1. Однією з умов утворення ароматичних систем є підпорядкування правилу Хюккеля, відповідно до якого число електронів, що беруть участь у супряженні, виражається формулою:
A. * 4n + 2, де n = 0,1,2…
B. n + 2
C. 4n
D. 2n + 2
E. n + 4, де n = 0,1,2,3,4…
2. Яка сполука не відноситься до ароматичних:
A. * Циклогексадієн-1,3
B. Бензол
C. Фуран
D. Піримідин
E. Піридин
3. Більшість ароматичних сполук входить до складу біологічно активних речовин, лікарських засобів. Яка із приведених сполук не відповідає критеріям ароматичності?
A. *Циклопентадієн
B. Пірол
C. Циклопентадієніланіон
D. Нафталін
E. Циклопропенілкатіон
Класифікація
4. Визначіть яка з приведених сполук відноситься до карбоциклічних:
A. * Бензол
B. Фуран
C. Тетрагидрофуран
D. Пиридин
E. Гексан
Номенклатура
5. Знайдіть серед наведених структурних формул формулу 3-фенілпропену-1
A*.
B.
C.
D.
E.
Одержання
6. Яким шляхом в одну стадію можна здобути бензол?
A. * Тримеризацією ацетилену
B. Гідратацією циклогексану
C. Тримеризацією ацетальдегіду
D. Відновленням пірану
E. Окисленням толуолу
7. Визначте продукт реакції циклотримеризації пропіну:
A.*
B.
C.
D.
E.
8. Одержати гомологи бензолу можна за допомогою реакцій:
A. * Алкілювання ароматичних сполук в умовах реакції Фріделя-Крафтса
B. Реакцією Кучерова
C. Реакцією Зініна
D. Реакцією Юр’єва
E. Дегідруванням циклогексану
9. Яка сполука може бути синтезована із бромбензолу та брометану за реакцією Вюрца-Фіттіга?
A. * Етилбензол
B. Метилбензол
C. Брометилбензол
D. о-Брометилбензол
E. П -Диетилбензол
10. Алізарин найкраще синтезувати з таких речовин:
А. *З антрахінону
В. З резорцину
С. З бензолу
D. З ацетилену
Е. З метану
Хімічні властивості
Реакції електрофільного заміщення SE
11. Для ароматичних вуглеводнів найбільш характерними є реакції?
A. * Електрофільного заміщення
B. Електрофільного приєднання
C. Нуклеофільного заміщення
D. Елімінування
E. Радикального заміщення
12. Вкажіть механізм за яким протікають реакції заміщення в молекулі бензолу
A. *SE
B. SE і SN
C. SR
D. SN
E. SR і SN
13. Реакції нітрування, сульфування, алкілювання, ацилювання для ароматичних вуглеводнів проходять за механізмом:
A. * Електрофільного заміщення.
B. Вільно-радикального заміщення.
C. Нуклеофільного приєднання.
D. Елімінування.
E. Нуклеофільного заміщення.
14. Реакції заміщення в ароматичних вуглеводнів проходять за таким типом:
А. *SN і SE
В. SE
С. SR
D. SN
Е. SR і SN
· нітрування
15. Назвіть механізм, за яким відбувається нітрування толуолу по бензольному ядру.
A. * SE
B. E1
C. E2
D. SN1
E. SN2
16. Вкажіть, що являє собою нітруюча суміш і по якому механізму протікає реакція нітрування аренів:
A. * HNO3 + к. H2SO4; механизм SE
B. КNO3 + к. H2SO4; механизм SE
C. KCl + HNO3; механизм SR
D. к. HNO3 + к. H2SO4; механизм SR
E. к. HNO3 + к. HCl; механизм SN
17. Визначте, які дві сполуки вступили в реакцію, якщо в результаті утворились нітробензол и вода:
A. *
B.
C.
D.
E.
18. При нітруванні якої сполуки, при однакових умовах, швидкість реакції буде найбільшою?
A. * Фенол
B. Бензол
C. Нітробензол
D. Хлорбензол
E. Бензойна кислота
· алкілювання
19. Реакція алкілювання бензолу відбуваються за механізмом::
A. * SE
B. SN
C. SR
D. АE
E. АN
20. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів як каталізатор використовують:
A. *Безводний AlCl3
B. Pt
C. Cr2O3
D. NaOH
E. Fe, Al
21. Яка сполука утворюється в результаті наступної реакції:
A.*
B.
C.
D.
E.
22. Реакція Фріделя-Крафтса проходить:
А. *За механізмом SE через стадію утворення найбільш стабільного карбкатіону
В. За механізмом SN через стадію утворення найбільш стабільного карбкатіону
С. За механізмом SR через стадію найбільш стабільного карбкатіону
D. За механізмом SE через стадію утворення катіону хлору
Е. За механізмом SR через стадію утворення катіону хлору
· галогенування
бічного ланцюга
23. Толуол (метилбензол) застосовується у виробництві деяких лікарських засобів. Яка проміжна активна частинка утворюється при реакції галогенування толуолу під дією світла?
A. *Вільний радикал
B. σ-комплекс
C. π-комплекс
D. Карбонієвий катіон
E. Карбонієвий аніон
24. За даних умов взаємодія толуолу з хлором приводить до утворення:
A. *
B.
C.
D.
E.
25. Яка із наведених сполук є основним продуктом реакції хлорування етилбензолу в умовах УФ-опромінення?
A. * 1-Феніл-1-хлоретан.
B. 1-Феніл-2-хлоретан.
C. 2-Етилхлорбензол.
D. Хлорбензол.
E. Бензилхлорид.
26. Які сполуки можна отримувати при бромуванні толуолу на світлі?
А. *Бромистий бензил, 1,2-дифенілетан
В. Бензиловий спирт, бромфенілметан
С. о-Хлортолуол, n-хлортолуол
D. 1,4-дихлорбензол, хлорангідрид бензойної кислоти
Е. м,м-Дихлортолуол, 2,6-дихлор-1-метилбензол
галогенування бензольного ядра:
27. В якому випадку продуктом реакцій є хлорбензол:
A. *С6Н6 + Cl2 , kat
B. С6Н6 + Cl2 , hv
C. С6Н14 + 3Cl2 , hv
D. С6Н4 + Cl2
E. С6Н14 + Cl2, hv
28. в результаті якої із наведених реакцій утворюється хлорбензол?
A. *
B.
C.
D.
E.
Окиснення
· ароматичного ядра:
29. При температурі 400°–500°С в присутності V2O5 бензол окислюється до:
А. *
В.
С.
D.
Е.
30. Бензол окиснюється при температурі 400-500 оС до?
A. *Малеїнового ангідриду
B. Малонової кислоти.
C. Гідрохінону.
D. Малеїнової кислоти.
E. Фталевої кислоти.
· бічного ланцюга:
31. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бензойної кислоти?
A. *Кип’ятіння з KMnO4
B. Нагрівання з H2SO4
C. Нагрівання з NaOH
D. При кімнатній температурі
E. Кип’ятіння толуолу на повітрі
32. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах
A. *Кип’ятіння з перманганатом калію
B. Нагрівання з сульфатною кислотою
C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі
D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі
E. Кип’ятінні на повітрі
33. При окисненні алкілбензолів у першу чергу піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка сполука утворюється при дії сильних окисників на пропілбензол
A. *
B.
C.
D.
E.
34. Визначте кінцевий продукт окислення о-етилтолуолу:
A.*
B.
C.
D.
E.
35. Яка кислота утворюється при окислення о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO4, K2Cr2O7)?
A. * Фталева кислота.
B. Бензойна кислота.
C. Ізофталева
D. Саліцилова кислота.
E. Терефталева
36. Сполука, яка при окисленні утворює бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні - тільки одне монобромпохідне, є:
А. *1,3,5-Триметилбензолом
В. 1,2,3-Триметилбензолом
С. 1-Етил-2-метилбензолом
D. 1,2,4-Триметилбензолом
Е. Пара-метилетилбензолом
37. Визначте будову сполуки загального складу С7Н8О3S, при окисненні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з гідроксидом натрію - ортокрезол: