Будова молекули бензолу (бензену)

Бензол має склад молекули С₆Н₆ і належить до групи ароматичних вуглеводнів. Ця назва, як і багато інших в органічній хімії, склалася історично, оскільки перші з добутих сполук цієї групи справді мали приємний запах.

Будова молекули бензолу багато років становила теоретичну проблему, жодна із запропонованих структурних формул не відповідала властивостям речовини, що спостерігалася вченими в лабораторії.

Німецький учений А. Кекуле запропонував формулу, що найкраще відобразила рівноцінність і атомів Карбону, і атомів Гідрогену: . Проте і ця формула неповністю відповідає реальній структурі молекули бензолу. Після з’ясування електронної будови молекули бензолу формулу почали записувати таким чином: . Цю формулу запропонував Полінг. Мається на увазі, що атоми карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує єдина шестиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбоновими атомами (по одному електрону кожним атомом). Зв’язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними в чистому вигляді. Через це бензол не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів, а є представником нової групи – ароматичних вуглеводнів.

Для позначення молекули бензолу найчастіше користуються формулою Кекуле, пам’ятаючи про її недосконалість.

Гомологи бензолу. Ізомерія.

Гомологи бензолу можна розглядати як похідні бензолу, в яких один або декілька атомів вуглецю заміщені різними вуглеводневими радикалами.

Найближчий гомолог бензолу – С₆Н₅СН₃ метилбензол (толуол); як і бензол, толуол не має гомологів. Наступний гомолог бензолу С₆Н₄(СН₃)₂ – диметилбензол (ксилол) має три ізомери, які відрізняються положенням метильних груп. Скорочення „о-”, „м-”, „п-” означають „орто-”, „мета-”, „пара-”:

о-диметилбензол м-диметилбензол п-диметилбензол

орто-ксилол мета-ксилол п-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол

В орто-положенні метильні групи знаходяться біля сусідніх атомів вуглецю, в мета-положенні – через один атом вуглецю, в пара-положенні – через два.

При заміщенні одного атома водню на радикал вініл (-СН=СН₂) утворюється вінілбензол або стирол С₆Н₅-СН=СН₂. Стирол легко полімеризується, утворюючи полістирол. При полімеризації відбувається розрив подвійного зв’язку вінілу.

Фізичні властивості

За звичайних умов бензол – рідина зі специфічним запахом, t_кип. 80°С, у воді практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин.

Через високий вміст вуглецю ароматичні вуглеводні горять сильно кіптявим полум’ям. Бензол дуже отруйний. Тривале вдихання його парів викликає лейкемію.

Хімічні властивості

Завдяки єдиній електронній хмарі, що стабілізує бензольне ядро, бензол виявляє стійкість проти дії окисників, не знебарвлює розчин перманганату калію. Цим бензол нагадує насичені вуглеводні, хоча формально є ненасиченою сполукою.

Як і насичені сполуки бензол вступає в реакції заміщення, внаслідок чого атоми водню можуть заміститися, наприклад на атоми хлору.

І. Реакції заміщення:

1)галогенування

Заміщення атома водню в бензольному ядрі на атом хлору здійснюють дією вільного хлору або брому в присутності каталізатора AlCl₃, FeBr₃ та інш.

+ Cl₂ –^AlCl₃® хлорбензен + HCl

2) нітрування –це процес заміщення атомів водню на нітрогрупу–NO₂ .Як нітруючі реагенти в реакції нітрування частіше використовують концентровану азотну кислоту або суміш концентрованих азотної та сірчаної кислот (нітруючи суміш). З концентрованою азотною кислотою бензол і його гомологи реагують повільно. Тому для нітрування аренів найширше застосовується нітруючи суміш:

+ HNO₃ –^H2SO4® нітробензен + H₂O

3) сульфування –це процес заміщення атома водню в бензольному ядрі на сульфогрупу – SO₃H.

Для сульфування бензолу та його гомологів частіше використовують концентровану сірчану кислоту або димлячу сірчану кислоту (олеум):

+ H₂SO₄ –^SO3® сульфобензен + H₂O

ІІ. Реакції приєднання. Порівняно з ненасиченими вуглеводнями, для яких характерні реакції приєднання, бензол вступає в ці реакції у значно жорсткіших умовах. За наявності каталізатора до молекули бензолу приєднюються шість атомів Гідрогену:

1) гідрування:

+ 3H₂ –^t°C,p,Ni® циклогексан

Галогенування

При інтенсивному сонячному освітленні або під дією ультрафіолетового випромінювання бензол приєднює хлор:

+ 3Cl2 –hn®

гексахлорциклогексан, хлоран

сим-трихлорбензен

Поиск по сайту: