Барбитуровая кислота относится к пиримидиновым циклам, ее можно рассматривать и как циклический уреид малоновой кислоты.
Физиологическая активность барбитуратов тесно связана с химической структурой их молекул и обусловлена главным образом характером радикалов.
Усиление снотворного действия препаратов этой группы зависит от ряда факторов.
1. При увеличении углеродных атомов в цепи до 5 – 6 снотворный эффект усиливается; дальнейшее увеличение углеродных атомов в цепи приводит к уменьшения физиологической активности и возникновению судорог.
2. Фенильный радикал при одновременном присутствии этилового радикала усиливает снотворный эффект и придает препарату противосудорожное действие.
3. Разветвленная цепь радикала усиливает снотворный эффект, при этом длительность действия препарата сокращается.
4. Непредельная связь, галоген в молекуле барбитурата или одновременное присутствие их усиливает снотворный эффект.
5. При замене атомов водорода имидных групп в положении 1 или 3 на различные алкилы время действия препарата уменьшается и возникает возбуждающее действие. При одновременном замещении атомов водорода имидных групп в положении 1 и 3 препарат способен вызывать судороги.
Барбитуровая кислота обладает кислотными свойствами за счет подвижных атомов водорода метиленовой ( - СН2) группы и атомов водорода имидных групп ( - NH).
Для барбитуровой кислоты характерны два типа таутометрии – кетоенольная и лактим-лактамная:
Лактим-лактамная таутометрия обычно присуща производным барбитуровой кислоты, в которых атомы водорода метиленовой группы замещены радикалами:
Введение заместителей в положение 5 барбитуровой кислоты приводит к уменьшению кислотных свойств соединения. Все препараты – производные барбитуровой кислоты (барбитураты) обладают менее выраженными кислотными свойствами, чем сама барбитуровая кислота.
Водороды енольных групп (-ОН) проявляют кислотные свойства и могут замещаться на металлы с образованием солей.
Барбитуровая кислота сама не является лекарственным препаратом, но она дает огромное число производных, большинство из которых получают за счет замещения атомов водорода метиленовой группы