Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ. Напишіть структурні формули таких сполук: д) ацетонітрил; є) хлористий пропіоніл;



Напишіть структурні формули таких сполук:

д) ацетонітрил; є) хлористий пропіоніл; є) етилбутират; ж) метилакрилат; з) ацетамід; и) етилбензоат.

а) бензилформіат;

б) бромангідрид ос-бромопро-
піонової кислоти;

в) ангідрид масляної кислоти;

г) нітрил фенілоцтової
кислоти;

ґ) бензоїлхлорид;

2. Запропонуйте схему одержання етилбензоату з бензену.

3. Які сполуки утворюються при дії на ацетамід таких реагентів:

а) Н20 (Н+); г) ІлА1Н4;

б) Р205, % ґ) Н20 (ОН);

в) NаNН2; д) Вг2, КОН?
Складіть рівняння реакцій і назвіть продукти.

4. Напишіть схеми реакцій гідролізу функціональних похідних кислот:

а) бутаноїлхлориду; б) оцтового ангідриду; в) бензаміду; г) етил-форміату.

5. Напишіть схеми взаємодії бензонітрилу з такими реагентами:
а) Н20 (Н+); б) Вг2 (РеВг3); в) С2Н5ОН, N3.

Назвіть продукти.


6. Здійсніть перетворення:

. йодистий оцтова хлористий етил-

а) —- —»- —»- —«-ацетамід —»•

' метил кислота ацетил ацетат

ацето- етанова

—•- г —«- етанамш —*- етанол —►- етаналь —- ■

нітрил кислота

,ч ОЦТОВа кальцій /°С 0 І2, ОН" „ №ОН, Н20 „ КаОН, спл.

' кислота ацетат

СІ,, Ь/ спирт, р-н ОН"

- етилен —»- пропаналь —*—»- ? ------------------- »- ? -«—

-.— гліцерин -«— тристеарат. Укажіть умови перебігу реакцій.

7. Використовуючи тільки неорганічні речовини, запропонуйте син­
тез таких сполук:

а) етилбутирату; в) хлористого ацетилу;

б) аміду ізомасляної кислоти; г) ацетонітрилу.

8. Використовуючи тільки неорганічні речовини, запропонуйте шлях
синтезу таких сполук:

а) етилбутирату; в) ацетилхлориду;

б) аміду ізомасляної кислоти; г) ацетонітрилу.
Розгляньте не менш двох різних варіантів; назвіть речовини
проміжних стадій реакцій; укажіть умови їх перебігу.

9. Здійсніть хімічні перетворення:

9 ЗС12> /іу Н20 надл. СН3ОН, Н+ КОН

а) бензен ——; толуен---------- ?------------ * ?------------- ?--------- -

тв. КОН, І-С„ ВгАШг^ ^ К^егер^ ? ^Н^ ? ^О,

___ _ ? і°1^ ?2СН3І,А1Із _|0]_ ?

Вг2, Р^ спирт, р-н. ОН- 1) 03 2) Н20, Н+
б) 2-метилбутанова кислота--------- *• ?------------------ »• ?------------------- -

„ СаС03 /°С „ [Н] Н+ СО + Н2 [Н] РСЦ

КСN 2Р _ГС^

в) хлористий пропіл * ■

Р Вг2 спирт, р-н ОН- Н^ СНН - ,

,


.-
к
ГЛАВА

 

 

ГЛАВА

ГЕТЕРОФУНКЦЮНАЛЬНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

 

До гетерофункціональних карбонових кислот належать похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на інші ато­ми або групи атомів, наприклад, на галоген, гідроксигру-пу, аміногрупу тощо.

Найважливішими гетерофункціональними карбоновими кис­лотами є галогенокарбонові кислоти (галогенокислоти), гідрокси-карбонові кислоти (гідроксикислоти), амінокислоти.


 


Гетерофункціональні карбонові кислоти

—___------------------------------------------------------------------------------------------ 347

назви утворюють від тривіальних назв карбонових кислот. Поло­ження атома галогену позначають грецькими літерами а-, В-, у-і т. Д. За систематичною номенклатурою ШРАС назву складають із систематичних назв карбонових кислот, указуючи положення атома галогену цифрами:

н2с—соон н3с—сн—соон н2с—сн2—сн2—соон

СІ Вг СІ

хлороцтова кислота, а-бромопропіонова кислота, у-хлоромасляна кислота,
хлоретанова кислота 2-бромопропанова кислота 4-хлоробутанова кислота

.соон

Н2С—СН—СООН СР,—СООН

 

І І

Вг Вг

о-хлоробензойна кислота, а,р-дибромопропіонова кислота, трифтороцтова кислота, 2-хлоробензойна кислота 2,3-дибромопропанова кислота трифторетанова кислота

 


 


20.1. ГАЛОГЕНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

І

Галогенокарбоновими кислотами називаються похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені атомами галогенів.

За природою вуглеводневого радикала розрізняють аліфатич­ні, аліциклічні й ароматичні галогенокарбонові кислоти. Аліфа­тичні галогенокислоти за взаємним розміщенням атома галогену та карбоксильної групи поділяють на а-, В-, у- і т. д.:

-сн- І а- На]
—соон галогенокарбонова
К-

к—сн—сн,—соон

Наї

(З-галогенокарбонова

к—сн—сн2—сн2—соон

І у-галогенокарбонова
Наї кислота

НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура галогенокарбонових кислот аналогічна номенк­латурі карбонових кислот. За замісниковою номенклатурою ШРАС


СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Галогенування карбонових кислот(реакція Гелля—Фольгарда— Зелинського). При дії на карбонові кислоти хлору або брому в присутності червоного фосфору, або РС13 (РВг3), що те ж саме, утворюються ос-хлоро- та а-бромокарбонові кислоти. Реакція про­ходить стадію утворення галогенангідриду кислоти, який унаслі­док -/-ефекту атома галогену галогенується значно легше, ніж сама кислота:

_ Р+С1, (РСЦ) ^& п-

2 ^^" _НзрОз «V ^ХХ2 Ч^^ _на

К—СН,—СООН ц21 3' К—СН,—СГ

СІ СІ

+ к-сн-сГ° -3&* к-сн-сГ°

"сі "НС1 "он

Приєднання галогеноводнів до а-, р-ненасичених кислот.При

взаємодії а-, Р-ненасичених карбонових кислот з галогеноводня-Ми утворюються Р-галогенокарбонові кислоти. Приєднання гало­геноводнів відбувається з орієнтацією всупереч правилуМарков-никова:


       
   
 
 


Гетерофункціональні карбонові кислоти

н2с-сн-сн2соон
 
 

Карбонові кислоти. Глава 20

8-
5+ /"~~\ 5+0® 8+ 8-

н2с=сн—сС + н—сі —- н2с—сн2—соон

СІ

акрилова кислота р-хлоропропіонова кислота

СООН

Галогенування аренкарбонових кислот.Бензойна кислота гало-генується за умов електрофільного заміщення з утворенням пере­важно .м-галогенобензойних кислот:

 

соон

+ си

А1С1,

+ неї

 
 

К^

.и-хлоробензойна кислота




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.