридизации атома углерода в карбоксильной группе.

4. Напишите уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

5. Составьте структурные формулы четырех изомерных карбоновых кислот, соответствующих формуле C ₅H₁₀О ₂. Назовите их.

6. Составьте уравнения реакций следующих превращений, используя структурные формулы органических веществ: а) пропаналь →пропионовая кислота →пропионат натрия → этан → этин → ацетальдегид; б) метанол → метаналь → муравьиная кислота → оксид углерода (IV).

7. Укажите, какие вещества вступили в реакцию, и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества:

а) (CH ₃COO) ₂Mg + H ₂ ;

б) CH ₃COOCH₃ + H ₂O;

в) 2CH ₃COONa + H ₂O + CO ₂.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8

ГАЛОГЕНРОИЗВОДНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫХ И АРОМАТИЧЕСКИХ

УГЛЕВОДОРОДОВ

Цель работы: изучение химический свойств галогенпроизводных углеводородов.

Оборудование: микроскоп, термометр, водяная баня, спиртовки, штатив, пробирки, пипетки, микрошпатель, предметные стекла, газоотводные трубки, стеклянная трубка-поглотитель с натронной известью, ватный тампон.

Реактивы:

Методика проведения исследования.

Опыт 1. ПОЛУЧЕНИЕ БРОМИСТОГО ЭТИЛА.

Выполнение работы.

В пробирку с отводной трубкой помещают 3 капли спирта, 2 кап­ли воды и 3 капли серной кислоты. Охладив разогревшуюся спирто-кис­лотную смесь, в нее на конце микрошпателя помещают несколько крис­таллов бромида калия. Пробирку укрепляют наклонно в лапке штатива и осторожно нагревают содержимое пробирки до кипения. Конец отвод­ной трубки погружают в другую пробирку, содержащую 6-7 капель во­ды и охлаждаемую льдом. Нагревание ведут до исчезновения кристал­лов бромида кадия в реакционной пробирке.

В приемнике образуются два слоя: нижний - бромистый этил, верхний - вода. С помощью пипетки удаляют верхний слой. Стеклянной палочкой вносят 1 каплю бромистого этила в пламя горелки. Пламя окрашивается по краям в зеленый цвет.

Химизм процесса:

C2H5OH

+

HO-SO3H

KBr

+

HBr

+

KHSO4 Гидросульфат калия

С2H5-O-SO3H

Наиболее удобным способом получения галогеналкилов является замещение гидроксильной группы спиртов R - ОН на галоген. Способ получения галогенопроизводных из спиртов используется в больших масштабах, так как спирты - легкодоступные и хорошо изученные соединения. В некоторых случаях при получении галогеналкилов вместо галогеноводородов применяют галогениды фосфора.

ОПЫТ 2. ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРИСТОГО ЭТИЛА.

Выполнение работы.

В пробирку насыпают мелкие кристаллы хлорида натрия (слой вы­сотой I мм), затем добавляют 3 капли этилового спирта, 3 капли кон­центрированной серной кислоты и нагревают смесь в пламени горелки. Время от времени подносят отверстие пробирки к пламени горелки. Выделяющийся хлористый этил загорается, образуя характерное колечко, окрашенное в зеленый цвет.

Химизм процесса:

NaCl + H₂SO₄ HCl + NaHSO₄

C₂H₅-O-SO₃H + HCl C₂H₅Cl + H₂SO₄

Хлористый этил - газ, легко сгущается в жидкость с Т_К=12,4⁰ С.

ОПЫТ 3 . ПОЛУЧЕНИЕ ЙОДОФОРМА ИЗ ЭТИЛОВОГО СПИРТА

Выполнение работы.

В пробирку помещают I каплю этилового спирта, 3 капли раствора йода в иодиде калия и 3 капли раствора едкого натра. Содержимое пробирки нагревают, не допуская закипания раствора, так как в ки­пящем растворе йодоформ расщепляется щелочью. Появляется беловатая муть, из которой постепенно при охлаждении образуются кристаллы йодоформа. Если муть растворяется, то добавляют еще 3-4 капли раствора йода к теплой реакционной смеси и тщательно перемешивают содержимое пробирки, пока не начнется выделение кристаллов.

Две капли осадка переносят на предметное стекло и рассматривают их под микроскопом. Кристаллы йодоформа имеют вид шестиугольников или шестиконечных снежинок.

Химизм процесса:

Йодоформ образует кристаллы желтого цвета с Т_пл = 119⁰С, обла­дает сильным, очень навязчивым запахом. Это прекрасный антисептик.

