Сделайте вывод о химических свойствах бензена и нафталена, о сходстве и различии их химических свойств.

Контрольные вопросы:

1. Укажите тип гибридизации атомов углерода в бензеновом кольце.

2. Укажите, какие углеводороды вступили в реакцию, и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества:

а) C ₆H ₅CH₃ + HCI; б) C ₆H ₅CH ₂CI + HCI;

в) 12CO₂ + 6H₂О; г) C₆H₅COOH + H₂O.

3. Напишите уравнения химических реакций получения толуена из метана.

4. Напишите структурные формулы изомеров гомологов бензена с молекулярной формулой C ₉H_12. Назовите их.

5. Напишите химические реакции, с помощью которых можно различить:

а) бензен и циклогексан; б) бензен и 1-гексен; в) толуен и н-гептан;

г)хлорбензен и этилбензен.

6. Напишите уравнения реакций следующих превращений, используя структурные формулы органических веществ:

а) природный газ → ацетилен →бензен→ нитробензен

↓

циклогексан

б) 1,6-дихлоргексан → циклогексан → бензен→ толуен → бензойная кислота;

в) бензойная кислота → бензоат натрия → бензен → бромбензен

↓

этилбензен

Лабораторная работа № 5.

СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ, НАФТОЛЫ.

Цель работы:изучение химических свойств гидроксилсодержащих углеводородов.

Оборудование: спиртовки, пробирки, газоотводные трубки, фильтровальная бумага.

Реактивы:

Методика проведения исследования

ОПЫТ 1. ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ АЛКОГОЛЯТОВ НАТРИЯ.

Выполнение работы.

В три сухие пробирки наливают по 5 капель спиртов: в первую – этиловый, во вторую – пропиловый или изопропиловый, в третью – амиловый или изоамиловый. В каждую пробирку вносят по маленькому кусочку очищенного от оксидного слоя металлического натрия. Отметьте, в какой пробирке реакция идет наиболее интенсивно, а в какой – медленно.

По окончании реакций (пробирки закрыты пробками с газоотводными трубками) поджигают выделяющийся газ у отверстий газоотводных трубок. После полного растворения натрия добавляют в каждую пробирку по 1 капле фенолфталеина, отмечают цвет раствора, затем по каплям добавляют воду, пока раствор не примет розовую или красную окраски.

Химизм процесса:

2C₂H₅OH + 2Na 2C₂H₅ONa + H₂

C₂H₅ONa + H-OH C₂H₅OH + NaOH

Алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и щелочи.

ОПЫТ 2. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТОВ.

Выполнение работы.

а) В сухую пробирку помещают 5 капель этилового спирта. Держа пинцетом, спираль из медной проволоки, нагревают ее в пламени горелки до появления черного налета оксида меди. Еще горячую спираль опускают в пробирку с этиловым спиртом. Черная поверхность спирали становится золотистой вследствие восстановления оксида меди. При этом ощущается запах уксусного альдегида (запах яблок).

В отдельную пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют 1 каплю полученного раствора. Появляется розово-фиолетовая окраска (цветная реакция на альдегиды).

Химизм процесса:

+

Cu

+

H2O

+

CuO

б) В сухую пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли раствора серной кислоты. Нагревают. Розовый раствор обесцвечивается. Ощущается характерный запах ацетальдегида. В чистую пробирку помещают 3 капли раствора фуксинсернистой кислоты и 1 каплю обесцвеченного раствора, постепенно появляется розовая окраска.

Химизм процесса:

				2MnSO4 +K2SO4 + 8H2O

ОПЫТ 3. ПОЛУЧЕНИЕ ГЛИЦЕРАТА МЕДИ И ГЛИКОЛЯТА МЕДИ.

Выполнение работы.

В две пробирки наливают по 3-4 капли раствора CuSO₄ и по 4 капли раствора NaOH. К образовавшимся осадкам голубого цвета приливают: в одну пробирку 3-4 капли глицерина, в другую – 3-4 капли этиленгликоля. Осадки растворяются, и появляется окрашивание растворов в пробирках от образующихся комплексных соединений – глицерата меди и гликолята меди.

Химизм процесса:

ОПЫТ 4. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА.

Выполнение работы.

В сухую пробирку вводят 5 капель этилового спирта и 5 капель серной кислоты. Смесь осторожно нагревают до побурения раствора. К горячей смеси осторожно добавляют еще 4 капли этилового спирта. Ощущается характерный запах диэтилового эфира.

Химизм процесса:

Реакция проходит в две стадии. Сначала спирт реагирует с серной кислотой, образуя кислый сложный эфир серной кислоты – этилсульфат, или этилсерную кислоту:

CH₃-CH₂OH + HO-SO₃H CH₃-CH₂-OSO₃H + H₂O

Этилсерная кислота

Если спирт берется в избытке, то образуется простой эфир:

CH₃—CH₂—O—SO₃H + HO—CH₂—CH₃ СH₃—CH₂—O—CH₂—CH₃ +

+ H₂O + H₂SO₄

Затем пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, имеющей оттянутый конец, снова осторожно нагревают пробирку и поджигают выделяющийся эфир.

ОПЫТ 5. ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛЯТА НАТРИЯ И РАЗЛОЖЕНИЕ ЕГО СОЛЯНОЙ КИСЛОТОЙ.

Выполнение работы.

В пробирку помещают 5 капель эмульсии фенола в воде и добавляют 3 капли раствора едкого натра. Образуется прозрачный раствор фенолята натрия. К половине прозрачного фенолята натрия добавляют 2 капли раствора соляной кислоты. Вновь выделяется свободный фенол в виде эмульсии.

Химизм процесса:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

Фенолы обладают кислотными свойствами, они легко вступают в реакцию с водными растворами щелочей и образуют феноляты. При действии на фенолят натрия кислотой, даже такой слабой, как угольная, выделяется фенол.

ОПЫТ 6. ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛА И МНОГОАТОМНЫХ ФЕНОЛОВ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА.

Выполнение работы.

В одну пробирку вносят 3 капли раствора фенола, в другую – 3 капли раствора резорцина, в третью – 3 капли раствора гидрохинона, в четвертую – 3 капли раствора пирогаллола, в пятую – 3 капли раствора пирокатехина. В каждую из пробирок добавляют по 1 капле раствора хлорида железа. При этом в первой пробирке появляется красно-фиолетовое окрашивание, во второй – фиолетовое, в третьей – зеленое, переходящее в желтое, в четвертой – красное, в пятой – зеленое окрашивание.

Фенолы с хлоридом железа в водном растворе дают цветные реакции вследствие образования окрашенных соединений типа C₆H₅OFeCl₃. Эти реакции служат для качественного открытия фенолов.

ОПЫТ 7. ПОЛУЧЕНИЕ ТРИБРОМФЕНОЛА.

Выполнение работы.

В пробирку вводят 2 капли бромной воды и добавляют каплю водного раствора фенола. При этом бромная вода обесцвечивается, и жидкость мутнеет вследствие образования белого осадка трибромфенола.

Химизм процесса:

ОПЫТ 8. ОКИСЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ КИСЛОРОДОМ ВОЗДУХА В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ.

Выполнение работы.

На полоску фильтровальной бумаги (10´3 см) наносят через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В центр каждого из полученных пятен помещают по капле раствора щелочи. Пятно пирокатехина мгновенно окрашивается в зеленый цвет, пятно пирогаллола – в темно-коричневый. Гидрохинон образует желтое пятно с зеленой каемкой по периферии. Резорцин только через некоторое время образует слабо выраженное кольцо коричневого цвета. Зеленое пятно пирокатехина постепенно начинает желтеть (происходит частичное окисление до о-хинона).

Многоатомные фенолы легко окисляются под влиянием кислорода воздуха. Особенно быстро идет окисление фенолов в щелочном растворе.

ОПЫТ 9. ЦВЕТНЫЕ РЕАКЦИИ НАФТОЛОВ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА.

Выполнение работы.

В пробирки помещают несколько кристаллов a-нафтола и добавляют 3 капли этилового спирта (нафтолы плохо растворимы в воде). К спиртовому раствору a-нафтола добавляют каплю хлорида железа – появляется фиолетовое окрашивание. Такой же опыт повторяют с b-нафтолом. b-нафтол дает сначала зеленоватое окрашивание, а затем выпадает белый осадок.

Поиск по сайту: