Если алкен несимметричный и атомы при двойной связи по-разному гидрогенизированы , то реакция проходит преимущественно по правилу Марковникова:
Виниловый эфир уксусной кислоты – мономер для производства поливинилацетата (ПВА).
Равновесие в реакции этерификации с участием третичных спиртов (3) сдвинуто влево. Чтобы перевести, например, большую часть карбоновой кислоты в сложный эфир необходимо создать большой избыток спирта в соответствии с принципом Ле-Шателье. Зато гидролиз таких сложных эфиров идёт намного легче, чем с эфирами, содержащими остатки первичных и вторичных спиртов.
Реакция широко применяется в синтезах душистых веществ. В приведённом примере исходный изоамилацетат пахнет грушей, а конечный продукт – изоамилбутират имеет запах ананаса и банана.
| №
пункта
| Название темы или раздела темы
| №
стр.
|
|
| Карбоновые кислоты. Определение.
|
|
|
| Классификация карбоновых кислот
|
|
|
| По количеству карбоксильных групп
|
|
|
| Монокарбоновые и дикарбоновые кислоты
|
|
|
| Трикарбоновые, многокарбоновые и поликарбоновые кислоты
|
|
|
| По характеру радикала
|
|
|
| Предельные, непредельные и ароматические кислоты
|
|
|
| Изомерия и номенклатура алифатических карбоновых кислот и их солей
|
|
|
| Правила номенклатуры ИЮПАК для монокарбоновых кислот
|
|
|
| Правила рациональной номенклатуры для карбоновых кислот
|
|
|
| Номенклатура монокарбоновых кислот. Таблица №1
|
|
|
| Примеры названий карбоновых кислот сложного строения по различным номенклатурам
|
|
|
| Названия солей некоторых карбоновых кислот. Таблица №2
|
|
|
| Примеры структурной изомерии карбоновых кислот
|
|
|
| Примеры межфункциональных изомеров карбоновых кислот
|
|
|
| Электронное и пространственное строение карбоновых кислот
|
|
|
| Способы получения карбоновых кислот
|
|
|
| Получение карбоновых кислот путем окисления органических соединений других классов.
|
|
| 1.1
| Путём газофазного каталитического окисления алканов.
|
|
| 1.2
| Путём окисления алкенов сильными окислителями в жидкой фазе в кислой среде
|
|
| 1.3
| Путём окисления алкинов сильными окислителями в жидкой фазе в кислой среде
|
|
| 1.4
| Получение двух монокарбоновых и одной дикарбоновой кислот путём жидкофазного окисления алкадиенов
|
|
| 1.5
| Путём окисления алкильных производных бензола
|
|
| 1.6
| Путём окисления первичных спиртов сильными окислителями в кислой среде. То же из третичных спиртов.
|
|
| 1.7
| Путём самопроизвольного окисления альдегидов кислородом воздуха (аутоокисление).
|
|
| 1.8
| Путём проведения реакции Канниццаро.
|
|
| 1.9
| Путём окисления альдегидов гидроксидом меди (II).
|
|
| 1.10
| Путём окисления альдегидов гидроксидом диамминсеребра.
|
|
| 1.11
| Путём окисления сложных эфиров.
|
|
|
| Получение карбоновых кислот из соединений других классов путём окислительно-восстановительных реакций соединения.
|
|
| 2.1
| Реакции алкенов и алкинов с угарным газом и водой.
|
|
| 2.2
| Реакции спиртов с угарным газом.
|
|
| 2.3
| Получение муравьиной кислоты.
|
|
|
| Получение карбоновых кислот реакциями с углекислым газом.
|
|
| 3.1
| Реакции натровых солей ацетилена и терминальных алкинов с углекислым газом.
|
|
| 3.2
| Реакции магнийорганических соединений с углекислым газом.
|
|
| 3.3
| Синтезы на основе фенил и бензилнатрия.
|
|
| 3.4
| Получение оксикарбоновых кислот по реакции Кольбе-Шмитта.
|
|
|
| Синтез ацетилсалициловой кислоты – аспирина.
|
|
|
| Получение карбоновых кислот из галоидных алкилов через нитрилы.
|
|
|
| Получение карбоновых кислот из некоторых дикарбоновых кислот их термолизом.
|
|
|
| Получение карбоновых кислот из их производных.
|
|
| 6.1
| Из солей действием более сильных кислот.
|
|
| 6.2
| Из ангидридов кислот гидролизом.
|
|
| 6.3
| Из галогенангидридов кислот гидролизом.
|
|
| 6.4
| Из сложных эфиров гидролизом.
|
|
| 6.5
| Из амидов кислот гидролизом.
|
|
|
| Физические свойства, применение и медико-биологическое значение карбоновых кислот
|
|
|
| Физические свойства карбоновых кислот
|
|
| 1.1
| Отношение к свету.
|
|
| 1.2
| Агрегатное состояние
|
|
|
| Зависимость температур плавления предельных монокарбоновых кислот от длины углеродной цепи. График.
|
|
|
| Температуры кипения предельных монокарбоновых кислот
|
|
|
| Зависимость температур кипения предельных монокарбоновых кислот от строения радикала
|
|
|
| Температуры кипения и плавления ароматических монокарбоновых кислот
|
|
| 1.3
| Растворимость карбоновых кислот. Таблица.
|
|
|
| Медико-биологическое значение карбоновых кислот
|
|
|
| Химические свойства карбоновых кислот.
|
|
|
| Величина pKa как мера силы карбоновых кислот
|
|
|
| Влияние заместителей на pKa производных уксусной кислоты. Таблица.
|
|
|
| pKa дикарбоновых кислот. Зависимость от длины углеродной цепи. Таблица.
|
|
|
| Использование величины pKa для решения вопроса о возможности вытеснения одной кислоты действием другой.
|
|
|
| Реакции карбоновых кислот по функциональной группе
|
|
| 1.1
| С металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.
|
|
| 1.2
| Со щелочами (реакция нейтрализации).
|
|
| 1.3
| С нерастворимыми в воде основаниями.
|
|
| 1.4
| С амфотерными гидроксидами.
|
|
| 1.5
| С основными оксидами.
|
|
| 1.6
| С амфотерными оксидами.
|
|
| 1.7
| С солями более слабых кислот.
|
|
| 1.8
| С солями нестойких кислот.
|
|
|
| С галогенидами неметаллов или оксигалогенидами неметаллов - получение галогенангидридов карбоновых кислот.
|
|
|
| С декаоксидом тетрафосфора (фосфорным ангидридом) - получение ангидридов карбоновых кислот.
|
|
|
| С аммиаком и аминами – получение аммонийных солей карбоновых кислот.
|
|
|
| Дегидратация аммонийных солей – получение амидов или алкиламидов карбоновых кислот.
|
|
|
| Взаимодействие амидов карбоновых кислот с декаоксидом тетрафосфора – получение нитрилов этих кислот
|
|
|
| Взаимодействие карбоновых кислот с непредельными соединениями.
|
|
| 5.1
| Реакция с алкенами – получение сложных эфиров.
|
|
| 5.2
| Реакция с несимметричными алкадиенами
|
|
| 5.3
| Реакция с алкинами – получение виниловых эфиров.
|
|
|
| Реакция с первичными, вторичными и третичными спиртами – реакция этерификации.
|
|
|
| Реакция карбоновых кислот со сложными эфирами – реакция переэтерификации.
|
|
|
| Галогенирование карбоновых кислот по α-положению к карбоксильной группе
|
|
|
| Дегидратация дикарбоновых кислот с четырьмя и пятью атомами углерода в цепи – получение циклических ангидридов
|
|
|
| Декарбоксилирование дикарбоновых кислот с шестью и семью атомами углерода в цепи – получение циклических кетонов
|
|
