Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Производные барбитуровой кислоты



Содержание

Общая характеристика 3

Производные барбитуровой кислоты 3

Реакции идентификации веществ 7

Реакции количественного определения 8

Производные урацила 9

Реакции обнаружения 11

Определение доброкачественности 11

Выводы 13

Список используемой литературы 14

 

 

Общая характеристика и структура

Пиримидин – составная часть структуры молекул синтетических и биологически активных природных лекарственных веществ (алкалоидов, витаминов). Он представляет собой шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота (в положении 1 и 3):

Из синтетических соединений пиримидина в качестве лекарственных веществ наиболее широки применяют производные барбитуровой кислоты и производные урацила:

барбитуровая кислота урацил

 

Производные барбитуровой кислоты

Производные барбитуровой кислоты, или циклические уреиды, представляют собой продукты конденсации полного амида угольной кислоты (мочевины) с производными малоновой кислоты:

Поскольку в результате конденсации образуется замкнутая циклическая система с двумя атомами азота (в положении 1 и 3), то барбитураты рассматриваются как производные пиримидина.

Структура молекул обуславливает особенности химических свойств барбитуратов. Производные барбитуровой кислоты ввиду наличия двух заместителей в положении 5,5 способны проявлять имино-имидольную таутомерию (за счет водородов имидных групп):

Применяемые в медицинской практике препараты, производные барбитуровой кислоты, можно разделить на две группы: барбитураты (имидная форма) и натриевые соли барбитуратов (имидольная форма).

Барбитураты – барбитал, фенобарбитал, бензонал – и их натриевые соли – барбитал-натрий, барбамил, этаминал-натрий, гексенал, тиопентал-натрий – имеют различные радикалы – R, R1 и R2 (Табл. 1).

Табл.1. Химическая структура препаратов, производных барбитуровой кислоты

Препарат Заместители
R R1 R2
Барбитураты
Барбитал –C2H5 –C2H5
Фенобарбитал –C2H5 –C6H5
Бензонал –C2H5 –C6H5 –C=O \ C6H5
Натриевые соли барбитуратов
Барбитал-натрий –C2H5 –C2H5
Барбамил –C2H5 –CH2–CH2–CH–CH3 \ CH3
Этаминал-натрий –C2H5 –CH2–CH2–CH–CH3 | CH3
Гексенал –CH3 –CH3
Тиопентал-натрий –C2H5 –CH2–CH2–CH–CH3 | CH3

 

По свойствам барбитураты и их натриевые соли отличаются между собой (Табл.2.).

Препарат Химическая структура Описание
Барбитураты
Барбитал – Barbitalum Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Т. пл. 189-192
Фенобарбитал – Phenobarbitalum Белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Т. пл. 174-178
Бензонал – Benzonalum Белый кристаллический порошок горького вкуса. Т. пл. 134-137
Натриевые соли барбитуратов
Барбитал-натрий – Barbitalum natrium Белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен.
Барбамил - Barbamylum Белый мелкокристаллический порошок без запаха.
Этаминал-натрий – Aethaminalum natrium Белый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен.
Гексенал – Hexenalum Белая пенообразная масса. На воздухе разлагается под влиянием углекислого газа. Гигроскопичен.
Тиопентал-натрий Thiopentalum Сухая пористая масса желтоватого или желтовато-зеленоватого цвета со своеобразным запахом. Гигроскопичен.

 

Для испытания подлинности барбитуратов и их натриевых солей ГФ Х рекомендует цветные реакции с растворами солей тяжелых металлов. Реакции необходимо выполнять в нейтральной среде (в присутствии хлорида кальция), чтобы избежать образования осадков гидроксидов металлов. Все барбитураты и их натриевые соли образуют с ионом кобальта комплексные соединения, окрашенные в сине-фиолетовый цвет.

Цветная реакция с раствором сульфата меди (II) позволяет отличать препараты друг от друга (Табл. 3.).

Табл. 3. реакции барбитуратов и их натриевых солей с раствором сульфата меди

Препарат Результат реакции
Барбитал Синее окрашивание с осадком красно-сиреневого цвета
Фенобарбитал Осадок бледно-сиреневого цвета, не изменяющийся при стоянии
Бензонал Серо-голубое окрашивание
Барбитал – натрий Синее окрашивание, затем выпадает осадок красно-сиреневого цвета
Барбамил Осадок розовато-сиреневого цвета, не изменяющийся при стоянии
Этаминал-натрий Осадок голубого цвета
Гексенал Голубое окрашивание, переходящее в ярко-синее, затем выпадает белый осадок
Тиопентал-натрий Желто-зеленое окрашивание со взвешенным осадком.

 

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.