ОПЫТ 4. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОГЕНА В АЛКИЛГАЛОГЕНИДАХ.

Выполнение работы.

.

а) ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ АЛКИЛГАЛОГЕНИДОВ.

В пробирки наливают по 5 капель исследуемых алкилгалогенидов и 2 раза промывают их водой. Для этого к алкилгалогениду добавляют дистиллированную воду - 20 капель, встряхивают смесь и после расслоения сливают воду и промывание повторяют. После этого к алкилгалогенидам добавляют 20 капель 10% раствора гидроксида натрия и встряхивают содержимое пробирок. Затем при постоянном перемешивании осторожно дово­дят смесь до кипения. (Кипятить нельзя, так как алкилгалогенид мо­жет испариться!). После охлаждения отливают 10 капель щелочного раствора в другую пробирку, подкисляют его 20% раствором азотной кисло­ты и добавляют несколько капель 1% раствора нитрата серебра. Коли­чество образующегося осадка AgCl или АgBr зависит от подвижности галогена в алкилгалогениде.

C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl

AgNO₃ +NaCl AgCl↓ +NaNO₃.

б) ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЛКИЛГАЛОГЕНИДОВ СО СПИРТОВЫМ РАСТВОРОМ НИТРАТА СЕРЕБРА

Для опыта используют несколько алкилгалогенидов, предваритель­но промытых водой. В сухие пробирки наливают по 10 капель насыщенного раствора (спиртового) нитрата серебра и добавляют по 1 капле про­мытых водой алкилгалогенидов. Смесь в каждой пробирке встряхивают и отмечают, выпадает ли осадок на холоду, затем нагревают пробирки в кипящей водяной бане в течение 1 мин. Охлаждают пробирки и срав­нивают количества выпавших осадков. Чем больше выпадает осадка, тем выше подвижность галогена в исходном алкилгалогениде.

ОПЫТ 5. ЦВЕТНАЯ РЕАКЦИЯ НА ХЛОРОФОРМ.

Выполнение работы.

В пробирку наливают 5 капель резорцина, 1% раствор; 10 капель гидроксида натрия и 5 капель хлороформа. Смесь нагревают. Появляется желто-красное окрашивание.

ОПЫТ 6. ЗАМЕЩЕНИЕ ГАЛОГЕНОВ НА ГИДРОКСИЛЫ ДЕЙСТВИЕМ ЩЕЛОЧИ.

Выполнение работы.

К 5 каплям хлороформа в пробирке приливают 20 капель 10%-го раствора едкого натра и осторожно при частом взбалтывании нагрева­ют смесь до начала кипения. Смесь охлаждают, дают отстояться и сливают часть водно-щелочного слоя. К водно-щелочному слою прибав­ляют кислоту до явно кислой реакции (проба на лакмус) и приливают несколько капель 1%-го раствора нитрата серебра. Наблюдают образо­вание белого осадка хлористого серебра, нерастворимого в азотной кислоте.

Химизм процесса:

Если проводить опыт параллельно с несколькими галогенопроизводными предельных углеводородов, то, сравнивая количества образовавшегося осадка галоидного серебра, можно сделать вывод о легкости за­мещения галогена.

В одинаковых по своему строению галогенопроизводных легкость замещения галогена падает в следующей последовательности:

R-I > R-Br > R-Cl > R-F.

ОПЫТ 5. ПОЛУЧЕНИЕ БРОМБЕНЗОЛА.

Выполнение работы.

Опыт проводят в вытяжном шкафу.

В сухую пробирку помещают немного железных опилок, 5 капель бензена и 2 капли брома. Отверстие пробирки сразу же закрывают пробкой с газоотводной трубкой.

Реакция начинается не­медленно, смесь при этом почти не разогревается. После того, как в реакционной пробирке прекратится выделение пузырьков НВr и ис­чезнут окрашенные пары брома, ее помещают в водяную баню и нагре­вают 2 мин. при температуре 60-70⁰С.

Полученный бромбензен охлаж­дают и промывают от следов брома раствором едкого натра почти до обесцвечивания. Верхний водный слой отбирают при помощи пипетки. С бромбензеном проводят качественную реакцию на галоген.

Химизм процесса:

2Fe + 3Br₂ 2FeBr₃

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

ОПЫТ 8. ВЛИЯНИЕ КАТАЛИЗАТОРОВ НА ХОД БРОМИРОВАНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Выполнение работы.

Поиск по сайту: