 |
|
|
Архитектура Астрономия Аудит Биология Ботаника Бухгалтерский учёт Войное дело Генетика География Геология Дизайн Искусство История Кино Кулинария Культура Литература Математика Медицина Металлургия Мифология Музыка Психология Религия Спорт Строительство Техника Транспорт Туризм Усадьба Физика Фотография Химия Экология Электричество Электроника Энергетика |
Гетерофункціональні карбонові кислоти. Суміш рівних кількостей енантіомерів називають рацемічною
Суміш рівних кількостей енантіомерів називають рацемічною. Така суміш не має оптичної активності, тому що однакове за значенням, але протилежне за напрямком обертання взаємно компенсується. Для позначення рацемічної суміші перед назвою сполуки ставиться символ (±). Зображення оптичних ізомерів на площині.Звичайно оптичні ізомери зображують на площині за допомогою проекційних формул фішера. Для їх одержання необхідно пам'ятати правила розташування тетраедричної моделі молекули в просторі. Спочатку модель молекули будують таким чином, щоб головний карбоновий ланцюг був зорієнтований вертикально, причому зверху має знаходитись той його кінець, з якого за номенклатурою ШРАС починають нумерацію атомів. Потім модель орієнтують у просторі інакше: щоб асиметричний атом Карбону перебував у площині креслення; замісники, розташовані горизонтально, мають бути над площиною, а розташовані вертикально — за площиною креслення. При проектуванні такої моделі на площину одержують проекційну формулу Фішера, в якій зв'язки, що перебувають за площиною, зображуються вертикальними лініями, а розташовані над площиною — горизонтальними. Асиметричний атом Карбону при цьому знаходиться в точці перетину вертикальної та горизонтальної ліній і звичайно не позначається символом: соон і соон
-ОН і НО- сн3 - ;■'■ .Ж .' сн3 :';-'.-"•> Зображення молочної кислоти '.>ї-»,,';/(і,д-чі.>;^.,-)г~.... за допомогою проекції Фішера Номенклатура оптичних ізомерів.Оскільки оптичні ізомери відрізняються лише конфігурацією молекул і відношенням до поляризованого світла, у номенклатурі поряд з назвою, яка відображає хімічну будову, вказують також конфігурацію і напрямок обертання площини поляризованого світла. Відхилення площини площиннополяризованого променя вправо позначають у назві оптичного ізомеру знаком (+), а вліво — знаком (-). Щоб сказати, який енантіомер з пари має праве, а який — ліве обертання, необхідно знати дійсне розташування навколо хі-Рального центру, тобто абсолютну конфігурацію молекул. Важли- 12*
Карбонові кислоти. Глава 20 во зазначити, що напрямок і кут обертання площини поляризації зовсім не пов'язані з конфігурацією. Визначення абсолютної конфігурації молекул виявилося для хіміків досить складним завданням. Лише в 1951 році методом рентгеноструктурного аналізу було вперше встановлено абсолютну конфігурацію натрій-рубідіє-вої солі (+)-винної кислоти. До того часу конфігурацію оптичних ізомерів визначали методом порівняння зі спеціальною стандартною речовиною. Така конфігурація одержала назву відносної.У 1906 році російський вчений М. О. Розанов запропонував стандарт для встановлення відносної конфігурації — гліцериновий альдегід СН2(ОН)—С*Н(ОН)—СН=0. Правообертальному ізомерові глщеринового альдегіду було довільно приписано абсолютну конфігурацію, у фішерівській проекції якої група —ОН знаходиться праворуч. Таку конфігурацію позначили літерою Д Ліво-обертаючому енантіомеру гліцеринового альдегіду відповідно було приписано дзеркальну конфігурацію, яку позначили літерою Ь (група —ОН у проекції Фішера знаходиться ліворуч):
V-4
но-
н— СН2СООН ,0-яблучна кислота
Поиск по сайту: |
