Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Хімічні властивості алкадієнів



Атоми вуглецю в молекулі бутадієну знаходяться в sp2 - гібридному стані, що означає розташування цих атомів в одній площині і наявність біля кожного з них однією p-орбіталі, зайнятою одним електроном і розташованої перпендикулярно до згаданої площини.

a) б)
Схематичне зображення будови молекул бутадієну(а) і вид моделі зверху (b).

Перекриття електронних хмар між С1–С2 і С3–С4 більше, ніж між С2–С3. p- орбіталі всіх атомів вуглецю перекриваються один з одним, тобто не тільки між першим і другим, третім і четвертим атомами, але і також між другим і третім. Звідси видно, що зв'язок між другим і третім атомами вуглецю не є простим σ-зв'язком, а володіє деякою густиною π-електронів, тобто слабким характером подвійного зв'язку. Це означає, що π-електрони не належать строго певним парам атомів вуглецю. В молекулі відсутні в класичному розумінні одинарні і подвійні зв'язки, а спостерігається делокализація πелектронів, тобто рівномірний розподіл π-електронної густини по всій молекулі з утворенням єдиної π-електронної хмари.

Таким чином, молекула бутадiєну-1,3 характеризується системою зв'язаних подвійних зв'язків. Така особливість в будові дієнових вуглеводнів робить їх здатними приєднувати різні реагенти не тільки до сусідніх вуглецевих атомів (1,2- приєднання), але і до двох кінців зв'язаної системи (1,4- приєднання) з утворенням подвійного зв'язку між другим і третім вуглецевими атомами. Відзначимо, що дуже часто продукт 1,4- приєднання є основним.

Розглянемо реакції галогенування і гідрогалогенування зв'язаних дієнів.

3,4-дибромбутен-1

1,4-дибромбутен-2

3-хлорбутен-1

1-хлорбутен-2

 

Як видно, реакції бромування і гідрохлорування призводять до продуктів 1,2- і 1,4- приєднання, причому кількість останніх залежить, зокрема, від природи реагенту і умов проведення реакції.

Важливою особливістю зв'язаних дієнових вуглеводнів є, крім того, їх здатність вступати в реакцію полімеризації. Полімеризація, як і у олефінів, здійснюється під впливом каталізаторів або ініціаторів. Вона може протікати по схемах 1,2- і 1,4- приєднання.

АЛКІНИ.

АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ) – це органічні сполуки, які складаються тільки з вуглецю і водню і містять потрійний (≡)зв'язок.

Загальна формула алкінів CnH2n-2.

Назви алкінів походять від грецьких та латинських числівників з додаванням суфікса – ін.

Алкіни утворюють гомологічний ряд. Перший член гомологічного ряду алкінів – етин С2Н2 HC≡CH (традиційна назва ацетилен, тому алкінові вуглеводні називають ще ацетиленовими).

Добування

1) піроліз метану (промисловий метод одержання):

2CH4 ––1500°C→ HC≡CH + 3H2

2) з карбіду кальцію при взаємодії з водою:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
ацетилен




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.