1. Какие электроны участвуют в образовании π-связи в молекуле алкена?
2. К какому типу относятся реакции, обусловленные наличием в алкенах π-связи?
3. Напишите структурные формулы изомеров (кроме стереоизомеров) пентена. Назовите их по номенклатуре IUPAC и (если возможно) дайте им альтернативные названия.
6.Укажите тип гибридизации атомов углерода при двойной связи.
7. Сформулируйте правило Зайцева, правило Марковникова.
Лабораторная работа № 3.
АЛКИНЫ
Цель работы:изучение химических свойств алкинов на примере ацетилена.
Оборудование:пробирки, газоотводная трубка, фильтровальная бумага (полоски размером 5х40 мм)
Реактивы: кальция карбид (в кусочках); бромная вода,насыщенный раствор;перманганат калия, 0,1 н раствор; нитрат серебра, 0,2 н раствор; аммиак, концентрированный раствор; хлорид меди (I), аммиачный раствор, дистиллированная вода.
Методика проведения исследования:
ОПЫТ 1. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ.
Выполнение работы.
а) В пробирку помещают маленький кусочек карбида кальция, добавляют 2 капли воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец. В пробирке бурно выделяется газообразный ацетилен.
Химизм процесса:
CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2
ацетилен
б) Добавляют в пробирку с карбидом кальция еще 2 капли воды и закрываютее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускают в пробирку с 5 каплями бромной воды. Бромная вода обесцвечивается вследствие присоединения атомов брома по месту тройной связи.
Химизм процесса:
HC CH + 2Br2 Br2HC-CHBr2 (1,1,2,2,-тетрабромэтан)
в) В пробирку помещают 1 каплю перманганата калия и 4 капли воды. В пробирку с кусочками карбида кальция добавляют еще 2 капли воды и закрывают пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опускаютв приготовленный раствор перманганата калия.
Розовый раствор быстро обесцвечивается: происходит окисление ацетилена по месту разрыва тройной связи с образованием промежуточного продукта окисления - щавелевой кислоты, которая окисляется дальше до диоксида углерода:
Обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия доказывает непредельность ацетилена.
г) В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака - образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении 1-2 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра. Реакция протекаетпо следующимуравнениям:
AgNO3 + NH4OH AgOH + NH4NO3
2AgOH Ag2O + H2O
Ag2O + 4NH4OH 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
Через аммиачный раствор оксидасеребра пропускают ацетилен.В пробирке образуется светло-желтый осадок ацетиленида серебра, которыйзатем становится серым.
Химизм процесса:
д) В сухую пробирку помещают 1-2 кусочка карбида кальция и добавляют 2 капли воды. В отверстие пробирки вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди CuCl, содержащим комплексный аммиакатсостава [Cu(NH3)2]Cl.Появляется красно-бурое окрашивание вследствиеобразования ацетиленида меди.
Химизм процесса:
HC CH + 2CuCl Cu-C C-Cu + 2HCl
Ацетиленид меди
2HCl + 2NH3 2NH4Cl
В водных растворах ацетилениды серебра и меди устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или при ударе они взрываются с большой силой.
Водородные атомы групп СН CH могут быть замещеныметаллами. Это объясняется тем, что атом углерода при тройной связи обладает повышенной электроотрицательностью и электронное облако С-Н сдвинуто в сторонуатома углерода. Атом водородастановится более положительным илегче отрывается в виде протона.