Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

АМІДИ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ



І

Амідами називаються похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група карбоксилу заміщена аміногрупою. їх можна також розглядати як ацильні похідні амоніаку.

НОМЕНКЛАТУРА

Назви амідів найчастіше утворюють від назв відповідних кар­бонових кислот і амінів. У багатьох випадках користуються триві­альними назвами кислотних залишків — ацилів, в яких суфікс -їм (~м) замінено на -амід. За замісниковою номенклатурою ШРАС назви амідів складають із назв кислот заміною суфікса -ова та слова кислота на суфікс -амід.У назвах заміщених амідів поло-


 


 

Карбонові кислоти. Глава

о
О гШ,
X"
<*?
Н

ження замісників, що знаходяться при атомі Нітрогену амідної. групи, позначають символом ЇМ:

Н3С—С

н3с—с:

ЧЧНо
формамід, амід мурашиної кислоти

ЧШ—СН,

ацетамщ, амід оцтової кислоти

метиламід оцтової кислоти, Н-метилацетамід

о

^
н,с—с:
>га—с6н5

Н-< /СН3

сн

феніламід оцтової кислоти, ацетанілід

диметиламід ^п3 мурашиної кислоти, М,Н-диметилформамід

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

о
£>
нх—с
/°С
■^

Нагрівання амонійних солей карбонових кислот:

+ Н20
"№

н3с—с:

чО^Щ

амоній ацетат

О

Взаємодія галогенангідридів, ангідридів або естерів карбоно­вих кислот з амоніаком.

>Щ,

-НС1

ацетилхлорид

О
МН,
^
н3с—с:
-сн3соон
"ин,

(СН3СО)20

ацетамід

оцтовий ангідрид

МН,
-СН3ОН

Н3С—С^

Х)СН3

метилацетат

Гідроліз нітрилів.При гідролізі нітрилів утворюються або аміди (частковий гідроліз), або карбонові кислоти (повний гідроліз). Для


Функціональні похідні карбонових кислот

добування амідів гідроліз здійснюють під дією 96 % сульфатної кислоти:

\

 

Нзс-4>Ж + нон -^

ацетонітрил _.

1^4—Н

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Аміди карбонових кислот являють собою кристалічні речови­ни або рідини, розчинні у воді та органічних розчинниках. Сполу­ки, що містять у молекулі зв'язки N—Н, утворюють міцні міжмо­лекулярні зв'язки та мають більш високі порівняно з карбоновими кислотами температури плавлення та кипіння.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Реакційна здатність амідів зумовлена наявністю в їх структурі О амідного угруповання —С—N. . За електронною будовою амідна група схожа з карбоксильною. Неподілена електронна пара атома Нітрогену знаходиться в спряженні з я-електронами карбонільної групи (р,ті-спряження). Унаслідок спряження зв'язок С—N стає коротшим, а зв'язок С=0 — дещо довшим порівняно з неспря-женими сполуками. За рахунок сильного зміщення неподіленої пари електронів атома Нітрогену (+М-ефект) до групи С=0 част­ковий позитивний заряд на атомі Карбону карбонільної групи в амідах менший, ніж у галогенангідридів та естерів:

ОТ ьг ^к СО—с2н5 о*н2

5+ > 54 > 5"+ > 5'"+

Завдяки такій електронній будові аміди карбонових кислот прак­тично не вступають у реакції з нуклеофільними реагентами і, на


Карбонові кислоти. Глава 19
338---------------------------------------------------------------------------------------------------

відміну від амінів, є дуже слабкими основами. Аміди, що мають у своїй структурі зв'язок N—Н, є слабкими ]ЧН-кисл стами.

Гідроліз амідів.Аміди гідролізуються набагато важче, ніж інші функціональні похідні карбонових кислот. У нейтральному сере­довищі гідроліз проходить дуже повільно. У присутності мінераль­них кислот або лугів аміди гідролізуються досить легко. У лужно­му середовищі аміди перетворюються на сіль карбонової кислоти та амоніак:

20)

К—С^ + ИаОН . К—С^ + N11,

ЧШ2 ^<Жа

У процесі гідролізу в кислому середовищі аміди утворюють карбонові кислоти і амонієві солі. Під дією мінеральної кислоти спочатку утворюється протонована форма аміду, яка потім всту­пає в реакцію з водою:

8-
8+>° Н20 ^.О

Ш2 он

Дегідратація незаміщених амідів.При нагріванні із сильними водовіднімаючими засобами, такими, як фосфор (V) оксид Р205, незаміщені аміди піддаються дегідратації з утворенням нітрилів:

205; І ЇЧН2

н3с—сС -^^*. н3с—о^і + н,о

ацетамід ацетонітрил

Розщеплення амідів за Гофманом.Незаміщені аміди при взає­модії з натрій гіпобромітом №ОВг (або сумішшю натрій гідро­ксиду та брому, що, власне, те ж саме) піддаються розщепленню з утворенням первинних амінів, які містять на один атом Карбону менше, ніж у вихідному аміді, наприклад:

н3с-сн-сн2-<° №ОВг(ВГ2 + КаОН). і

.. ^гШ2

амід масляної кислоти

Н3С—СН2—СН2—г4Н2 + С02 + №Вг

1-пропанамін,

1-амінопропан,

«-пропіламін


 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.