Класифікація вітамінів.

Перша класифікація вітамінів полягала в емпіричному позначенні їх латинськими літерами за відповідними групами. Наприклад, вітамін А (група А), вітамін D (група D). З часом для вітамінів однієї групи, що зустрічаються у природі разом, але мають різну хімічну будову та біологічну дію, почали додавати цифрові індекси,наприклад, вітамін В₁, В₁₂ тощо. Крім того, в назвах інколи вказують хімічну природу вітамінів або їх біологічну дію з префіксом анти-, наприклад, вітамін В₃ – пантотенова кислота або антидерматичний, вітамін С – аскорбінова кислота або антицинговий (антискорбутний). Таким чином для багатьох вітамінів існує потрійна класифікація: за групою, хімічною структурою та біологічною дією.

Крім того, використовується ще й фізична класифікація вітамінів, яка розділяє їх на дві великі групи за ознакою розчинності у воді і жирах: водорозчинні та жиророзчинні вітаміни. Таке розділення вітамінів характеризує не лише фізико-хімічні властивості різних вітамінів, але й їх біологічні властивості.

До жиророзчинних вітамінів відносяться вітаміни А, D, Е, К. Багато з цих вітамінів отримано в кристалічному вигляді і їх хімічна структура визначена. Вони містяться у харчових продуктах, багатих ліпідами. Ці вітаміни депонуються переважно в ліпідах біологічних мембран, а також в клітинах тканин, багатих на ліпіди (жирова тканина, печінка). До групи водорозчинних вітамінів належать аскорбінова кислота (вітамін С ), біотин (вітамін Н) і група вітамінів з однаковим символом «В»: тіамін (вітамін В₁), рибофлавін (вітамін В₂), ніацин (вітамін В₅), піридоксин (вітамін В₆), пантотенова кислота (вітамін В₃), фолацин (вітамін В₉), колабамін (вітамін В₁₂), нікотинова кислота, холін, інозит, п-амінобензенова кислота, фолієва кислота. Водорозчинні вітаміни не здатні накопичуватися в будь-якій кількості про запас, тому їх потрапляння до організму з їжею має бути систематичним. Усе це визначає велику потребу у водорозчинних вітамінах, особливо, під час посиленої втрати організмом води.

Згадані вище водорозчинні та жиророзчинні вітаміни мають велике значення для науки про харчування.

На цей час В.Б .Спірічевим (2005 р.) запропоновано нову класифікацію вітамінів, яка базується на характері їх специфічних функцій.

До першої найчисельнішої групи входять вітаміни, з яких в організмі утворюються коферменти та простетичні групи різних ферментів. До цих вітамінів, які інколи називають ензимовітамінами, відносяться водорозчинні вітаміни групи В, а також вітамін К, що здійснює коферментні функції в реакції карбоксилювання залишків глютамінової кислоти у ряді кальційзв'язуючих білків. До цієї ж групи може бути з певною долею умовності віднесений і вітамін А, що у формі ретина ля є простетичною групою зорового білка родопсину, який бере участь в процесі фото рецепції. Інша форма вітаміну А – ретилфосфат може виконувати функцію коферменту – переносника залишків вуглеводів (цукрів) у синтезі глюкопротеїдів клітинних мембран.

Другу групу утворюють вітаміни – прогормони, активні форми яких мають гормональну активність. До них належать вітамін D, активний метаболіт якого 1,2,5-діоксивітамін D, функціонує як гормон у процесах обміну кальцію. До цієї ж групи можна віднести і вітамін А, гормональною формою якого є ретиноєва кислота, що відіграє важливу роль в процесах зростання та диференціювання епітеліальних тканин.

До третьої групи можна віднести вітаміни-антиоксиданти: аскорбінову кислоту (вітамін С) і вітамін Е (токоферол), що входять до системи антиоксидантної захисної системи організму, яка протистоїть негативній дії активних, вільно радикальних форм кисню. В цю групу можна включити також каротин, лікопін, лютеїн та іншу каротиноїди, які незалежно від наявності або відсутності у них здатності перетворюватися на вітамін А мають власну, не пов’язану з цим перетворенням, антиоксидантну активність важливу для організму. Антиоксидантну активність мають і багато біофлавоноїдів. Деякі вітаміни представлені не одним, а декількома близькими за хімічною будовою речовинами. Подібні сполуки, що відіграють одну і ту ж саму біологічну роль, але розрізняються вітамінною активністю, називаються вітамерами. Наприклад, вітамін D – кальцієферол має дві основні форми: D₂ – ергокальцієферол і D₃ – холекальцієферол. У природі також існують сполуки, які мають неідентичну, але схожу з вітамінами структуру, але спричиняють дію, яка базується на конкуренції із самими вітамінами. Такі сполуки називаються антивітамінами.

Водорозчинні вітаміни

Комплекс вітамінів В. Як вже зазначалось, першим був виявлений водорозчинний вітамін В, або просто вітамін В. Пізніше вдалося показати, що цей вітамін складається із декількох факторів харчування, тому його тепер називають комплексом вітамінів В. По мірі відкриття нових факторів цього комплексу їх позначали цифровими індексами – В₁, В₂, В₃ і т.д.

Вітамін В₁ (тіамін, аневрин, аневрин) – гідрохлорид 4-метил-5-β-гідроокиетил-N-(2'-метил-4'-аміно-5'-метилпіримідилтіазол) був відкритий Х. Ейкманом у 1906 р., а в кристалічному вигляді виділив А. Віндаус з дріжджів тільки в 1931 р.

Тіаміну хлорид

Вітамін В₁ складається з двох гетероциклічних кілець – піримідину й тіазолу. У кислому середовищі тіамін стійкий навіть при 140ºС. У лужному середовищі розпадається на складові та втрачає вітамінні властивості.

Добова потреба людини в цьому вітаміні 1 – 3 мг/добу. Потреба організму у вітамінах для дітей та жінок, що годують груддю складає 1 – 2 мг/добу, а точніше 1 міліграм на 1000 ккал за умови без жирової дієти. Враховуючи, що тіамін бере участь, здебільшого, у вуглеводному обміні, встановлена пряма залежність між рівнем тіаміну в їжі і кількістю вуглеводів, які було спожито. За умови збільшення останніх у дієті відповідно підвищується і потреба у тіаміні.

Таблиця 1.Вміст вітаміну В₁ у харчових продуктах

Тіамін відіграє важливу роль в процесі нормального окиснення вуглеводів в організмі. З'єднуючись з двома молекулами фосфорної кислоти, тіамін утворює кофермент кокарбоксилазу. За відсутності цього коферменту піровиноградна кислота не розщеплюється і накопичується в крові та в тканинах. Ранні симптоми дефіциту тіаміну в харчах полягають у втраті апетиту (анорексія, стомлюваності, втраті маси тіла, запорах).Тіамін стимулює апетит тільки в тому випадку, якщо анорексія виникла в наслідок його відсутності. При дефіциті тіаміну в організмі у людини розвивається специфічний патологічний стан, який називається поліневритом. Тривале вживання великих доз вітаміну В₁ може призвести до передозування, що супроводжується порушенням координації ферментних систем..

Хорошим джерелом тіаміну служать харчові продукти: пивні дріжджі, ростки пшениці, м'ясо (нежирна свинина), цільне зерно, печінка, бобові, а також молоко, овочі та фрукти. Біле борошно дуже бідне на вітамін. Для підвищення поживної цінності борошна та інших продуктів харчування до них додають синтетичний тіамін. В природі тіамін синтезується ростковими клітинами та деякими мікроорганізмами. Синтетично тіамін можна отримати за такою схемою:

Вітамін В₁ широко застосовується в медичній практиці для лікування різних захворювань. Для профілактики гіпо- і авітамінозу вітаміну В₁ використовується в комплексі з рибофлавіном (вітаміном В₂) і нікотиновою кислотою, наприклад, при вітамінізації хлібобулочних виробів.

Вітамін В₁ використовують для збагачення продуктів із риск, дитячого харчування, молока та молочних продуктів, зернових продуктів швидкого приготування. Вітамін В₁ стійкий до дії кисню, кислот, редукуючи речовин, чутливий до дії світла, температури. У лужному середовищі легко руйнується, наприклад, при додаванні лужних розпушувачів: соди, карбонату амонію. Розщеплюється і під впливом ферменту тіамінази, який міститься у сирій рибі, але руйнується при її варінні.

