Не забывал Владимир и о делах воинских. В 992 году пришли печенеги из-за Сулы; Владимир вышел к ним навстречу на Трубеж подле Переяславля; русские стали на одной стороне реки, печенеги - на другой, но ни те, ни другие не смели перейти на сторону противную. Тогда князь печенежский подъехал к реке, кликнул Владимира и сказал ему: «выпусти своего мужа, а я - своего, пусть борются. Если твой муж ударит моим, то не будем воевать три года; если же наш ударит, то будем воевать три года». Владимир согласился и, возвратясь в стан, послал бирючей кликать клич по всем палаткам (товарам): «Нет ли кого, кто б взялся биться с печенегом?» И никто нигде не отозвался. На другой день приехали печенеги и привели своего бойца, а с русской стороны никого не было. Начал тужить Владимир, послал опять по всем ратникам, - и вот пришел к нему один старик и сказал: «Князь! Есть у меня один сын меньшой дома; с четырьмя вышел я сюда, а тот дома остался; из детства никому еще не удалось им ударить; однажды я его журил, а он мял кожу: так в сердцах он разорвал ее руками». Князь обрадовался, послал за силачом и рассказал ему, в чем дело; тот отвечал: «Яне знаю, смогу ли сладить с печенегом; пусть меня испытают: нет ли где быка большого и сильного?» Нашли быка, разъярили его горячим железом и пустили; когда бык бежал мимо силача, то схватил его рукою за бок и вырвал кожу с мясом, сколько мог захватить рукою. Владимир сказал: «Можешь бороться с печенегом». На другой день пришли печенеги и стали кликать: «Где же ваш боец, а наш готов!»; Владимир велел вооружиться своему, и оба выступили друг против друга. Выпустили печенеги своего, великана страшного, и когда выступил боец Владимиров, то печенег стал смеяться над ним, потому что тот был среднего роста; размерили место между обоими полками и пустили борцов: они схватились и стали крепко жать друг друга; русский, наконец, сдавил печенега в руках до смерти и ударил им о землю; раздался крик в полках, печенеги побежали, русские погнали за ними. Владимир обрадовался, заложил город на броде, где стоял, и назвал его Переяславлем, потому что борец русский перенял славу у печенежского; князь сделал богатыря вместе с отцом знатными мужами.
Беспрерывные нападения степных варваров заставили Владимира подумать об укреплении русских владений с востока и юга. «Худо, что мало городов около Киева», - сказал он и велел строить города по рекам Десне, Остру, Трубежу, Суле и Стугне; но для нас при этом известии важно еще другое, как составилось народонаселение этих новопостроенных городов: Владимир начал набирать туда лучших мужей от славян, т. е. новгородцев, кривичей, чуди и вятичей. Если мы обратим внимание на то, что эти новые города были в начале не что иное, как военные острожки, подобные нашим линейным укреплениям, необходимые для защиты от варварских нападений, то нам объяснится значение слова: лучшие мужи, т. е. Владимир набрал храбрейших мужей, способных для военного поселения. Из самых близких к Киеву городов были построены Владимиром Василев на Стугне и Белгород на Днепре; Белгород он особенно любил и населил его: «от иных городов много людей свел в него», - говорит летописец.
Города Треполь, Тумащ и Василев соединяли валы. Постройка нескольких оборонительных рубежей с продуманной системой крепостей, валов, сигнальных вышек сделала невозможным внезапное вторжение печенегов и помогла Руси перейти в наступление. Тысячи русских сел и городов были избавлены от ужасов печенежских набегов.
Князь Владимир испытывая большую нужду в крупных военных силах, охотно брал в свою дружину выходцев из народа, прославившихся богатырскими делами. Он приглашал и изгоев, людей, вышедших поневоле из родовых общин и не всегда умевших завести самостоятельное хозяйство; этим князь содействовал дальнейшему распаду родовых отношений в деревне. Изгойство переставало быть страшной карой - изгой мог найти место в княжеской дружине.
Победы над печенегами праздновались весьма пышно, что также нашло отражение в летописи. Князь с боярами и дружиной пировал на "сенях" (на высокой галерее дворца), а на дворе ставились столы для народа. На эти пиры съезжались "посадники и старейшины по всем градом и люди многы". Знаменитые пиры Владимира воспеты и в былинах в полном согласии с летописными записями:
Во стольном городе во Киеве,
У ласкова князя у Владимира
Было пированьице почестен пир
На многих на князей на бояров,
На могучиих на богатырей,
На всех купцов на торговыих,
На всех мужиков деревенскиих.
Как пишет С. М. Соловьев: "в 995 году опять пришли печенеги к городу Василеву. Владимир вышел против них с малою дружиною, и когда вступил в битву, то не мог удержаться, побежал и едва укрылся от врагов под мостом.
Тут обещался Владимир поставить церковь Св. Преображения в Василеве, потому что в тот день было Преображение. Избавившись от беды, Владимир точно поставил церковь и сделал большой праздник, наварил меду и созвал бояр своих, и посадников, и старшин изо всех городов и всяких людей много, а нищим раздал триста гривен. Праздновав восемь дней, Владимир возвратился в Киев на Успение Богородицы и тут опять сделал большой праздник, созвав бесчисленное множество народа".
Будучи не только удачливым полководцем, но и опытным дипломатом, Владимир, заключил мирные договоры с королями Венгрии, Чехии и Польши, чем обезопасил западные рубежи своей державы. Это позволило сконцентрировать все силы государства на борьбе с печенегами.
Довольно аморфное раннефеодальное государство - Киевскую Русь -правительство Владимира стремилось охватить новой административной системой, построенной, впрочем, на типичном для этой эпохи слиянии государственного начала с личным: на место прежних "светлых князей",стоявших во главе союза племен, Владимир сажает своих сыновей:
Новгород - Ярослав, Полоцк - Изяслав, Туров - Святополк, Ростов - Борис, Муром - Глеб, Древлянская земля - Святослав, Волынь - Всеволод, Тмутаракань - Мстислав. От Киева к этим отдаленным городам прокладываются "дороги прямоезженные", нашедшие отражение в былинах, связывающих их с именем Ильи Муромца.
В 997 году Владимир пошел к Новгороду за войском, потому что война, говорит летописец, была сильная и беспрестанная, а печенеги, узнав, что князя нет, пришли и стали около Белгорода; в летописи сохранилось следующее любопытное предание о спасении этого города, не единственное между преданиями разных народов. Когда печенеги обступили Белгород, то сделался в нем большой голод; Владимир не мог подать помощи, потому что у него не было войска, а печенегов было множество. Когда осада все продолжалась, а вместе с тем усиливался и голод, то белгородцы собрались на вече и сказали: «Нам приходится помирать с голоду, а от князя помощи нет; что ж разве лучше нам помирать? Сдадимся печенегам: кого убьют, а кого и в живых оставят; все равно умираем же с голода». На том и порешили. Но одного старика не было на вече; когда он спросил, зачем сбирались, и ему сказали, что на другой день люди хотят сдаться печенегам, то он послал за городскими старейшинами испросил у них: «Что это я слышал, вы хотите передаться печенегам?» Те отвечали: «Что ж делать, не стерпят люди голода».Тогда старик сказал им:«Послушайтесь меня, не сдавайтесь еще три дня и сделайте то, что я велю».Те с радостью обещались слушаться, и он сказал им: «Соберите хоть по горсти овса или пшеницы, или отрубей; все это сыскали. Старик велел женщинам сделать кисельный раствор, потом велел выкопать колодезь, вставить туда кадку и налить в нее раствору; велел выкопать и другой колодезь и вставить в него также кадку; велел потом искать меду, нашли лукошко меду в княжьей медуше, из него старик велел сделать сыту и вылить в кадку, что стояла в другом колодце. На другой день он велел послать за печенегами; горожане пошли и сказали им: возьмите к себе наших заложников и пошлите своих человек десять к нам в город, пусть посмотрят, что там делается. Печенеги обрадовались, думая, что белгородцы хотят им сдаться, взяли у них заложников, а сами выбрали лучших мужей и послали в город посмотреть, что там такое, Когда они пришли в город, то люди сказали им: «Зачем вы себя губите, можно ли вам перестоять нас? Хотя десять лет стойте, так ничего на мне сделаете, потому что у нас корм от земли идет, не верите - смотрите своими глазами». Затем привели их к одному колодцу, почерпнули раствору, сварили кисель, пришли с ними к другому, почерпнули сыты и начали есть прежде сами, а потом дали отведать и печенегам. Те удивились и сказали: «Не поверят наши князья, если сами не отведают». Горожане налили корчагу раствора и сыты и дали печенегам; те пришли и рассказали все, что видели. Печенежские князья сварили кисель, отведали, подивились, разменялись заложниками, отступили от города и пошли домой. Так или иначе, но под Белгородом печенеги получили какое-то очень убедительное для них свидетельство могущество киевского князя. Поэтому вплоть до его смерти они уже не тревожили рубежей Руси.
Об отношениях Владимира к печенегам упоминает также немецкий миссионер Брун, бывший у печенегов в 1007 году: «Мы направили путь к жесточайшим из всех язычников, печенегам, - пишет Брун. - Князь руссов, имеющий обширные владения и большие богатства, удерживал меня месяц, стараясь убедить, чтоб я не шел к такому дикому народу, среди которого я не мог снискать душ Господу, но только умереть самым постыдным образом. Не могли убедить меня; он пошел провожать меня до границ, которые он оградил от кочевников самым крупным частоколом на очень большое пространство. Когда мы вышли за ворота, князь послал старшину своего к нам с такими словами: «Я довел тебя до места, где кончается моя земля, начинается неприятельская. Ради бога прошу тебя не погубить, к моему бесчестию, жизнь свою понапрасну. Знаю, завтра, прежде третьего часа, без пользы, без причины вкусишь ты горькую смерть». (Брун говорит, что Владимир имел какое-то видение). Брун пять месяцев пробыл у печенегов, едва не погиб, но успел крестить 30 человек и склонить старшин печенежских к миру с Русью; когда он возвратился в Киев, то Владимир по его просьбе, отправил к печенегам сына в заложники и вместе с этим князем отправился епископ, посвященный Бруном. Участь его неизвестна.