Примерно в 987 г. Владимир со своей дружиной появляется на Балканах и в качестве союзника императора Василия II участвует в подавлении мятежа Варды Фоки. К тому времени Владимир решил принять христианство. Но, будучи расчетливым политиком, он видит, что в создавшейся ситуации, когда от русской дружины зависит судьба правящей династии, от византийцев можно потребовать очень многого. Даже того, чего не удалось добиться его предшественникам. И в обмен на военную помощь против мятежников император Василий II обещает выдать за русского князя свою сестру Анну.
Однако, когда войска Варды Фоки были разгромлены и русская дружина возвратилась в Киев, византийцы стали затягивать приезд порфирородной принцессы. Нарушение договора не было следствием прихоти или произвола императора Василия II. У князя Владимира было много языческих жен и десять сыновей от них, которые претендовали на киевский трон. Император не желал, чтобы его сестра пополнила гарем языческого князя. Он мог отпустить царевну в Киев при одном непременном условии. Все предыдущие браки князя Владимира должны были быть расторгнуты с тем, чтобы христианский брак был признан единственно законным. Однако скандинавское семейное право оказалось несовместимым с христианским правом Византии. С точки зрения христианской религии, сыновья Владимира, рожденные вне христианского брака, были незаконнорожденными и не имели никаких прав на трон. Для Владимира такая точка зрения была неприемлема: старшие сыновья были опорой его власти. Переговоры о браке, по-видимому, закончились провалом, после чего Владимир разорвал союз с Василием II.
Чтобы принудить греков к соблюдению договора, Владимир, собрав войско, пошел на Херсонес. Осушив городские колодцы, он заставил сдаться город. Заняв его, Владимир отправил послов к Василию и Константину с предложением отдать их сестру, Анну, ему в жены, угрожая в противном случае подступить к Константинополю. Цари ответили, что если князь крестится, то Анну за него отдадут. Владимир согласился. Цари, упросив сестру дать согласие, послали ее вместе со священниками к русскому царю. В это время, по преданию, Владимир внезапно ослеп. Царевна сказала ему, если он крестится, то вылечится от слепоты. Херсонесский епископ совершил обряд крещения и дал ему имя Василия. По окончании крещения Владимир тотчас же вылечился от слепоты.
Киевскому князю было лестно породниться с могущественным императорским домом, но Владимир понимал и государственное значение этого брака. Если бы он рассматривал его просто как династический союз, вряд ли он затеял бы такое сложное дело как крещение Руси, к которому его никто не принуждал.
Крещение Руси
Вместе с Владимиром в Киев прибыли священники корсунские и митрополит Михаил, назначенный Константинополем управлять новой русской церковью.
Прежде всего, князь Владимир крестил 12 своих сыновей и многих бояр. Он приказал уничтожить всех идолов, главного идола - Перуна сбросить в Днепр, а духовенству проповедовать в городе новую веру. В назначенный день произошло массовое Крещение киевлян у места впадения в Днепр реки Почайны.
"На следующий же день, - говорит летописец, - вышел Владимир с попами царицыными и корсуинскими на Днепр, и сошлось там людей без числа. Вошди в воду и стояли там одни до шеи, другие по грудь, молодые же у берега по грудь, некоторые держали младенцев, а уже взрослые бродили, попы же совершали молитвы, стоя на месте. И была видна радость на небе и на земле по поводу стольких спасаемых душ... Люди же, крестившись, расходились по домам. Владимир же был рад, что познал бога и люди его, посмотрел на небо и сказал: "Христос Бог, сотворивший небо и землю! Взгляни на новых людей этих и дай им, Господи, познать Тебя, истинного Бога, как познали Тебя христианские страны. Утверди в них правую и неуклонную веру и мне помоги, Господи, против диавола, да одолею козни его, надеясь на Тебя и на Твою силу".
Куда большее сопротивление крещению оказали жители севера и востока Руси. Новгородцы взбунтовались против присланного в город епископа Иоакима (991). Для покорения новгородцев потребовалась военная экспедиция киевлян, возглавленная Добрыней и Путятой. Теперь киевляне в своем добровольном приобщении к новой вере были склонны видеть преимущество перед новгородцами, которых "Путята крестил мечом, а Добрыня огнем".
Разумеется, сопротивление христианизации продолжалось на Руси и после крещения новгородцев. Очаги язычества сохранялись еще вплоть до XIV в. И все-таки именно после 990 г. процесс христианизации, начавшийся как минимум веком раньше, приобрел необратимый характер.
Продолжая политику христианизации, Владимир приглашает греческих мастеров для строительства храмов, с их помощью в Киеве был построен величественный каменный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы (Десятинный) и перенесены в него святые мощи равноапостольной княгини Ольги. Храм этот символизировал собой истинный триумф христианства в Киевской Руси и вещественно олицетворял собою "духовную Русскую Церковь". Другим его важным начинанием было создание церковных школ для детей "нарочитых людей". При этом Владимиру приходилось прибегать к принуждению, поскольку родители не хотели отдавать своих чад, "еще бо не бяху ся утверди верою", как поясняет летописец.