Б) изомеризация фталатов
КЛАССИФИКАЦИЯ
1. по характеру радикала а) ароматические б) жирно-ароматические
2. по количеству карбоксильных групп а) одноосновные б) многоосновные
НОМЕНКЛАТУРА
1. тривиальная - отдельные названия
2. рациональная - бензойная или фенилуксусная кислоты
3. систематическая - бензолкарбоновая или арилалкановая кислоты
- пирокатехиновая - кумаровая
М-метиламино- м,п-дигидрокси- метилфенилуксусная о-гидроксибензилиден-
Бензойная бензойная уксусная
3-метиламинобензол- 3,4-дигидркси-бензол- 2-фенилпропановая 3-(2, -гидроксифенил)-
Карбоновая(бензойная ) карбоновая(бензойная) пропеновая
ИЗОМЕРИЯ
Виды изомерия определяются строением радикала.
I. Структурная изомерия
А) положение заместителей в кольце б) углеродного скелета
О,м,п-толуиловая 2,6-диметилбензойная 3-фенилпропановая
II. Пространственная изомерия
А) конформационная б) оптическая в) геометрическая
Фенилпропановая S-2-гидрокси-2-фенилэтановая Е-2-метил-3-фенил-3-хлорпропеновая
(заторможенная) (миндальная)
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
I. Общие методы
Окисление
а) гомологов бензола (независимо от длины цепи в жестких условиях)
Бромтолуол 3-бромбензойная м-этилтолуол изофталевая
Б) спиртов и карбонильных соединений
Нитробензиловый спирт о-нитробензойная бензойная
Гидролиз тригалогенпроизводных
анисовая (4-метоксибензойная)
Синтезы с увеличением цепи
А) введение цианогруппы и ее гидролиз
Ароматические нитрилы получают через соли диазония.
б) карбоксилирование (реакция Фриделя-Крафтса)
В) металлорганический синтез
II. Специальные методы
Получение фенолокислот
а) синтез Кольбе (см. фенолы) Seаром
О-ориентация, т.к. образуется промежуточный комплекс с Na, где атака в о-положение вероятнее. При применении К-солей этот комплекс менее вероятен из-за размеров атома.
Б) синтез галловой кислоты
Широко распространенная в природе, входит в состав дубильных веществ, вина.
Синтез аминокислот
а) восстановление нитроароматических кислот [H] = FeSO4 /NH3 , SnCl2 .
б) изомеризация о-нитротолуола (внутримолекулярное окисление-восстановление)
антраниловая (о-аминобензойная)
В) расщепление имидов фталиевой кислоты по Гофману
Механизм (см. 1-ый семестр)
Синтез двухосновных карбоновых кислот
а) окисление нафталина (промышленный способ)
фталевая (1,2-бензолдикарбоновая)
б) изомеризация фталатов
терефталевая
Поиск по сайту: