Сделать вывод о химических свойствах альдегидов и кетонов, отметить их общие химические свойства и различия их химических свойств.

Контрольные вопросы.

1. Напишите общую формулу гомологического ряда предельных альдегидов.

2. Укажите тип гибридизации атомов углерода в карбонильной группе.

3. Напишите структурные формулы возможных изомеров состава C ₃H₆O. Назовите их.

4. Составьте структурные формулы веществ: 3,3-диметилбутаналя;3-метил-2-этилпентаналя; 2-метилпропаналя; бутаналя; метилэтилкетона; 2,2-диэтилпропаналя. Укажите формулы гомологов и изомеров.

5. Одним реактивом распознайте глицерин, формальдегид, этиловый спирт. Напишите уравнения реакций.

6. Опишите, как можно различить: бензен, ацетальдегид, гексен. Напишите уравнения соответствующих реакций.

7. Какие методы можно использовать для получения изомасляного альдегида; метил-втор-бутилкетона; бензальдегида? Напишите уравнения соответствующих реакций.

8. Укажите, какие вещества из приведенных могут реагировать между собой: глицерин, бромная вода, формальдегид, гидроксид меди(II), фенол, этанол, хлороводород. Напишите уравнения соответствующих химических реакций, используя структурные формулы органических соединений. Назовите образующиеся вещества.

9. Составьте структурную формулу метаналя, укажите валентность и степень окисления атомов углерода и напишите уравнения реакций, в которых метаналь является: а) окислителем; б) восстановителем.

10. Напишите уравнения реакций следующих превращений : метан → ацетилен → ацетальдегид → этанол → этилен → этан.

Лабораторная работа № 7.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.

Цель работы: изучение химических свойств карбоновых кислот.

Оборудование: спиртовки, пробирки, газоотводные трубки, химические стаканы.

Реактивы:

Методика проведения исследования:

ОПЫТ 1. КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Выполнение работы.

В четыре пробирки помещают по 5 капель уксусной, лимонной, щавелевой, молочной кислот (каждую кислоту в отдельную пробирку) и добавляют по 1 капле метилового оранжевого, а в следующие четыре пробирки с указанными кислотами добавляют по 1 капле фенолфталеина.

ОПЫТ 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КИСЛОТ С МЕТАЛЛАМИ.

Выполнение работы.

В две пробирки налить по 5 капель уксусной кислоты и в одну пробирку добавить стружки магния, а в другую – кусочки цинка. Аналогичные опыты проделать с остальными кислотами. Выделяется водород и образуются соли. Если с цинком реакция протекает медленно, то реакционную смесь нагревают.

ОПЫТ 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ С ОКСИДОМ МЕДИ И КАРБОНАТОМ НАТРИЯ.

Выполнение работы.

а) К 0,1 г оксида меди (II), помещенного в пробирку, приливают 10 капель уксусной кислоты, затем пробирку осторожно нагревают. Обращают внимание на цвет раствора. Напишите уравнение химической реакции.

б) К 10 каплям 10% раствора карбоната натрия приливают 5 капель ледяной уксусной кислоты. Напишите уравнение химической реакции и опишите происходящие изменения.

ОПЫТ 4. ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ УКСУСНОКИСЛОГО ЖЕЛЕЗА.

Выполнение работы.

В пробирку помещают несколько кристалликов уксуснокислого натрия, 3 капли воды 2 капли раствора хлорида железа (III). Раствор окрашивается в желтовато-красный цвет в результате образования железной соли уксусной кислоты. Раствор нагревают до кипения. Тотчас же выпадают хлопья основных солей красно-бурого цвета.

Химизм процесса:

Fe(CH₃COO)₃ + HOH Fe(OH)(CH₃COO)₂ + CH₃COOH

Fe(OH)(CH₃COO)₂ + HOH Fe(OH)₂(CH₃COO) + CH₃COOH

Fe(OH)₂(CH₃COO) + HOH Fe(OH)₃ + CH₃COOH

ОПЫТ 5. РАЗЛОЖЕНИЕ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ПРИ НАГРЕВАНИИ.

Выполнение работы.

Несколько кристаллов щавелевой кислоты нагревают в пробирке с газоотводной трубкой, конец которой опущен в пробирку с известковой водой. Газ, выделяющийся при нагревании, вызывает помутнение известковой воды. После этого газоотводную трубку вынимают из пробирки с известковой водой и поджигают выделяющийся газ. Химизм процесса:

нагревание

HOOC-COOH· 2H₂O HOOC-COOH + 2H₂O

HOOC-COOH CO ₂ + HCOOH

ОПЫТ 6. ОКИСЛЕНИЕ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ.

Выполнение работы.

В пробирку помещают несколько кристаллов кислоты, добавляют 2 капли перманганата калия и 1 каплю серной кислоты. Отверстие пробирки закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опущен в пробирку с известковой водой. Реакционную смесь нагревают. Розовый раствор перманганата калия обесцвечивается, а в пробирке с известковой водой появляется белый осадок карбоната.

Химизм процесса:

2KMnO₄ + 5HOOC-COOH + 3H₂SO₄ K₂SO₄ + 2MnSO₄ +10CO₂ + 8H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ CaCO₃↓ + H₂O

Щавелевая кислота обладает восстановительными свойствами.

ОПЫТ 7. ПРИСОЕДИНЕНИЕ БРОМА К ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЕ.

Выполнение работы.

В пробирку вносят 3-4 капли бромной воды, 1 каплю олеиновой кислоты и энергично взбалтывают. Бромная вода обесцвечивается.

Химизм процесса:

CH₃(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH + Br₂ →

→ CH₃(CH₂)₇-CHBr-CHBr-(CH₂)₇-COOH дибромстеариновая кислота

ОПЫТ 8. ОКИСЛЕНИЕ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ ПЕРМАНГАНАТОМ КАЛИЯ.

Выполнение работы.

В пробирку помещают по 2 капли олеиновой кислоты, раствора карбоната натрия и раствора перманганата калия. При встряхивании смеси розовая окраска исчезает.

Химизм процесса:

CH₃ - (CH₂)₇ – CH = CH - (CH₂)₇ - COOH + [O] + HOH

CH₃-(CH₂)₇ – CH ― CH - (CH₂)₇ – COOH

| |

OH OH

Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия указывает на наличие кратной связи в молекуле олеиновой кислоты.

ОПЫТ 9. КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СТЕАРИНА.

Выполнение работы.

В две сухие пробирки помещают по 4 капли диэтилового эфира. В одну пробирку добавляют маленький кусочек стеарина и растворяют его в диэтиловом эфире без нагревания. В обе пробирки прибавляют по 1 капле фенолфталеина, по 1 капле раствора едкого натра и тщательно встряхивают. В пробирке, содержащей стеарин, появившееся вначале малиновое окрашивание при перемешивании исчезает. В пробирке с эфиром и щелочью появляется стойкая малиновая окраска.

Химизм процесса:

C₁₇H₃₅COOH + NaOH C₁₇H₃₅COONa + H₂O

C₁₅H₃₁COOH + NaOH C₁₅H₃₁COONa + H₂O

Стеарин представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот. Реагируя со щелочью, они образуют соли, вследствие чего в растворе отсутствуют ионы OH^-.

ОПЫТ 10. ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЙНОКИСЛОГО КАЛИЯ И ЖЕЛЕЗА.

Выполнение работы.

В пробирку помещают несколько кристаллов бензойной кислоты и прибавляют 3 капли раствора едкого кали. Встряхивают содержимое пробирки. Кристаллы растворяются.

Химизм процесса:

C₆H₅COOH + KOH C₆H₅COOK + H₂O

Соли бензойной кислоты со щелочными металлами хорошо растворимы в воде, поэтому бензойная кислота растворима в щелочах.

Разделите содержимое пробирки на две части. В одну пробирку к раствору бензойнокислого калия добавляют 2-3 капли раствора соляной кислоты. Снова выпадает бензойная кислота:

C₆H₅COOK + HCl C₆H₅COOH + KCl

В другую пробирку к раствору бензойнокислого калия приливают 3-4 капли 2% раствора хлорида железа. Сразу же образуется бензойнокислое железо, которое осаждается в виде объемистого бурого осадка:

3C₆H₅COOK + FeCl₃ (C₆H₅-COO)₃Fe + 3KCl

ОПЫТ 11. ОБРАЗОВАНИЕ ФТАЛЕВОГО АНГИДРИДА.

Выполнение работы.

Орто-фталевая кислота при нагревании легко теряет воду и превращается в вещество белого цвета, так называемый фталевый ангидрид:

O

COOH C

O

COOH C

O

В сухую пробирку насыпают несколько кристаллов фталевой кислоты и нагревают ее в пламени горелки, держа пробирку горизонтально. При этом образуется фталевый ангидрид, который сублимируется и вновь конденсируется на холодных стенках пробирки. Пробирке дают остыть и приливают 3-4 капли бензола. При взбалтывании фталевый ангидрид легко растворяется в бензоле.

ОПЫТ 12. СВОЙСТВА УКСУСНОГО АНГИДРИДА.

Выполнение работы.

а) Взаимодействие уксусного ангидрида со щелочью.

В пробирку наливают 10 капель воды, прибавляют 2 капли уксусного ангидрида и взбалтывают. Растворение не наблюдается. Затем приливают несколько капель 10% раствора едкого натра и снова взбалтывают. При этом происходит гидролиз уксуснокислого ангидрида с образованием уксуснокислого натрия:

б) Взаимодействие уксусного ангидрида с этиловым спиртом.

В пробирку наливают 10 капель уксусного ангидрида и 10 капель этилового спирта, раствор нагревают несколько минут на водяной бане при температуре 60-70⁰С. После этого смесь выливают в равный объем воды и нейтрализуют раствором соды. Образовавшийся уксусноэтиловый эфир отделяется в верхнем слое. Его узнают по характерному запаху:

в) Взаимодействие уксусного ангидрида с анилином.

В пробирку наливают 10 капель воды, прибавляют 4 капли анилина и сильно взбалтывают. К образовавшейся эмульсии добавляют 4 капли уксусного ангидрида и вновь энергично встряхивают. При этом наблюдается сильное разогревание смеси, которая в скором времени превращается в сплошную массу белых кристаллов образовавшегося ацетанилида (фенилацетамида):

C₆H₅NH₂ + (CH₃-CO)₂O C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Поиск по сайту: