Тема: Методи добування та хімічні властивості альдегідів і кетонів

Мета роботи:Вивчити методи добування та хімічні властивості альдегідів та кетонів, провести якісні реакції.

Тривалість виконання: 4 год.

Теоретична частина

Найбільш характерні для альдегідів і кетонів реакції нуклеофільного приєднання. Висока реакційна здатність альдегідів і кетонів у цих реакціях

зумовлена полярністю зв,язку карбонільної групи

Величи-

на d+ на атомі карбону у функціональній групі залежить від радикалів, з якими він зв^,язаний. Альдегіди більш реакційно здатні, ніж кетони, оскільки в кетонах відбувається компенсація часткового позитивного заряду на карбонільному атомі карбону за рахунок двох алкільних груп, які проявляють позитивний індукційний ефект (електронодонорні групи). Для карбонільній групі можливі реакції нуклеофільного приєднання спиртів, HCN, NaHSO₃, реактивів Гріньяра. Приєднання азотистих основ (наприклад, аміаку, гідразину, гідроксиламіну, амінів) відбувається з подальшим відщепленням води. Альдегіди на відміну від кетонів легко окиснюються, що використовується в якісних реакціях (реакція срібного дзеркала, взаємодія з реактивом Фелінга). При вивченні властивостей карбонільних сполук необхідно виділити реакції за участю гідрогену біля атома карбону в α-положенні (альдольна конденсація) [1, с.361-392].

Експериментальна частина

Дослід 1. Добування ацетальдегіду

У пробірку наливають 1 мл етанолу, 3 мл хромової суміші, кидають шматочок невипаленої порцеляни (центри кипіння). Закривають пробірку корком з газовідвідною трубкою і обережно нагрівають. Кінець газовідвід-ної трубки опускають в пробірку з 2 мл води.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 2. Реакція альдегідів з фуксинсульфітною кислотою

У пробірку до 1 мл фуксинсульфітної кислоти додають кілька кра-пель формаліну.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3. Реакція срібного дзеркала

У чисту пробірку наливають 2 мл водного розчину лугу і обережно нагрівають (доводять до кипіння). Потім цей розчин виливать, у пробірку поміщають 2-3 мл 1 %-го розчину AgNO₃ і додають краплями 5 %-ий розчин аміаку, щоб осад, який утворився спочатку, зник. До утвореного амонійного розчину гідроксиду срібла додають 1 мл формаліну. Пробірку обережно підігрівають.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 4.Реакція відновлення реактива Фелінга

Готують реактив Фелінга, змішуючи рівні об’єми розчину сульфату міді (розчин 1) та лужного розчину сегнетової солі (розчин 2). Розчин стає яскраво синього кольору. У пробірку з 2-3 мл свіжоприготованого реакти-ву Фелінга додають 0,5-1 мл розчину формальдегіду. Реакційну суміш обе-режно нагрівають.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 5. Утворення гідросульфітних сполук

Наливають в пробірку 2-3 мл насиченого розчину гідросульфіту нат-рію, додають такий же об’єм ацетону, енергійно збовтують суміш, охоло-джуючи її.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Висновок:

Техніка безпеки

1. Пробірку з хромовою сумішшю нагрівати обережно (дослід 1), щоб рідина не вихлюпнула з пробірки. При попаданні суміші на шкіру, промити уражене місце великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

2. При промиванні пробірки (дослід 3) розчином лугу, слідкувати, щоб отвір пробірки був спрямований в безпечну зону, і рідина при нагріванні не вихлюпнула з про-бірки. При попаданні розчину лугу на шкіру, уражене місце промити великою кіль-кістю води та нейтралізувати 1 %-ним розчином оцтової кислоти.

3. Після проведення реакції срібного дзеркала ( дослід 3) суміш вилити у спеціальний посуд. Пробірку здати лаборанту.

Контрольні запитання та завдання

1. Напишіть рівняння реакції окиснення ізопропілового спирту розчином KМnO₄.

2. Напишіть рівняння реакції срібного дзеркала для 3-метилбутаналю.

3. Поясніть зміну забарвлення розчину в пробірці при нагріванні суміші альдегіду та реактиву Фелінга.

4. Які карбонільні сполуки реагують з фуксинсульфітною кислотою?

5. Наведіть рівняння реакції утворення гідросульфітного похідного для ізомасляного альдегіду.

6. Наведіть рівняння реакцій утворення оксиму та гідразону ацетону.

7. Напишіть рівняння реакції альдольної конденсації на прикладі бутаналю.

8. Які альдегіди вступають в реакцію Канніццаро?

Завдання для самостійної роботи

Здійсніть перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Ізопропілетилен → метилізопропілкетон.

2. 2,4-Диметил-3-хлоропентан → діізопропілкетон.

3. Етанол → бутанон.

4. Пропін → пропаналь.

5. Етилацетилен → 3,4-диметил-3-гексанол.

6. Бутанон → 3,4-диметилгексан.

7. 1-Бутен → 2-пентанон.

8. Бутилбромід → бутанон.

9. Пропін → гідросульфітне похідне ацетону.

10. 2-Бутин → оксим бутанону.

Виконати завдання :

[2],№ 4.1-4, 6-10, 12-19, 21, 22, 29, 30, 33, 59-64, 66-68;

[3], №530-533, 575, 578, 581, 584.

Лабораторна робота 8

Поиск по сайту: