Раздроблению Германии способствовали и завоевательные походы феодалов в Прибалтику. Проникновение немцев на берега Рижского залива и в бассейн Западной Двины началось ещё в конце XII в., когда в устье Двины стали ездить германские купцы из города Висби (на острове Готланд) и из Бремена. В 1186 г. архиепископ Бременский учредил особую должность епископа Восточной Прибалтики и назначил на неё своего ставленника. Сменявшие друг друга епископы привлекали к себе на помощь немецких рыцарей и усиленно занимались насильственной христианизацией местного населения, которое состояло из различных литовских и латышских племён. Организованное военное наступление на земли ливов и эстов было произведено силами духовно-рыцарского Ордена меченосцев, подчинённого рижскому епископу и основанного с целью захвата северных торговых путей. Для осуществления этой цели немецкие феодалы усилили политику насильственной христианизации латышских и эстонских племён. Вдохновителем наступления на народы Прибалтики был папа Иннокентий III.
К 1210г. рыцари — члены Ордена меченосцев, стремившиеся к земельным захватам и обогащению, завоевали Ливонию, несмотря на упорное сопротивление ливов и эстов. Но при попытке захватить Эстонию они натолкнулись на сильное противодействие русских князей. Только в следующее десятилетие, вступив в союз с датским королём Вальдемаром, меченосцы всё же захватили Эстонию и поделили её с датчанами.
С 1215 г. германские феодалы по инициативе того же Иннокентия III начали проникать в Пруссию под предлогом крестового похода против «языческого» племени пруссов. На помощь немецким рыцарям, столкнувшимся со стойким сопротивлением пруссов, папство перевело в Прибалтику Тевтонский орден (основанный ещё в 1198 г. в Палестине), который с 1230 г. начал завоевание Пруссии. В 1237 г. этот орден слился с Орденом меченосцев и, вступив в союз со шведскими феодалами, стал угрожать Новгороду и Пскову. И тем и другим нанесли сокрушительный удар русские ополчения во главе с новгородским князем Александром Невским. В Пруссии ордену пришлось вести длительную борьбу с князем Святополком Поморским, поддержавшим пруссов. Завоевание Пруссии Тевтонским орденом завершилось лишь в 80-х годах XIII в. Несколько раньше (в середине XIII в.) закончилось завоевание Курляндии.
В Ливонии завоеватели были вынуждены вначале сохранить за местными крестьянами их земельные наделы, лишь обложив крестьян десятиной в пользу церкви и небольшой отработочной рентой, а также обязав их нести военную службу. Это объяснялось отсутствием в Ливонии на первых порах немецких колонистов. Не было в Ливонии вначале и обширных доменов с собственным хозяйством феодалов. В отличие от Ливонии, где феодальная эксплуатация крестьян немецкими завоевателями усилилась несколько позже, в Пруссии она сразу же приобрела беспощадный характер. Большинство местного населения было закрепощено и превращено в бесправных людей, обязанных не только нести барщину, но и уплачивать десятину с урожая в пользу ордена, а также выполнять повинность по постройке и починке бургов. После двух крестовых походов против пруссов (в 1233 и 1254 гг.) и жестокого подавления их восстаний (что привело к уничтожению значительной части пруссов) тевтонские рыцари стали насильственно расселять пруссов по разным округам Германии.
Захваченные в Пруссии земли заселялись немецкими колонистами — крестьянами, которые вначале жили там свободными общинами, а позже в свою очередь подвергались закрепощению. Примерно в это же время в Пруссии начало складываться рыцарское поместье, поставлявшее зерновой хлеб на внешний рынок. Для такого поместья было характерно наличие барской запашки таких больших размеров, что она значительно превышала по площади совокупность тяглых крестьянских наделов: с этим была связана и особенно сильная эксплуатация крестьянства, которое заставляли нести тяжёлую барщину.
Завоевания ордена в Прибалтике создали как бы ещё одно и притом крупное территориальное княжество, а это наряду с неравномерным развитием товарно-денежных отношений в разных частях Германии ещё больше усилило разобщённость различных экономических районов в пределах всей страны. Целый ряд вновь основанных или сильно выросших городов Прибалтики (Любек, Гамбург, Висмар, Росток, Данциг) вошёл потом в торговый союз — «Великую немецкую Ганзу», игравшую весьма важную роль в северном и восточноевропейском районах торговли, обособленных от районов прирейнского и швабско-баварского.