При "змішуванні" чотирьох орбіталей збудженого атома вуглецю (однієї 2s- і трьох 2p- орбіталей) утворюються чотири рівноцінні sp3- гібридні орбіталі.
sp3- ГІБРИДИЗАЦІЯ характерна для атомів вуглецю в насичених вуглеводнях (алканах) – зокрема, в Метані.
Рис.1. Схема електронної будови молекули Метану
Рис.2. Утворення молекули Етану за рахунок перекривання двох гібридних електронних хмар атомів вуглецю.
Ізомерія
Перші алкани в гомологічному ряді – метан, етан, пропан – не мають ізомерів. Четвертий – Бутан C4H10 має два ізомери:
● з нерозгалуженим вуглецевим ланцюгом
(нормальний Бутан)
● з розгалуженим ланцюгом
Ізобутан (2-метил-пропан)
Ізомерія, при якій речовини відрізняються одна від одної порядком зв'язку атомів в молекулі, називається СТРУКТУРНОЮ або ізомерією вуглецевого скелету.
Фізичні властивості
У звичайних умовах перші чотири алкани – гази, C5–C17 – рідини, а починаючи з C18 – тверді речовини. Таким чином, із збільшенням молекулярної маси підвищується густина алканів, збільшується температура плавлення і кипіння. Всі алкани легші за воду, в ній не розчиняються, але розчиняються в органічних розчинниках.
Хімічні властивості
Оскільки зв’язки С-Н в насичених вуглеводнях міцні, їх важко розірвати, то для алканів найбільш характерні реакції заміщення водневих атомів, а також реакції розщеплення С-С зв’язку, окиснення та ізомеризації.
· Реакції заміщення:
1) галогенування. Алкани легко реагують з галогенами, крім йоду. Реакція проходить при УФ-опроміненні або нагріванні (300°С) за ланцюговим вільно радикальним механізмом.
CH4 + Сl2 −һνg CH3Сl+ HСl
хлорметан
CH3Сl + Сl2 −һνg CH2Сl2 + HСl
дихлорметан
CH2Сl2 + Сl2 −һνg CHСl3 + HСl
трихлорметан
CHСl3 + Сl2 −һνg CСl4 + HСl
тетрахлоретан
Тетрахлорметан – продукт повного хлорування метану (всі чотири атоми водню замістилися на атоми хлору.
У ланцюговому процесі виділяють три стадії:
2) нітрування(реакція Коновалова). Під дією розбавленої нітратної кислоти атоми водню в алканах заміщаються на нітрогрупу:
C3H7−Н + НО−NO2 g C3H7−NO2 + H2O
пропан нітропропан
· Реакції відщеплення:
3) крекінг –розпад алканів при високій температурі та присутності каталізаторів (утворюються насичені і ненасичені вуглеводні з більш короткими ланцюгами).
CH3–CH2–CH2–CH3 −400°g CH3–CH3 + CH2=CH2
бутан етан етилен
2CH4 −1500°g H–C≡C–H + 3H2
метан ацетилен
4) дегідрогенізація –реакція відщеплення водню від молекули органічної сполуки в присутності каталізатора, що веде до утворення подвійного або потрійного зв’язку:
CH3–CH2–CH2–CH3 −t°,катg CH3–CH=CH–CH3
бутан бутен
· Реакції окиснення:
В звичних умовах алкани стійкі до дії кисню і окисників.
Якщо реакція відбувається при недостачі кисню, то утворюється продукт неповного горіння карбон (ІІ) оксид.
CH4 + O2 −t°g CO + 2H2O
чадний газ вода
6) ізомеризація. При нагріванні в присутності каталізаторів у вуглеводнях нормальної будови відбувається перебудова вуглецевого скелету з утворенням алканів розгалуженої будови: