Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Основные группы флавоноидов. (мономерные фенольные соединения С3-С6-С3 ряда)



Эти соед. состоят из двух ароматических ядер, соединенных между собой трехуглеродным фрагментом. (Рис стр.47).

 

Флавоноиды явл-ся наиболее распространенной группой мономерных фенольных соединений и в зависимости от степени окисленности (или восстановленности) их трехуглеродного фрагмента делятся на 10 основных групп: неокрашенные - Катехины, лейкоантоцианы, флаваноны, флаванонолы, придают окраску - дегидрохалконы, халконы, ауроны, флавоны, антоцианидины, флаванолы.

Катехины (флаван-3-олы, катехолы)рис стр 48

Катехин R=R'=H

Галлокатехин R=OH; R’=H

Катехингаллат R=H; R’=Галлоил

Галлокатехингаллат R=ОH; R’=Галлоил

Общее содержание катехинов в винограде по мере созревания увеличивается и достигает максимума к началу созревания, впоследствии оно несколько снижается. Содерж. в сусле и вине зависит от способа переработки винограда (от времени и условий контакта сусла с твердыми частями ягоды и грозди (может перейти до 50% катехинов). Катехины и продукты их превращений влияют на вкус и цвет вина. В чистом виде катехины обладают горьким слегка вяжущим вкусом, который у окисленных и конденсированных катехинов приобретает приятную терпкость. На окраску выдержанных вин влияют продукты взаимодействия катехинов с лейкоантоцианами и антоцианами.

(12.)Антоцианы.Являются красящими в-вами растений и придают плодам, ягодам, листьям и цветам самые разнообразные оттенки – от розового до черно-фиолетового. По стоению – производные флавилия (2-фенилбензопирилия) рис стр 52

Пералгонидин R=R'=H

Цианидин R=H; R’=OH

Пеонидин R=H; R’=OCH3

Дельфинидин R=R’=OH

Петунидин R=OH;R’=OCH3

Мальвидин R=R’=OCH3

Цвет антоцианов зависит от характера металла, образующего с ними в растениях комплекс: с Мо – фиолетовая, Fe синяя, Ni и Cu – белая. На окраску также влияет рН среды – они могут образовывать бесцветные псевдооснования или хиноидные формы. Важным свойством антоцианов явл-ся обесцвечивание сернистой к-той, наблюдающееся при обработке сусел и вин. Это явление обратимо, В частности вино вновь окрашивается при добавлении уксусного альдегида, который связывает сернистую к-ту.

Для антоцианов характ. легкая способность полимеризоваться. Этот процесс может проходить в отсутствии О2, хотя и ускоряется им. В результате меняется окраска – на бурый цвет (нерастворимые осадки при выдержке).

Также как катехины обладают Р-витаминным действием (восстанавливает нормальную проницаемость и устойчивость капилляров), а также сильным бактерицидным эффектом.

Лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы, лейкоантоцианидолы) стр 56

Лейкопералгонидин R=R'=OH

Лейкоцианидин R=OH; R’=H

Лейкодильфинидин R=R’=OH

В винограде и в вине обнаружены лейкопералгонидин и лейкодильфинидин. Они содержаться в кожице и особенно в семенах. В молодых винах лейкоантоцианидины способны переходить при аэрации в антоцианидины, что сопровождается усилением окраски вин. Конденсированные лейкоантоцианидины теряют способность к такому переходу.

Лейкоантоцианидины участвуют в формировании вкуса вин. Избыточное их содержание придает излишнюю грубость и горечь. Конденсированные формы обусловливают характерный для красных вин вяжущий привкус. Глубокая полимеризация лейкоантоцианидинов приводит к выделению в осадок образующихся продуктов и помутнению вин. Содерж. примерно 1-3,3 г/л вина.

Флаванолы.Окрашены в желтый цвет. Рис стр 57

Кемпферол R=R'=H

Кварцетин R=OH; R’=H

Мирицетин R=R'=OH

Обладают сравнительно слабым

Р-витаминным и бактерицидным действием.

Флавоны.Окрашены в светло-желтый цвет, стабильны на воздухе. стр 58

Апигенин R=R'=H

Лютеолин R=H; R’=OH

Хризол R=R'=H

Содержаться в винограде в небольших количествах в виде гликозидов.

 

Вопрос №14,15. Гидролизуемые дубильные вещества.Галлотаннины,эллаготаннины.

Гидролизируемые дубильные вещества являются полиэфирами фенолкарбоновых кислот и сахаров и способны расщепляться на простейшие фрагменты (к ним относят галлотанниды, эллаготаннины и несахаридные эфиры карбоно-вых кислот) при нагревании с разбавленными минеральными кислотами. При кислотном гидролизе галловых дубильных веществ образуется галловая кислота; при гидролизе эллаговых дубильных веществ наряду с галловой образуется эллаговая кислота.

Галлотаннины — сложные эфиры сахара и галловой кислоты.

Галловая к-та (оксибензойная)

Встречаются моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и полигаллоильные эфиры. Моногаллоильный эфир β-D-глюкогаллин выделен из корня китайского ревеня. Важнейшие источники галотаннинов, применяемых в медицине, — галлы турецкие и китайские, а также листья скумпии кожевенной и сумаха дубильного.

Китайский танин, выделенный из галлов китайских, представляет гетерогенную смесь веществ различного строения и является окта- и нонагаллоилглюкозой; турецкий танин, выделенный из галлов турецких, представляет собой гекса- и пентагаллоилглюкозу.

Эллаготаннины — сложные эфиры сахара и гексаоксидифеновой, хебуловой, бревифолинкарбоновой и др. кислот, имеющих биогенетическое родство с эллаговой кислотой.

Эллаговая к-та (фенолкарбоновая к-та)

 

Они сложнее по структуре и содержатся в тропических растениях. Источником эллаготаннинов могут быть корка плодов гранатника, кора эвкалипта, кожура грецкого ореха.

Галлотаннины и эллаготаннины содержатся в виноградной косточке, гребне. Галловая кислота + глюкоза = галлотаннин ( соединены сложной эфирной связью, которая может быть гидролизована щелочью).Галлотаннин неотъемлемая часть вина, в неб. кол-вах содержится в дубовых бочках, в больших- эллаготаннин

Несахаридные эфиры карбоновых кислот — эфиры галловой кислоты с хинной, оксикоричными (хлорогеновой, кофейной, оксикоричной) кислотами, а также флавинами. Эта группа дубильных веществ широко распространена в растениях: теогаллин (в листьях чая), катехингаллат, галлокатехингаллат и др.

Танины винограда и вина сост. из смеси полимеров, образующихся конденсацией от 2 до 10 элементарных молекул флавоноидов. Каждый из полимеров обладает разными св-вами и вяжущим вкусом. Структура их меняется в процессе выдержки.

Играют важную роль в окраске красных вин. Не адсорбируются на гребнях, дрожжах при длительном контакте сусла с мезгой, сод. увеличивается при мацерации.

Танины доминируют в окраске выдержанных красных вин. Кол-во антоцианов уменьшается из-за их конденсации с танинами и в рез-те гидролиза с образов. агликонов




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.