Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Изомерия и номенклатура. Первый член ряда углеводородов с одним бензольным циклом – бензол



Первый член ряда углеводородов с одним бензольным циклом – бензол, второй – метилбензол или толуол. Третий член ряда – ксилол – имеет три структурных изомера: орто-, мета- и пара-.

Изомерия производных бензола зависит как от величины и числа заме­стителей, так и от их относительного расположения. Так, при одинаковых заместителях бензол и однозамещённый бензол не имеют изомеров, ди- и тризамещён­ный – имеют по три изомера.

Если заместители разные, число изомеров, начиная с тризамещённого бензола, резко возрастает.

Кроме того, источником изомерии может явить­ся сам заместитель.

Для названия углеводородов ароматического ряда и их производных применяются тривиальная, радикально-функциональная и ИЮПАК номенклатуры. В радикально-функциональной номенклатуре используются названия следующих радикалов:

C6H5 – фенил  
C6H4 – фенилен    
CH3 –C6H4 – толил   Например:
C6H5CH2 – бензил C6H5CH2Cl – хлористый бензил
C6H5CH – бензилиден C6H5CHCl2 –хлористый бензилиден

В номенклатуре ИЮПАК перед названием углеводорода проставляются названия заместителей с номерами углеродных атомов, которые несут эти заместители. Например:

При двух заместителях в бензольном цикле их взаимное расположение в цикле обозначается не только цифрами, но и с помощью приставок орто-, мета-, пара-, обозначающих соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4- относительные положения.

 

 

33. Методы получения

Ацетилен превращается в бензол при значительном нагревании и воз­действии активированного угля как катализатора.

– Наиболее распространённым способом синтеза гомологов бензола яв­ляетсяреакция алкилирования бензола галогеналканами, спиртами или олефинами в присутствии ката­лизаторов

Алкилированием бензола этиленом и пропиленом получают этилбензол и изопропилбензол.

Физические свойства

Ароматические углеводороды бензольного ряда – это жидкие и твердые вещества, обладающие сильным запахом. Температура кипения бензола (C6H6), 80,1°C, выше температуры кипения гексана (C6H14),
68,8°C. Температуры кипения изомерных соединений различаются мало. Бензольные углеводороды практически не растворимы в воде.

Химические свойства

Для ароматических углеводородов характерны реакции присоединения и замещения. Причем наибольшая склонность к реакциям замещения.

Реакции присоединения

водород присоединяется к ароматическим углеводородам только в присутствии катализатора и при повышенной температуре.

– под влиянием жесткого ультрафиолетового облучения бензол присоединяет хлор и бром

– подобно другим ненасыщенным углеводородам бензол озонируется с образованием сильного взрывчатого вещества – триозонида бензола.

Реакции замещения

Галогенирование алкилзамещенных бензола на свету протекает по радикальному механизму, и замещение происходит у
α-углеродного атома боковой цепи:

При нитровании по Коновалову (разбавленный водный раствор азотной кислоты, ~140 °C), протекающему по радикальному механизму, также приводит к замещению в боковой цепи:

Окисление бензола и его гомологов

Бензольное кольцо окисляется очень трудно. Однако в присутствии катализатора V2O5 при температуре 400 °C…500 °C бензол образует малеиновую кислоту:

Гомологи бензола при окислении дают ароматические кислоты.

В присутствии катализаторов из алкилбензолов образуются гидроперекиси, разложением которых получают фенол и соответствующие кетоны.

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.