Вітамін В₂ (рибофлавін, вітамін росту) – 6,7-диметил-9-(1'-D-рибитил)ізоаллоксазин. Вперше рибофлавін було описано в 1879 р. як жовтий пігмент коров’ячого молока. Будову рибофлавіну встановили та підтвердили синтезом в 1935р. одночасно групи П. Каррера і Р. Куна. Рибофлавін має наступну будову: гетероциклічне кільце ізоаллоксазина жовтого кольору сполучене із залишком п’ятитомного спирту рибітола N-глікозидним зв’язком. Звідси назва – рибофлавін.

Рибофлавін.

За своєю біологічною роллю рибофлавін подібний до тіаміну, а як попередник формує флавінові коферменти і ферменти, які беруть участь в окисно-відновних реакціях, в окисненні жирних кислот, в окисному декарбоксилуванні кетокислот.

Основними джерелами рибофлавіну та його кофермент них форм є молоко, овочі, печінка, нирки та дріжджі. Тваринний організм не здатний до синтезу рибофлавіну і отримує його з їжею або в результаті діяльності кишкової мікрофлори. Рибофлавін зустрічається в природі у вільному стані, але частіше у вигляді фосфорильованої похідної по первинні гідроксильній групі (рибофлавін-5'-фосфат, флавіномононуклеотид).

Добова потреба організму в рибофлавіні складає 2 – 4 мг/добу, лікувальні дози можуть досягати 5 – 19 мг/добу. Добова потреба у новонароджених – 0,4 – 0,6 мг/добу, у дітей та підлітків – 0,8 – 2,0 мг/добу.

Таблиця 2.Вміст вітаміну В₂ у харчових продуктах

Дефіцит вітаміну В₂ у людини призводить до зупинки росту (у дітей), зниження апетиту, схуднення, слабкості, почервоніння, свербіння та запалення очей, підвищеній світлочутливості, порушенні зору унаслідок васкуляризації рогівки, недокрів’ї, спостерігається осередкова не випадіння волосся (алопеція), себорейний лускатий дерматит біля носа, довкола рота і на тілі в цілому, свербіння та запалення шкіри зовнішніх статевих органів, депресія та деградація особи.

У медичній практиці застосовують вітамін В₂ при кон'юктивітах, виразках рогівки і катаракті, при різних захворюваннях шкіри (дерматози, нейродерміти, себорея), при отруєннях моно оксидом вуглецю, токсикозі, ураженні печінки, виснажливій м’язовій роботі. Вітамін В₂застосовують для вітамінізації хлібобулочних виробів, він входить до раціону курчат для стимуляції росту, а також до комбікормів для сільськогосподарських тварин. Деяка кількість вітаміну В₂потрапляє в організм людини в результаті діяльності кишкової мікрофлори.

Вітамін РР (ніацин, антипеларгічний вітамін) – амід нікотинової кислоти. Нікотинова кислота та її амід стали відомими ще в ХІХ ст. у зв’язку з дослідженнями нікотину та інших нікотинових алкалоїдів, а з природних джерел (дріжджі, рисові висівки) вона була виділена в 1911 – 1912 рр. К. Функом.. Відкриття вітаміну РР пов’язане з вивченням пелагри – захворювання шкіри. Почалися пошуки препаратів, що мають лікувальну дію. Таким препаратом виявилася нікотинова кислота, яка в 1937 році К. Ельвехером була віднесена до вітамінів. Нікотинамід було виділено в 1934 – 935 рр. з м'язів Р. Куном та з коферментних форм вітаміну О. Варбургом і Г. фон Ейлером. Нікотинова кислота, а особливо її амід, виявляють властивості антипеларгічного вітаміну.

Нікотинова кислота (вітамін В₃, β-піридинкарбонова кислота, ніацин, провітамін РР) – це кристалічна речовина білого кольору, яка має слабо кислий смак, майже без запаху. Вона добре розчиняється у воді (1г в 100 мл), причому в киплячій воді розчинність різко зростає (1г в 15мл). Серед інших вітамінів нікотинова кислота має найбільш високу стійкість щодо дії чинників зовнішнього середовища. Вона мало руйнується піл час варіння (15 – 20%), добре виносить автоклавування, не підпадає під руйнівний вплив сонячного світла, повітря або лужних розчинів. Усі і властивості нікотинової кислоти забезпечують її збереження в продуктах харчування (в тому числі і під час варіння).

