Опыт 1. Получение и свойства солей винной кислоты.
В первую пробирку помещают по 0,5 мл 15 % раствора винной кислоты и 5% раствора гидроксида калия. Пробирку интенсивно встряхивают и наблюдают постепенное выделение белого кристаллического осадка гидротартрата калия (если осадок не выпадает, внутреннюю стенку пробирки надо потереть стеклянной палочкой).
К полученному осадку добавляют по каплям 10 % раствор гидроксида натрия до полного его растворения, при этом образуется двойная калий-натриевая соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.
Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора сульфата меди, добавляют раствор гидроксида натрия до выпадения голубого осадка. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки. Отмечают изменение окраски раствора.
Уравнения реакций:
1)
2)
3)
Наблюдения:
Опыт 2. Свойства салициловой кислоты.
а) На предметное стекло помещают несколько кристаллов салициловой кислоты и добавляют одну каплю насыщенного раствора гидрокарбоната натрия. Наблюдают выделение газа.
б) В сухую пробирку помещают 2 лопаточки салициловой кислоты и осторожно нагревают нижнюю часть пробирки. При более энергичном нагревании происходит декарбоксилирование салициловой кислоты с образованием фенола, который обнаруживается по характерному запаху.
в) В две пробирки помещают по 1 лопаточке салициловой и ацетилсалициловой кислот, добавляют по 1 мл воды и к полученному раствору добавляют 1-2 капли бромной воды. Отмечают произошедшие изменения в каждой пробирке.
Уравнения реакций:
1)
2)
3)
Наблюдения:
Опыт 3. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В две пробирки помещают по несколько кристалликов ацетилсалициловой и салициловой кислот, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл воды и 2 капли раствора хлорида железа (III), отмечают окраску раствора в каждой пробирке. Раствор нагревают до кипения, отмечают изменение окраски раствора в каждом случае.
Уравнения реакций:
1)
2)
Наблюдения:
Опыт 4. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой.
В пробирку наливают 1 мл молочной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Нагревают смесь до кипения.
Уравнения реакции (a-гидроксикислоты под действием концентрированной серной кислоты расщепляются на муравьиную кислоту и альдегид (кетон)):
Наблюдения:
Опыт 5. Качественная реакция a-гидроксикислот с хлоридом железа (III).
В пробирку помещают 0,5 мл раствора фенола и добавляют 1-2 капли 1%-ного раствора хлорида железа. Отмечают наблюдения. При добавлении к раствору 2 капель молочной кислоты происходит изменение окраски раствора. Это связано с тем, что a-гидроксикислоты вытесняют фенол из комплексного фенолята с образованием лактата железа.
Уравнения реакций:
1)
2)
Наблюдения:
Опыт 6. Реакция аминокислот с хлоридом железа (III).
К 1 мл раствора глицина добавляют несколько капель 5% раствора хлорида железа (III). Раствор слегка нагревают до изменения окраски.
Уравнения реакций:
Наблюдения:
Выводы
Вопросы и задания к лабораторной работе:
1) Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата калия.
Наличие какого структурного фрагмента в винной кислоте доказывает реакция образования фелинговой жидкости?
2) Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом натрия. Наличие какой функциональной группы в салициловой кислоте доказывает эта реакция?
Какие кислотные центры присутствуют в молекуле салициловой кислоты? Сравните их силу (значения констант ионизации салициловой кислоты по первой ступени: К1 = 1,1×10-3, по второй ступени: К2 = 2,6 ×10-14).
4) Напишите уравнение реакции салициловой кислоты с раствором брома.
5) Напишите уравнение реакции декарбоксилирования салициловой кислоты.
6) Приведите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты.
Чем обусловлено появление фиолетовой окраски после добавления хлорида железа (III)?