Цель работы:Изучить реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.
Оборудование и реактивы:растворы: бромида калия, этанола, серной кислоты (конц.), 2,4-динитрофенилгидразина, формалина, ацетона, гидросульфита натрия, гептана, бензола, толуола; лед; пробирка с газоотводной трубкой; горелка; безводный ацетат натрия:
Сущность работы: проведение данных реакций с соединениями, предложенными преподавателем, наблюдение полученных аналитических эффектов, запись уравнений химических реакций, указание механизмов реакций.
Ход работы:1. Получение бромэтана.
Рисунок:
Перегонку ведут до исчезновения кристаллов бромида калия. Пипеткой удаляют из второй пробирки верхний водный слой. Для обнаружения бромпроизводных используют пробу Бельштейна: медную проволоку смочите бромоэтаном и введите в пламя горелки. Сначала пламя становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное зеленое окрашивание.
Уравнения реакций:
Наблюдения:
2. Взаимодействие уксусной кислоты с этанолом.
В пробирку помещают 0,1 г безводного ацетата натрия, добавляют 0,5 мл этанола и несколько капель концентрированной серной кислоты. Пробирку осторожно нагревают в течение 20-30 секунд. Содержимое пробирки выливают в выпарительную чашку с холодной водой. Отмечают появление характерного запаха.
Уравнения реакций:
Наблюдения:
3. Взаимодействие формальдегида с 2,4-динитрофенилгидразином. В пробирку помещают 0,5 мл раствора 2,4 динитрофенилгидразина, добавляют 5-10 капель формалина. Наблюдают появление желтого осадка.
Уравнение реакции:
Наблюдения:
4. Взаимодействие ацетона с гидроксиламином.
В пробирку помещают по 0,1 г гидроксиламина гидрохлорида и карбоната натрия. Смесь растворяют в 1-1,5 мл дистилированной воды. Пробирку оставляют до прекращения выделения углекислого газа, после чего раствор хорошо охлаждают в ледяной воде. Добавляют при перемешивании 10 капель ацетона.
Уравнения реакций:
Наблюдения:
5. Получение продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. На предметное стекло поместите 1 каплю насыщенного раствора гидросульфита натрия и добавьте 1 каплю ацетона. Размещайте стеклянной палочкой и наблюдайте появление кристаллов продукта присоединения гидросульфита натрия к ацетону. Поместите предметное стекло под микроскоп и рассмотрите форму кристаллов. Они имеют вид неправильных четырехугольников.
Уравнения реакций:
Наблюдения:
6. Бромирование предельных углеводородов. (опыт выполняется один на группу)
В 4 кварцевые кюветы помешают одинаковый объем (5-10 мл) гептана (2 кюветы), бензола, толуола. В каждую кювету добавляют 5-10 капель раствора брома в тетрахлориде углерода (до одинаковой окраски). Содержимое каждой кюветы перемешивают стеклянной палочкой. Кюветы помещают под источник УФ-света. Одну из кювет с гептаном накрывают колпаком из бумаги черного цвета. Через 3-4 минуты наблюдают окраску содержимого кювет.
Уравнения реакций:
Наблюдения:
№ опыта
Реактивы
механизм реакции
Вывод:
Занятие 22. Биологически важные реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения, нуклеофильного присоединения-отщепления, радикального замещения.