Тема: Добування та хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів

Мета роботи: Вивчити методи добування та хімічні властивості алкінів (на прикладі ацетилену).

Тривалість виконання:4 год.

Теоретична частина

Алкіни містять потрійний зв’язок, який складається із одного σ- та двох p- зв’язків, що зумовлює їхню високу реакційну здатність. Для алкінів характерні реакції відновлення, окиснення, електрофільного та нуклеофільного приєднання. Атоми гідрогену біля карбону потрійного зв’язку легко заміщуються на метал (ацетилен є прикладом С-Н кислоти). Пояснюється це збільшенням електронегативності атома карбону в стані гібридизації sp. Алкіни в лабораторних умовах отримують із дигало-генопохідних або алкілуванням ацетилену. Ацетилен добувають із карбіду кальцію [1, 268-280].

Експериментальна частина

Дослід 1. Добування ацетилену з карбіду кальцію

Збирають прилад (рис.5), що складається з колби, насадки Вюрца і крапельної лійки. Відвідну трубку насадки Вюрца з’єднують з промивною склянкою.

Рис.5

В колбу поміщають 10-15 г карбіду кальцію, а в крапельну лійку – воду. Поступово додають воду з крапельної лійки у колбу.   Спостереження:     Рівняння реакції:     Газ, який виділяється, пропускають в окремі пробірки з бромною водою та 0,5%-им розчином перманганату калію (досл. 2 та 3).

Дослід 2. Приєднання брому до ацетилену

В пробірку наливають бромну воду і пропускають ацетилен, отрима-ний в досліді 1.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 3. Окиснення ацетилену

Через розчин перманганату калію пропускають ацетилен, отриманий в досліді 1.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 4. Утворення ацетиленіду срібла

У пробірці готують 3-4 мл амонійного розчину гідроксиду срібла, додаючи по краплях розчин аміаку до 1 %-го розчину нітрату срібла. Через одержаний розчин пропускають ацетилен. Утворюється сірий осад ацети-леніду срібла. Його відфільтровують та висушують при нагріванні. Обережно! У сухому вигляді ацетиленід срібла вибухає від удару, при нагріванні.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 5. Утворення ацетиленіду міді

Ацетилен пропускають через амонійний розчин монохлориду міді.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 6. Горіння ацетилену

Ацетилен збирають у циліндр, заповнений водою, методом витіснен-ня. Зібраний ацетилен підпалюють.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Висновок:

Техніка безпеки

1. Всі досліди проводити у витяжній шафі.

2. При попаданні бромної води на шкіру уражене місце промити аміачним розчином.

3. Висушування ацетиленіду срібла проводити у захисних окулярах у витяжній шафі з опущеним захисним склом, оскільки висушений продукт вибухає.

Контрольні запитання та завдання

1. Запропонуйте метод добування пропіну із ацетилену.

2. За допомогою яких якісних реакцій можна відрізнити 1-бутин від 2-бутину?

3. За якими якісними реакціями можна відрізнити метилацетилен від метилетилену? Наведіть рівняння реакцій.

4. Наведіть рівняння реакцій взаємодії етилацетилену з воднем, бромом, амідом натрію, водою в умовах реакції Кучерова.

5. Які речовини утворюються при окисненні 1-пентину?

Завдання до самостійної роботи

Здійснити перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Ацетилен → 3-метил-1-бутин.

2. Карбід кальцію → 2-пентин.

3. 2,3-Дибромобутан → бутанон.

4. Етилен → оцтовий альдегід.

5. Ацетилен → вінілацетилен.

6. Ацетилен → дивініл.

7. Ацетилен → ізопрен.

8. Ацетилен → метилізопропілкетон.

9. 1,2-Дибромоетан → вінілацетат.

10. 1,2-Дихлороетан → вінілпропіловий етер.

11. Метан → ізопрен.

12. Метан → [-СН₂-СН=СН-СН₂-]_n.

13. Етанол → [-СН₂-СН=СН-СН₂-]_n.

14. Етанол → 1,4-дибромо-2-бутен.

Виконати завдання:

[2],№ 1.3.1, 3-7, 13, 16; 1.4.3, 6, 7, 9, 13, 18, 25, 26, 28;

[3], № 126, 129, 149,159, 165, 168,170, 174, 179, 180, 194, 198, 213-215.

Лабораторна робота 5

Тема: Хімічні властивості алкілгалогенідів

Мета роботи: Вивчити хімічні властивості алкілгалогенідів, провести відповідні хімічні досліди.

Тривалість виконання: 4 год.

Теоретична частина

Найважливішою властивістю алкілгалогенідів є рухливість атома га-логену, характерними реакціями для них є реакції нуклеофільного замі-щення (S_N) та відщеплення (елімінування, Е). В залежності від будови галогенопохідного реакції заміщення можуть відбуватися за механізмом S_N1 (третинні галогенопохідні) або S_N2 (переважно первинні галогенопо-хідні). При гідролізі (реакція S_N) дигалогенопохідних та тригалогенопо-хідних утворюються відповідно альдегіди (кетони) і кислоти.

В реакціях елімінування відбувається відщеплення галогеноводнів (згідно правила Зайцева) і утворення відповідних алкенів [1, с.281-308].

Поиск по сайту: