Сделайте вывод о химических свойствах алкинов.

Контрольные вопросы:

1. Напишите общую формулу гомологического ряда алкинов.

2. Какой тип гибридизации атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов?

3.Какие качественные реакции характерны для алкинов?

4. На примере пятого члена гомологического ряда алкинов составьте структурные формулы возможных изомеров, назовите все изомеры.

5. Напишите структурные формулы изомерных гексинов и дайте название изомерам по номенклатуре IUPAC, рациональной номенклатуре.

6. Напишите химические реакции, с помощью которых можно различить этан, этилен и ацетилен.

7.Укажите, какие из приведенных веществ, и при каких условиях взаимодействуют с водой: пентан, карбид кальция, пропен, этин, карбонат кальция. Напишите уравнения соответствующих реакций, используя структурные формулы органических веществ, и назовите образующиеся соединения.

Лабораторная работа № 4.

АРЕНЫ

(Ароматические углеводороды)

Методика проведения исследования:

Цель работы: изучение химических свойств аренов на примере бензена и нафталена.

Оборудование: пробирки, водяная баня, спиртовки, стеклянные палочки.

Реактивы: бензен; бромная вода, насыщенный раствор; железные опилки; толуен; раствор брома в четыреххлористом углероде; о-ксилен; перманганат калия, 0,5%-ный раствор; серная кислота, 10%-ный раствор; кислота серная концентрированная (ρ=1,84 г/ мл³); нафтален (порошок); раствор брома в четыреххлористом углероде; азотная кислота (ρ=1,4 г/мл³).

Методика проведения исследования:

Опыт 1. ОТНОШЕНИЕ БЕНЗЕНА К БРОМУ.

Выполнение работы.

В пробирке встряхивают 10 капель бензенас 10 каплями бромной воды. Окраска бромане исчезает, так как бром с бензеном при обычных условиях не взаимодействует, хотя бензен при этом окрашивается в желто-бурый цвет благодаря растворению брома.

Присутствие катализаторов способствует реакции замещения атомов во­дорода в ядре бензена.

В пробирку к 10 каплям бензена прибавляют 10 капель раствора брома в четыреххлористом углероде и добавляют 0,5 г железных опилок в качест­ве катализатора. Смесь нагревают на водяной бане и наблюдают за выделением бромистого водорода, что указывает на происходящее бромирование бензена. Бромирование бензена приводит к образованию бромбензена. При дальнейшем галогенировании образуется смесь, состоящая из орто-дибромбензена и пара-дибромбензена.

Химизм процесса:

ОПЫТ 2. ОТНОШЕНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗЕНА К БРОМУ.

Выполнение работы.

Гомологи бензена галогенируются значительно легче, чем бензен. Причем в зависимости от условий галоген замещает атомы водорода в бензеновом ядре или в боковой цепи.

К 10 каплям толуена прибавляют 10-15 капель раствора брома в четыреххлористом углероде, вносят 0,1-0,2 г железных опилок и смесь нагревают. Постепенно наблюдается исчезновение окраски брома и энергичное выделение бромистого водорода. При этом образуются орто- и пара-бром-толуены:

+

2Br2

Если реакцию бромирования толуена вести при нагревании и на свету в отсутствии катализаторов, то бром замещает водород в боковой цепи с образованием бромистого бензила:

ОПЫТ 3. ОКИСЛЕНИЕ БЕНЗЕНА И ЕГО ГОМОЛОГОВ.

Выполнение работы.

В пробирку наливают 10 капель бензена и прибавляют 10 капель 0,5% раствора перманганата калия, 2-3 капли 10% раствора серной кислоты и взбалтывают. Изменения окраски перманганата калия не наблюдается даже при нагревании, что указывает на устойчивость бензенового ядра к окислителям.

Гомологи бензена способны окисляться с образованием ароматических карбоновых кислот.

Берут две пробирки. В одну пробирку наливают 10капель толуена, во вторую –столько же орто-ксилена. В каждую добавляют по 1 капле 0,5 % раствора перманганатакалия и 2-3 капли 10% раствора серной ки­слоты. Привстряхивании и осторожном нагревании окраска перманганата калия изменяется, и выделяется бурая двуокись марганца. Каждая боковая цепь приэтом окисляетсяв карбоксильную группу.Толуен окисляется добензойной кислоты,а орто-ксилен - до фталевой кислоты:

ОПЫТ 4. БРОМИРОВАНИЕ НАФТАЛЕНА.

Выполнение работы.

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталена, приливают 4 капли раствора брома и энергично встряхивают содержимое пробирки. Нафтален постепенно растворяется и бромируется на холоде. Доказательством того, что нафтален бромируется, служит исчезновение окраски брома и выделение пузырьков бромистого водорода, дымящего на воздухе.

В другую пробирку помещают такое же количество нафталена иброма и нагреваютсодержимое пробиркидо кипения. Бромированиенафталена идет значительно быстрее при нагревании.

Химизм процесса:

При действии на нафтален хлора или брома получаются α - галогенопроизводные, β– изомеры получают путем диазореакции. Для нафталена характерна повышенная реакционная способность α - положения в реакциях замещения.

ОПЫТ 5. НИТРИРОВАНИЕ НАФТАЛЕНА.

Выполнение работы.

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталена и приливают5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палоч­кой и нагревают в слабо кипящей водяной бане 1-2мин. Горячий раствор выливают в пробирку с холодной водой. Нитронафтален опускается на дно в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

Химизм процесса:

Нитрование нафталена идет значительно легче, чемв ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированнуюазотную кислоту. Принитровании нафталена получаетсяα - нитронафтален. Более энергичное нитрование приводит к образованию 1,5- и1,8-динитронафталенов; β - нитронафтален получается диазотированием β – нафтиламина в азотнокисломрастворе в присутствии оксида меди (I) Cu₂O (обмен диазо-группы на NO₂).

ОПЫТ 6. СУЛЬФИРОВАНИЕ НАФТАЛЕНА.

Выполнение работы.

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталена, нагревают в пламени горелки до плавления и охлаждают. К затвердевшему нафталену приливают 5 капель концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают смесь при постоянном взбалтывании до получения однородной массы. После этого дают содержимому пробирки остыть. К полученнойсульфомассе добавляют 6 капель воды, слегка нагревают и охлаждают до 10 – 12⁰С. Выделяются кристаллы β- нафталенсульфокислоты.

Химизм процесса:

Если на нафтален действовать серной кислотой при 80⁰С, получается почти исключительно α–нафталенсульфокислота. При 160⁰С получается β-нафталенсульфокислота. При промежуточных температурах получается равновесная смесь обоих изомеров:

Сульфокислоты нафталена – важнейшие промежуточные соединения для получения более сложных производных ряда нафталена.

Поиск по сайту: