Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Сделайте вывод о химических свойствах алкинов.



Контрольные вопросы:

1. Напишите общую формулу гомологического ряда алкинов.

2. Какой тип гибридизации атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов?

3.Какие качественные реакции характерны для алкинов?

4. На примере пятого члена гомологического ряда алкинов составьте структурные формулы возможных изомеров, назовите все изомеры.

 

5. Напишите структурные формулы изомерных гексинов и дайте название изомерам по номенклатуре IUPAC, рациональной номенклатуре.

6. Напишите химические реакции, с помощью которых можно различить этан, этилен и ацетилен.

7.Укажите, какие из приведенных веществ, и при каких условиях взаимодействуют с водой: пентан, карбид кальция, пропен, этин, карбонат кальция. Напишите уравнения соответствующих реакций, используя структурные формулы органических веществ, и назовите образующиеся соединения.

Лабораторная работа № 4.

АРЕНЫ

(Ароматические углеводороды)

Методика проведения исследования:

Цель работы: изучение химических свойств аренов на примере бензена и нафталена.

 

Оборудование: пробирки, водяная баня, спиртовки, стеклянные палочки.

 

Реактивы: бензен; бромная вода, насыщенный раствор; железные опилки; толуен; раствор брома в четыреххлористом углероде; о-ксилен; перманганат калия, 0,5%-ный раствор; серная кислота, 10%-ный раствор; кислота серная концентрированная (ρ=1,84 г/ мл3); нафтален (порошок); раствор брома в четыреххлористом углероде; азотная кислота (ρ=1,4 г/мл3).

Методика проведения исследования:

Опыт 1. ОТНОШЕНИЕ БЕНЗЕНА К БРОМУ.

 

Выполнение работы.

 

 

В пробирке встряхивают 10 капель бензенас 10 каплями бромной воды. Окраска бромане исчезает, так как бром с бензеном при обычных условиях не взаимодействует, хотя бензен при этом окрашивается в желто-бурый цвет благодаря растворению брома.

Присутствие катализаторов способствует реакции замещения атомов во­дорода в ядре бензена.

В пробирку к 10 каплям бензена прибавляют 10 капель раствора брома в четыреххлористом углероде и добавляют 0,5 г железных опилок в качест­ве катализатора. Смесь нагревают на водяной бане и наблюдают за выделением бромистого водорода, что указывает на происходящее бромирование бензена. Бромирование бензена приводит к образованию бромбензена. При дальнейшем галогенировании образуется смесь, состоящая из орто-дибромбензена и пара-дибромбензена.

Химизм процесса:

 

 
 

 


 

ОПЫТ 2. ОТНОШЕНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗЕНА К БРОМУ.

 

Выполнение работы.

 

Гомологи бензена галогенируются значительно легче, чем бензен. Причем в зависимости от условий галоген замещает атомы водорода в бензеновом ядре или в боковой цепи.

К 10 каплям толуена прибавляют 10-15 капель раствора брома в четыреххлористом углероде, вносят 0,1-0,2 г железных опилок и смесь нагревают. Постепенно наблюдается исчезновение окраски брома и энергичное выделение бромистого водорода. При этом образуются орто- и пара-бром-толуены:

 

                             
     
     
 
 
     
 
   
+
 
2Br2
 
 
 
 
   

 


Если реакцию бромирования толуена вести при нагревании и на свету в отсутствии катализаторов, то бром замещает водород в боковой цепи с образованием бромистого бензила:

 
 

 

 


ОПЫТ 3. ОКИСЛЕНИЕ БЕНЗЕНА И ЕГО ГОМОЛОГОВ.

 

 

Выполнение работы.

 

В пробирку наливают 10 капель бензена и прибавляют 10 капель 0,5% раствора перманганата калия, 2-3 капли 10% раствора серной кислоты и взбалтывают. Изменения окраски перманганата калия не наблюдается даже при нагревании, что указывает на устойчивость бензенового ядра к окислителям.

Гомологи бензена способны окисляться с образованием ароматических карбоновых кислот.

Берут две пробирки. В одну пробирку наливают 10капель толуена, во вторую –столько же орто-ксилена. В каждую добавляют по 1 капле 0,5 % раствора перманганатакалия и 2-3 капли 10% раствора серной ки­слоты. Привстряхивании и осторожном нагревании окраска перманганата калия изменяется, и выделяется бурая двуокись марганца. Каждая боковая цепь приэтом окисляетсяв карбоксильную группу.Толуен окисляется добензойной кислоты,а орто-ксилен - до фталевой кислоты:

 

 
 

 

 


ОПЫТ 4. БРОМИРОВАНИЕ НАФТАЛЕНА.

 

Выполнение работы.

 

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталена, приливают 4 капли раствора брома и энергично встряхивают содержимое пробирки. Нафтален постепенно растворяется и бромируется на холоде. Доказательством того, что нафтален бромируется, служит исчезновение окраски брома и выделение пузырьков бромистого водорода, дымящего на воздухе.

В другую пробирку помещают такое же количество нафталена иброма и нагреваютсодержимое пробиркидо кипения. Бромированиенафталена идет значительно быстрее при нагревании.

Химизм процесса:

 
 

 

 


При действии на нафтален хлора или брома получаются α - галогенопроизводные, β– изомеры получают путем диазореакции. Для нафталена характерна повышенная реакционная способность α - положения в реакциях замещения.

ОПЫТ 5. НИТРИРОВАНИЕ НАФТАЛЕНА.

Выполнение работы.

В пробирку помещают несколько кристаллов нафталена и приливают5 капель азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палоч­кой и нагревают в слабо кипящей водяной бане 1-2мин. Горячий раствор выливают в пробирку с холодной водой. Нитронафтален опускается на дно в виде оранжевой маслянистой жидкости, затвердевающей при взбалтывании.

Химизм процесса:

 
 

 

 


Нитрование нафталена идет значительно легче, чемв ряду бензола. Поэтому вместо нитрующей смеси можно применять концентрированнуюазотную кислоту. Принитровании нафталена получаетсяα - нитронафтален. Более энергичное нитрование приводит к образованию 1,5- и1,8-динитронафталенов; β - нитронафтален получается диазотированием β – нафтиламина в азотнокисломрастворе в присутствии оксида меди (I) Cu2O (обмен диазо-группы на NO2).

ОПЫТ 6. СУЛЬФИРОВАНИЕ НАФТАЛЕНА.

 

Выполнение работы.

 

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов нафталена, нагревают в пламени горелки до плавления и охлаждают. К затвердевшему нафталену приливают 5 капель концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают смесь при постоянном взбалтывании до получения однородной массы. После этого дают содержимому пробирки остыть. К полученнойсульфомассе добавляют 6 капель воды, слегка нагревают и охлаждают до 10 – 120С. Выделяются кристаллы β- нафталенсульфокислоты.

 

Химизм процесса:

 

 

 


Если на нафтален действовать серной кислотой при 800С, получается почти исключительно α–нафталенсульфокислота. При 1600С получается β-нафталенсульфокислота. При промежуточных температурах получается равновесная смесь обоих изомеров:

 

 

Сульфокислоты нафталена – важнейшие промежуточные соединения для получения более сложных производных ряда нафталена.

 

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.