Нікотинова кислота Нікотинамід

На відміну від інших вітамінів ніацин може синтезуватися в організмі людини з незамінної амінокислоти – триптофану, якого багато в білках тваринного походження, але практично немає в рослинних білках (на утворення 1мг нікотинаміду потрібно 60 мг триптофану). Велика кількість вітаміну РР знаходиться в рисових і пшеничних висівках, печінці, дріжджах.

В промисловості використовується декілька синтетичних способів отримання нікотинової кислоти та її аміду:

Нікотинова кислота

Нікотинамід

Добова потреба дорослої людини в цьому вітаміні 15 – 25 мг/добу, новонароджених – 3 – 8 мг/добу, дітей-підлітків – 10 – 15 мг/добу.

Таблиця 3.Вміст вітаміну РР у харчових продуктах

Ніацин, що надходить з їжею, всмоктується у шлунку і в тонкому кишко вику методом простої дифузії. З кров'ю він транспортується в печінку та інші тканини, де проникає всередину клітин. Причому нікотинова кислота швидше надходить до клітин ніж нікотинамід. У вільному стані ніацин присутній в клітинах у незначних кількостях. Здорова людина не дуже чутлива до дефіциту або навіть відсутності нікотинової кислоти і нікотинаміду в продуктах харчування. Оскільки провітаміном ніацину є триптофан, то нестача цієї незамінної амінокислоти в кукурудзі або сорго є причиною захворювання пелагрою там, де вони ставали основним продуктом харчування. В організмі людини триптофан перетворюється в нікотинамідаденіндинуклеотид (НАД) через ряд проміжних стадій.

НАД і НАДФ

Під час використання нікотинової кислоти в клінічній практиці виявилася сильна судинорозширююча дія препарату. Ніацин використовується для лікування червоного плоского лишаю, патології пародонту, запаленні губ, при медикаментозному стоматиті, невриті, невралгії. Вітамін РР застосовується для вітамінізації хлібобулочних виробів, а також входить до складу раціону сільськогосподарських тварин (на 1 тонну корму додається 60 г вітаміну РР).

Вітамін РРдобре зберігається в продуктах харчування, не руйнується під дією світла, кисню повітря, в лужних і кислих розчинах. Кулінарна обробка не призводить до значних втрат ніацину, проте частина його (до 25%) може переходити під час варіння м'яса і овочів у воду.

Вітамін В₆ (піридоксин, піридоксаль, піридоксамін) вперше виділено з полірованого рису в 1932 р., а його будова встановлена і підтверджена синтезом в 1939 р. Існує у трьох формах, які в організмі переходять одна в одну.

Піридоксин Піридоксаль Піридоксамін

Кристали піридоксаміну безбарвні з температурою плавлення 160ºС, добре розчиняються у воді та деяких органічних розчинниках. Кристали піридоксину плавляться при температурі 195ºС і майже не розчиняються в органічних розчинниках.

Фосфорильовані похідні піридоксину є коферментами ферменті що відіграють важливу роль у перетворенні амінокислот.

Вітамін В₆ синтезується рослинними і мікробними клітинами. Найбільша кількість його міститься в печінці, яйцях, дріжджах, моркві, молоці, фруктах.

Вітамін В₆ потрапляє в організм з їжею та всмоктується в тонкому кишко вику методом простої дифузії. З потоком крові він легко проникає всередину клітин.

Добова потреба дорослої людини в цьому вітаміні – 3 – 4 мг/добу, новонародженого – 0,3 – 0,5 мг/добу, дітей та підлітків – 0,6 – 1,5 мг/добу.

Таблиця 4.Вміст вітаміну В₆ в деяких харчових продуктах

Відсутність піридоксину в харчах викликає захворювання шкіри у свиней, корів, псів та мавп у нерідко приводить до їх загибелі. У людини таких симптомів до цього часу не помічено.

Вітамін В₅ (пантотенова кислота) вперше виділив Р. Вільямсон в 1933 р., а в 1940 році була розшифрована хімічна структура і здійснено його синтез. За хімічною будовою пантотенова кислота є похідною β-аланіну або димером β-аланіну та 2,4-дигідрокси-3,3-диметилбутанової кислоти, сполучених амідним зв’язком:

Вітамін В₅ (пантотенова кислота)

Пантотенова кислота, або (+)-D-3-(2',4'-дигідрокси-3',3'-диметилбутириламіно)-пропанова, є термічно і хімічно нестійкою. При дії розведених розчинів кислот і лугів гідролізується на вихідні сполуки – пантолактон і β-аланін, а при нагріванні – розщеплюється.

Пантотенова кислота є гігроскопічною в’язкою олією, яка розчиняється у воді, спирті та інших полярних розчинниках. Унаслідок наявності хорального центру вона має оптичні властивості ([α]²⁵_D= +37,5º у воді). При цьому біологічну активність проявляє лише правообертаючий D-ізомер, а рацемат володіє 50%-ою вітамінною активністю.

Основними харчовими джерелами пантотенової кислоти для людини є печінка, яєчний жовток, дріжджі зелені частини рослин. Пантотенова кислота, крім того, синтезується мікрофлорою кишковика.

Добова потреба дорослої людини становить 3 – 5 мг/добу, для новонароджених – 3 мг/добу, для дітей і підлітків – 5 мг/добу.

Таблиця 5.Вміст пантотенової кислоти у харчових продуктах

Дефіцит пантотенової кислоти в крові людей є причиною розвитку периферичного невриту. Авітаміноз призводить до втрати ваги, пошкоджень шкіри, облисіння, порушення функцій шлунково-кишкового тракту. Найбільш яскравим симптомом В₅-авітамінозу у людини є оніміння пальців ніг, що супроводжується відчуттям поколювання, потім виникає пекучий біль в пальцях і підошвах, що поширюється до гомілки.

У медичній практиці пантотенова кислота використовується при порушеннях обмінних процесів, токсикозі. У дітей її використовують для лікування гіпотрофії і рахіту.

Кулінарнобробка не призводить до значного руйнування пантотенової кислоти, але до 30% її може переходити у воду під час варіння. Вона чутлива до дії кислот, основ.

Вітамін Н (біотин) виділив з яєчного білка і отримав у кристалічному стані у 1936 році Р. Кегль. У 1939 – 1940 рр. вийшла серія робіт П. Гіоргі, присвячена харчовому чиннику, необхідному для захисту від токсичної дії сирого яєчного білка, а також від дерматиту. Структура його була ідентифікована в 1942 р. А. Дю Віньо, який отримав цей вітамін у кристалічному стані. При цьому з'ясувалось, що біотин ідентичний вітаміну Н.

Кристали біотин безбарвні, мають форму голок і температуру плавлення 220ºС, добре розчиняються в спирті і воді. Вітамін, виділений з яєчного жовтка, є α-біотином, а з молока або печінки – β-біотином. За хімічною будовою біотин є гетероциклічною сполукою. Молекула біотину складається з імідазольного і тіофенового циклів, а бічний ланцюг представлений залишком валеріанової кислоти.

Біотин

Біотин стійкий до дії кисню і карбонатної кислоти, але руйнується під дією пероксиду водню_, хлоридної, нітратної кислот і лугів.

У продуктах тваринного походження біотин зв’язаний з білками, а в рослинах – знаходиться у вільному стані. Біотин, зв’язаний з білками, надходить з їжею, за допомогою протеїназ переходить у вільний стан і всмоктується в тонкому кишковику. Під час потрапляння до крові він знов з’єднується з білками (альбуміном) і надходить у тканини. Затримується біотин, головним чином, з сечею і калом. Вільний біотин здатний утворювати нерозчинний комплекс з глікопротеїном курячих яєць – авідином. Комплекс не руйнується у шлунково-кишковому тракті, тому при споживанні сирих яєць біотин не всмоктується, хоча і міститься в харчових продуктах.

Біотин називають антисеборейним, оскільки він запобігає розвитку специфічного порушення функції сальних залоз шкіри.

Добова потреба дорослої людини в цьому вітаміні приблизно 250 мкг/добу, у дітей добова потреба складає 100 – 200 мкг/добу, причому частина його надходить з їжею, а частина синтезується мікрофлорою кишковика.

Таблиця 6.Вміст біотину у харчових продуктах

Недостатність біотину у людини не виявлена. Гіповітаміноз вітаміну Н був відтворений у волонтерів, що отримували з їжею велику кількість білка яєць – авідину. У перший же місяць у них розвивався дерматит, що супроводжувався м’язовими болями, підвищенням рівня холестерину в крові, блювотою. Ці симптоми усуваються за допомогою біотину. Біотин входить до складу полівітамінних препаратів.

У процесі кулінарної обробки продуктів харчування біотин практично не руйнується. Використовується як стимулятор для зростання хлібопекарських дріжджів.

Вітамін В₉ (фолієва кислота, фолацин, антианемічний вітамін) – за хімічною будовою є похідною птеридину (1,3,5,8-тетразанафталену, молекулу якої можна уявити як поєднання піримідинового і піразинового циклів. Птеридиновий залишок входить до складу фолієвої кислоти у вигляді 2-аміно-4-оксоптеридину у лактам ній формі, тобто у вигляді залишку птерину (птерини – гідроксипохідні птеридину).

Метотрексат

Оптично активна за рахунок асиметричного атому Карбону [ α]²⁰_D= +16º (7,6 г в 1 л 0,1н NаОН).

Фолієву кислоту вперше було виділено в 1938 р. з екстракту печінки. У великій кількості міститься в листі шпинату, моркві та інших овочах. В організмі людини фолієва кислота не синтезується. Потреба організму в цьому вітаміні задовольняється за рахунок надходження з продуктами харчування та синтезу мікроорганізмами кишковика.

Фолієва кислота широко розповсюджена у всіх тваринах, рослинах і мікробних клітинах. Особливо високий вміст фолієвої кислоти в листях зелених рослин і таких продуктах харчування, як печінка, зелені овочі, дріжджі. Синтетично фолієву кислоту можна отримати конденсацією 2,4,5-триаміно-6-оксипіримідину, 2,3-дибромо пропіонового альдегіду і п-амінобензоїл-L-(+)-глутамінової кислоти.

Терміном «фолацин» об’єднують велику групу споріднених сполук, родональником яких є фолієва кислота. Фолацин синтезується мікробним і рослинними клітинами. Основними джерелами фолатів є дріжджі, бобові рослини,салат, капуста.

Добова потреба у вітаміні В₉ для дорослої людини становить 0,5 – 1,0 мг/добу і, здебільшого, поповнюється за рахунок його синтезу мікрофлорою кишко вика. У новонароджених ця величина складає 0,04 – 0,05 мг/добу, у дітей і підлітків – 0,1 – 0,3 мг/добу.

Таблиця 7.Вміст фолацину у харчових продуктах

Вітамін В₉ відіграє важливу роль в синтезі пуринових та піримидинових нуклеотидів, а отже, нуклеїнових кислот і білка. Істотну роль в метаболічних процесах відіграють також окремі фрагменти фолієвої кислоти, зокрема, пара-амінобензенова кислота, яка є чинником росту для мікроорганізмів, водоростей, рослин, крім того, вона бере участь в пігментації волосся у ссавців. Дефіцит фолацину в їжі або порушення його всмоктування призводять до розвитку мікроцитарної анемії саме у зв’язку з порушенням біосинтезу пуринових нуклеотидів й тімидилової кислоти. Це викликає пригнічення біосинтезу ДНК, білків і розмноження кровотворних кліток з коротким періодом життя (еритроцити, тромбоцити тощо). При дефіциті фолацину у вагітних також порушуються процеси біосинтезу ДНК і білків, що призводить до виникнення вад плоду, зниження метаболізму в структурах головного мозку.

Якщо дитину вигодовують виключно молоком або молочними продуктами в період від 6 місяців до 2-х років, анемія часто супроводжується цингою. У дітей великі дози вітаміну В₉ можуть викликати диспепсію, підвищення збудливості ЦНС. Тривале вживання великих доз вітаміну В₉ не рекомендується через можливість зниження в крові вмісту вітаміну В_12.

Антивітаміном фолієвої кислоти є аміноптерин. Він відрізняється від фолієвої кислоти тим,що ОН-група в положенні 4 заміщена на NН-групу. Аміноптерин та інші менш токсичні похідні фолієвої кислоти мають протилежну дію: гальмують біосинтез нуклеїнових кислот, білків, розмноження клітин, у тому числі й пухлинних.

Фолієва кислота руйнується при термообробці, дії світла. При пастеризації молока втрачається 75% фолієвої кислоти. Легко руйнується в овочах при їх переробці (до 90%). Проте в м’ясопродуктах і яйцях вона більш стійка. При кулінарній обробці м'яса її втрати невеликі.

Вітамін В₁₂ (цианкобаламін). Цианкобаламіни є групою речовин, що відповідають властивостям вітаміну В₁₂. Вперше цей вітамін був отриманий в кристалічному вигляді в 1948 р. Е. Рікетсом і Е. Смітом, а в 1961 – 1971 рр. хімік-органік Р.Б. Вудворд здійснив синтез вітаміну В₁₂. Його кристали темно-червоного кольору добре розчинні у воді і не розчиняються в органічних розчинниках. В₁₂ чутливий до дії світла – під дією світла цІанкобаламін переходить в оксикобаламін.

Кобаламін– єдиний з вітамінів містить у своєму складі метал – іон кобальту. Хімічна будова вітаміну В₁₂ дуже складна: він складається з двох частин – найважливіша з яких корзиновий гетеро цикл, з яким координаційно пов'язаний іон кобальту. Вітамін В₁₂не синтезується ні рослинами, ні тваринами. Його синтезують лише деякі види мікроорганізмів, Молекула вітаміну В₁₂ складається з так званої планарної групи, яка містить відновлені пір рольні кільця з атомом кобальту в центрі, і розташованих перпендикулярно до неї двох нуклеозидних груп, які мають диметилбензімідазол та аденін, як азотисті основи та L-D-рибофуранозу як вуглевод.

Вітамін В₁₂

Добова потреба дорослих становить 2 – 4 мкг, для новонароджених – 0,3 – 0,5 мкг, для дітей і підлітків – 1,5 – 3,0 мкг.

Таблиця 8.Вміст вітаміну В₁₂ у деяких харчових продуктах

Авітаміноз В₁₂виникає не як наслідок недостатнього потрапляння кобаломіну з їжею, а в результаті того, що він не засвоюється в кишковику. Нестача вітаміну В₁₂ призводить до порушення утворення еритроцитів та лейкоцитів, при цьому вражаються бокові стовпи спинного мозку, у частини хворих можливі зміни психіки: занепокоєння, дезорієнтація, депресія, психози.

У медичній практиці вітамін В₁₂ використовують для лікування деяких видів анемій, причому найбільший ефект виявляється при поєднаному його вживанні з фолієвою кислотою, а також при ураженнях спинного мозку та периферичних нервів, природжених порушеннях обміну вітаміну В₁₂. Крім того, застосовують при захворюваннях печінки, нервової системи, шкіри, для лікування поліартритів, ревматизму.

У сільському господарстві вітаміном В₁₂ збагачують корми. Руйнується він при тривалій дії світлових променів, в кислому і лужному середовищі; термостабільний.

Вітамін С (L-аскорбінова кислота, γ-лактон-2,3-дегідро-L-гулонової кислоти) – безбарвні кристали, Тпл. 190 – 192ºС (з розпадом), добре розчиняються у воді і майже нерозчинні в органічних розчинниках.

Аскорбінова кислота

Аскорбінова кислота має два асиметричні атоми Карбону і є оптично активною сполукою, утворюючи чотири оптичні ізомери та два рацемати. Найбільш активним стереоізомером є L-аскорбінова кислота. Вона є досить сильною кислотою: кислотний характер обумовлений наявністю двох зворотно дисоціюючих фенольних гідроксилів.

Одна з основних властивостей аскорбінової кислоти – це здатність до зворотних окисно-відновних перетворень.

L-Аскорбінова кислота L-Дегідроаскорбінова кислота

Здавна була відома корисна дія соків і напоїв деяких рослин на людський організм, насамперед з плодів шипшини, ягід чорної смородини, горобини, із фруктів, свіжих овочів, хвої, червоного перцю. Згодом з'ясувалося, що це зумовлено наявністю в таких рослинах аскорбінової кислоти або вітаміну С.

Відкриття вітаміну Спов’язане з лікуванням цинги, захворюванням обумовленим дефіцитом свіжих овочів у харчовому раціоні. Назва походить від здатності ефективно лікувати цингу (скорбут) від α-анти та англ. Scorbut – цинга. Вперше аскорбінову кислоту в кристалічному стані виділив М. Безсонов (1922 р.) із соку капусти, а її хімічну будову встановили Р. Херберт, Е. Хорст, Г. Елер (1933 р.) завдяки синтезу її з L-ксилози. Більшість тварин (жуйні, щури, птиці) здатні синтезувати аскорбінову кислоту, інші – морські свинки, мавпи, люди – отримують її лише з їжею. Вітамін Снаявний в багатьох тканинах тваринного організму та мікробних клітинах.

Добова потреба у вітаміні С складає для дорослої людини 80 – 100 мг, для новонароджених – 20 – 30 мг, для дітей і підлітків – 30 – 80 мг. Головним природним постачальником вітаміну С є свіжі овочі і фрукти, особливо такі як перець і плоди цитрусових – лимон, апельсини, грейпфрути, але багато його в тваринних тканинах, оскільки більшість тварин можуть біосинтезу вати аскорбінову кислоту. Багато аскорбінової кислоти міститься в помідорах, свіжій капусті, полуницях. Бідні вітаміном Сзернові, м'ясо, яйця і молоко.

Таблиця 9.Вміст вітаміну С у деяких харчових продуктах

В промисловості L-аскорбінову кислоту одержують з D-глюкози, при відновленні якої утворюється D-сорбіт, який при взаємодії з ацетоном переводять в діацетон-L-сорбозу. При окисненні останньої утворюється діацетон-2-кето-L-гулонова кислота, енолізацією і лак тонізацією (проходить одночасно) якої отримують аскорбінову кислоту.

D-глюкоза D-сорбіт L-сорбоза

2-Оксогулонова кислота

L-Аскорбінова кислота

Виділення L-аскорбінової кислоти у вигляді її концентратів із рослинної сировини практикується в меншій мірі.

При повному окисненні аскорбінова кислота перетворюється на 2,3-дикетогулонову та треонову кислоти. Частково вітамін Свиводиться з організму з сечею у незмінному вигляді.

Вітамін С у природних умовах існує в трьох формах: аскорбінова кислота, дегідроаскорбінова кислота та аскорбіген (комплекс аскорбінової кислоти з білком), і всі вони беруть участь в багатьох біохімічних реакціях клітинного метаболізму. Аскорбінова кислота бере участь в обміні заліза: у кишковику забезпечує відновлення тривалентного заліза в двовалентне, що є обов’язковою умовою його всмоктування; вивільняє залізо із зв’язаної транспортної форми в крові, що прискорює його потрапляння до тканин. Аскорбінова кислота бере участь в метаболічному розщепленні тирозину, лізину, в процесах гідроксилювання, які необхідні для побудови фібріального колагену (білки, що утворюють довгі нитки – фібри, наприклад, волосся).

Дефіцит вітаміну Сможе бути екзогенним через дефіцит аскорбінової кислоти в їжі та ендогенним, зумовленим порушенням процесів всмоктування і функціонування її в організмі. За умови дефіциту вітаміну С знижується можливість використання запасів заліза для синтезу гемоглобіну в клітинах кісткового мозку і участь фолієвої кислоти в утворенні кровотворних кліток. Усе е призводить до анемії.

У медичній практиці вітамінС застосовується для лікування гіповітамінозу, стимуляції кровотворення разом із фолієвою кислотою, вітаміном В₁₂ і залізом, інфекційних захворюваннях, хворобі печінки і нирок,при гострих захворюваннях дихальних шляхів, кровоточивості ясен, а також для стимуляції регенеративних процесів та при ураженнях сполучної тканини.

Аскорбінова кислота є антидотом при отруєнні аніліном або оксидом вуглецю. Вітамін С застосовується індивідуально або у складі різних полівітамінних препаратів. У маленьких дітей С-авітаміноз виявляється хворобливістю кінцівок, занепокоєнням або апатією, зниженням кількості гемоглобіну, лейкоцитів і тромбоцитів у крові.

Вітамін Сукрай нестійкий, легко руйнується киснем повітря за наявності слідів заліза і міді, стійкіший в кислому середовищі, ніж у лужному, мало чутливий до світла. Значна частина аскорбінової кислот розпадається або втрачається під час кулінарної обробки продуктів харчування. Через нестійкість його вміст в овочах і плодах при її зберіганні швидко знижується. Виключення – свіжа і квашена капуста. Від 70 до 90% вітаміну С, що міститься в капусті та в зелених овочах, розпадається при їх 30-хвилинному нагріванні у киплячій воді. Ще більші втрати вітаміну викликає бікарбонат натрію, який часто додають для збереження зеленого забарвлення овочів. Вітамін С використовується для збагачення соків, водорозчинних напоїв, сухих сніданків, молока, як хлібопекарський поліпшувач, для збереження кольору м'ясних продуктів разом із нітратами та нітритами.

Поиск по сайту: