В конце 10-х-начале 20-х годов XV в. начинают резко обострятся отношения князя Юрия Дмитриевича с московским правительством Василия I. Впрочем, отношения братьев никогда нельзя было назвать дружескими. Дело заключалось в том, что по завещанию отца Юрий приобретал надежды на получение великого княжения. До Дмитрия Донского вопрос - кому быть великим князем? - всегда решался в Орде. Дмитрий Донской, составляя свою духовную грамоту, постарался переломить эту традицию и оставить решение вопроса внутри московского княжеского дома. Поскольку в 1389 г. главный наследник, молодой княжич Василий, был еще не женат, стремясь закрепить за своим потомством великое Владимирское княжение, в своем завещании Дмитрий предусматривал: "А по грехом, отьимет Бог сына моего, князя Василья, а хто под тем сын мой, ино тому сыну моему княж Васильев оудел". Следующим по старшинству после Василия был Юрий, всего тремя годами моложе великого князя, и это положение духовной грамоты отца обнадеживало его.
Сыновья старшего брата Юрия поочередно умирали в младенчестве, и великокняжеский престол оставался без мужского потомства, а перед глазами Юрия был пример, когда его дед Иван Красный, будучи удельным князем, после смерти Семена Гордого, оставшегося без наследников, в итоге получил великое княжество.
Естественно, в Москве догадывались об устремлениях Юрия и предпринимали ответные меры для того, чтобы закрепить московский стол в роду Василия. Так, уже в договоре Василия I с братьями Андреем Можайским и Петром Дмитровским, составленном около 1401-1402 гг., предусматривалось, что все владения Василия после его смерти должны быть закреплены за его вдовой и детьми: "А по грехом, господине, Бог отведет по нашим тобя, а нам, господине, того всего так же под твоею княгинею и под твоими детьми блюсти, а не обидети". Составляя в 1406-1407 гг. свою первую духовную грамоту, фиксировавшую переход московского стола к десятилетнему сыну Ивану, вскоре умершему, Василий I в качестве опекунов сына называл своего дядю Владимира Андреевича Серпуховского, братьев Андрея и Петра, но при этом совершенно забывал князя Юрия.
Тот, между тем, долгое время не заявлял открыто о своих претензиях, до поры до времени участвуя в походах великого князя 1414 г. на Среднюю Волгу и 1417 г. на новгородские волости. От активных действий его удерживали надежда на естественный ход событий, а главное, боязнь ответных действий со стороны могущественного тестя Василия I великого князя литовского Витовта.
Первые признаки серьезного ухудшения отношений Юрия с Москвой появились летом 1417 г., когда в новой духовной грамоте Василия I в качестве наследника московского престола назывался "пеленочник" княжич Василий, которому едва исполнилось два года, а в качестве опекунов были названы Витовт и все остававшиеся в живых сыновья Дмитрия Донского и Владимира Андреевича Серпуховского, снова все, кроме звенигородского князя. Это же условие повторялось и в третьей духовной грамоте Василия I 1423 г.
Подобное положение вещей не могло не затрагивать интересов Юрия, и в качестве противовеса он начинает наводить контакты с Ордой. Намечающийся союз серьезно беспокоил московское правительство и вызывал самые худшие опасения, свидетельство чему находим в духовных грамотах Василия I. Если в 1417 г. он уверено благословляет своего сына великим княжением, то в завещании 1423 г. проскальзывает явное сомнение: "А даст Бог сыну моему великое княжение, ино и яз сына своего благославляю, князя Василия". В ответ на эти действия московское правительство провоцирует отдельные отряды татар напасть на галичские владения Юрия.
Такое то скрытое, то явное противостояние, затянувшееся на два десятилетия, могло бы продолжаться и дальше, если бы 27 февраля 1425 г. в Москве не скончался Василий I, номинально передав верховную власть десятилетнему сыну Василию. В ту же ночь митрополит Фотий посылает в Звенигород своего боярина Акинфа Ослебятева звать Юрия в Москву. Прекрасно понимая законность его прав на московский престол (по старому родовому счету второй и третий брат считались старше своего племянника, тем более, что племянник был малолетним), он стремился заманить Юрия в ловушку и тем самым одним разом разрубить клубок противоречий. Но Юрий, узнав о смерти брата, срочно направляется в далекий Галич, где начинает собирать ратных людей, готовясь к открытой борьбе за великокняжеский стол.
Московское правительство, получив об этом известия, сразу же собрало войско и двинуло его на непокорного князя. Услышав о походе московской рати, Юрий бежал в Нижний Новгород, а затем в Поволжье. Не дождавшись ожидаемой поддержки от Орды, звенигородский князь на этот раз не решился на открытую борьбу. От окончательного разрыва с Москвой его удерживал огромный перевес сил противников, в числе которых были митрополит Фотий, в руках которого сосредотачивалась вся духовная власть, его братья Андрей, Петр и Константин Дмитриевичи, и вдова Василия I Софья Витовтовна, за которой вырисовывалась грозная сила в лице ее отца. При таком раскладе сил Юрий, не решившись на открытую борьбу, после долгих раздумий и мучительных переговоров, все же отказался заключить мир, тем самым окончательно признав переход великого княжения к своему племяннику, а согласился в конце 1425 г. лишь на перемирие, с условием, "что князю Юрию не искати княженьа великого собою", а перенести свой спор в Орду на усмотрение хана.
В марте 1428 г. московскому правительству все же удалось на известных условиях добиться с Юрием хотя и непрочного, но все же мира. Юрию возвращались занятые московским правительством его звенигородские владения, а в качестве компенсации он освобождался на четыре года от уплаты с них дани и яма. Однако, отношения между Москвой и удельным князем продолжали оставаться явно натянутыми и напряженными, и подобное неустойчивое равновесие сил не могло удерживаться сколько-нибудь длительное время.
Два обстоятельства способствовали разрыву этого вынужденного мира. В октябре 1430 г. в Литве скончался великий князь Витовт, после которого его преемником стал Свидригайло, свояк Юрия по жене, а через семь с небольшим месяцев, в июле 1431 г. умер митрополит Фотий. В этих условиях Юрию ничто не мешало расторгнуть навязанный ему договор 1428 г. и потребовать, как это и было предусмотрено ранее, перенесения спора в ставку хана, на что было вынуждено согласиться московское правительство.
В середине августа 1431 г. в Орду отправился великий князь Василий Васильевич, а через три недели вслед за ним из своего стольного города выехал и Юрий. В Орде под влиянием щедрых подарков и довольно грубой лести московских бояр хан присудил великое княжение Василию, а Юрию в качестве компенсации придал к его владениям Дмитров с волостями.
Юрий был, конечно, недоволен решением хана, подчинился ему нехотя и уехал к себе в Галич, удовлетворившись получением Дмитрова. Но в Москве уже тогда хорошо знали истинную цену и авторитет Орды. Несколько десятилетий она переживала период внутренних усобиц, разногласий и дворцовых переворотов, а в описываемое время была накануне окончательного распада на несколько самостоятельных ханств. Поэтому, несмотря на решение хана о передаче Дмитрова Юрию, в Москве его выполнять не спешили, а когда Юрий направил туда своих наместников, "князь велики взя Дмитров за себя и наместников его (т.е. Юрия - авт.) сослал, а иных поимал".
С этого времени Юрий начинает активно готовиться к открытой борьбе против своего племянника. Формальным поводом для разрыва стала известная ссора из-за пояса на свадебном пиру великого князя Василия 8 февраля 1433 г. По легенде в 1366 г. князь Дмитрий Константинович Суздальский в приданое за своей дочерью дал Дмитрию Донскому золотой пояс. Тысяцкий Василий Вельяминов подменил его другим и отдал своему сыну Микуле. В свою очередь Микула отдал этот пояс боярину Ивану Дмитриевичу Всеволожу за своей дочерью. Впоследствии Иван Дмитриевич подарил его своему зятю князю Андрею Владимировичу Радонежскому, а от него в 1431 г. пояс попал к князю Василию Косому, сыну Юрия Дмитриевича, получившего его за дочерью князя Андрея. И только на свадьбе великого князя, когда пояс был на Василии Косом, московские бояре вдруг "узнали" пропажу почти семидесятилетней давности и сорвали с него. Уже летописцы понимали, что в данном случае имеют дело с явной нелепостью, почему и прибавляли: "Се же пишем того ради, понеже много зла с того ся почало". Московскому правительству эта невесть кем пущенная выдумка была на руку, но в данном случае оно явно переоценило свои силы. Обозленным сыновьям Юрия ничего не оставалось делать, как бежать из Москвы: "И с того князь Василей и князь Дмитрей, раззлобивъшеся, побегоша с Москвы к отцу в Галич". Юрий был уже давно готов выступить с войском, недоставало формального повода, он возник, и как только к нему явились сыновья, в самом начале весны 1433 г. он быстрым походным маршем направился на Москву.
Московское правительство между тем делало отчаянные попытки сформировать войско. Призывали всех, кто был под рукой в эту трудную минуту. В рать великий князь взял "и москвич гостей и прочих с собою". С этими спешно набранными силами он встретил Юрия в половине дневного перехода от Москвы, на Клязьме, в 20 км от города. После небольшой стычки, исход которой предрешить можно было заранее, Василий, бросив все свое войско на произвол судьбы, захватив только свою мать и молодую жену, вечером 25 апреля 1433 г. по тверской дороге бежал в Тверь, но, не получив там убежища, вынужден был направиться в Кострому. Москва сдалась без боя, а вскоре, узнав о местопребывании племянника, Юрий послал в Кострому своих сыновей, где они без труда захватили покинутого всеми великого князя со всем его семейством.
Победа Юрия оказалась, однако, весьма призрачной. Когда звенигородский князь захватил Москву и сел на великом княжении, перед ним встал вопрос - что делать с племянником? Под влиянием своего любимца боярина Семена Федоровича Морозова Юрий отдал своему бывшему противнику в удел Коломну. Многие бояре, принявшие сторону Юрия, убеждали его не совершать этого шага, но Юрий, упоенный победой и наружной покорностью Василия, не стал их слушать. Последствия этого промаха сказались очень быстро. Коломна стала местом сбора всех недовольных. Московские бояре и слуги, люди из всех уголков великого княжения, по выражению летописца "от мала и до велика" начали отказываться от Юрия и отъезжать в Коломну. Дело кончилось тем, что Юрий остался в Москве по существу один и вынужден был покинуть город. Уезжая, он послал сказать своему племяннику: "Поиде на Москву на великое княжение, а яз иду в Звенигород". Так безуспешно окончилась его попытка овладеть великокняжеским столом.
Между Юрием и его племянником был заключен договор, в котором Юрий признавал себя "братом молодшим" и обязывался не принимать к себе своих старших сыновей Василия Косого и Дмитрия Шемяку, продолжавших борьбу с великим князем, не помогать им, и отдать ханский ярлык на Дмитров. Со своей стороны московский князь уступал Юрию бывший удел князя Константина Дмитриевича: волости Сурожик, Лучинское, Щелкову и ряд других владений.
Сыновья Юрия, заняв Кострому, не собирались мириться с великим князем. Московское правительство послало против них сильную рать во главе с князем Юрием Патрикеевичем. Бой произошел на берегу р. Куси, московская рать была разбита, а воевода попал в плен. В Москве узнали, что в сражении на р. Куси, кроме войск сыновей Юрия участвовали и его собственные бояре, тем самым грубо нарушив только что заключенное соглашение. Зимой 1434 г. Василий Темный пошел с ратью на Галич, Юрий бежал на Бело-озеро, в его отсутствие Галич был взят, повергнут разорению и сожжен, а московский князь вернулся с огромным полоном. Возвратившись после ухода великокняжеской рати, Юрий послал за сыновьями, а в помощь к себе призвал вятчан. Весной войска противников встретились около монастырька святого Николы между Ростовом и Переяславлем. С Юрием были все три его сына, на стороне Василия лишь один союзник - князь Иван Андреевич Можайский, в решительную минуту проявивший колебания и растерянность. В сражении успех был на стороне Юрия. Великий князь бежал в Новгород, а его союзник - к Твери. Юрий продвигался к Москве, в Троицком монастыре к нему присоединился можайский князь, изменивший Василию, и взявший сторону сильнейшего из противников. Неделю простоял Юрий под Москвой, и 1 апреля 1434 г. она сдалась на милость звенигородскому князю. В городе он нашел великокняжескую казну, мать и жену Василия, которых поспешил выслать в Звенигород и Рузу. Против бежавшего великого князя, который, не видя ни откуда помощи и поддержки, решился направиться в Орду, были посланы младшие сыновья Юрия - Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный. Но когда они были еще только во Владимире, из Москвы пришла весть о смерти Юрия 5 июня и о том, что на великокняжеском столе оказался их старший брат Василий Косой. Так закончился первый этап феодальной войны второй четверти XV в.
По своей духовной грамоте, составленной в 1433 г., князь Юрий разделил свой удел между тремя сыновьями. Старший Василий Косой получил Звенигород с волостями. Среднему Дмитрию Шемяке досталась Руза и волости. Младший из братьев Дмитрий Красный получил вышгородские земли.
Воля Юрия, выраженная в его духовной грамоте, осталась не выполненной. Дмитрий Шемяка и Дмитрий Красный, посланные отцом вдогонку убегавшему великому князю, получив во Владимире известие о смерти отца и вокняжении на Москве их старшего брата, круто изменили свою политику и отказались признать его великим князем, послав в Нижний Новгород за своим двоюродным братом. Между недавними соперниками было заключено соглашение, и трое князей направились к Москве. Василий Косой, пробыв на московском столе всего один месяц, был вынужден бежать через Ржеву в Новгород, а оттуда в Кострому. Таким образом Василий вернул себе княжение. Тем не менее, положение его оставалось довольно непрочным. Борьба Василия Темного с Василием Косым продолжалась с переменным успехом до весны 1436 г., когда Василий Косой был захвачен в плен и ослеплен. О дальнейшей его судьбе летописи молчат, сообщая лишь о его смерти в 1448 г. Судя по всему, все эти годы он находился в заточении. Сразу же после захвата Василия Косого великий князь поспешил заключить договор с князем Дмитрием Красным, согласно которому Звенигород окончательно закреплялся за московским князем, а после смерти Дмитрия Красного в 1441 г. все звенигородские земли сосредоточились в руках Василия Темного.
В 40-е годы XV в. феодальная война возобновилась, и на этот раз противником великого князя был другой сын Юрия - Дмитрий Шемяка. Борьба шла с переменным успехом, осложняясь вмешательством татар, и с большим ожесточением. На стороне великого князя были князь Василий Ярославич Серпуховской и Михаил Андреевич Верейский. Желая крепче привязать к себе союзников, он уступает им звенигородский удел Василия Косого.
В 1442 г. было "взвергнуто нелюбие" и на Шемяку, которому при новых условиях некуда было укрыться и не на кого опереться; состоялось, однако, примирение при содействии троицкого игумена. В то же время не был принят заключивший Флорентийскую унию митрополит Исидор
В этот период активизировался хан Улу-Махмет, который занимал город Беляев. Московские войска осадили Беляев, в намерении уничтожить хана, не соглашаясь на предложение Улу-Махмета полностью отдаться на волю Василию Темному. Но московские войска начали атаку. Неожиданно, литовский воевода, присланный на помощь русскому войску переметнулся на сторону хана, вызвав поражение московских воевод. Окрыленный успехом, Улу-Махмет беспрепятственно прошел к Нижнему Новгороду, и сделал разрушительный набег на Москву; великий князь успел бежать, каменный "город" уцелел, но посады и окрестности (до Коломны включительно) сильно пострадали. Нижний Новгород, у которого основалась Орда Улу-Махмета, находился в осаде.
В 1445 г. удалось отбить наступление хана. Обрадованный Василий решил укрепить свои позиции и встретить пасху в Москве. Пользуясь слабостью гарнизонов, Махмет неожиданно напал на Василия II у города Юрьева и взял его в плен, предложив тяжелейшие условия выкупа. Это создало благоприятные условия для Шемяки, привлекшего на свою сторону тверского и можайского князей. В феврале 1446 г. Василий II был захвачен в Троицком монастыре князем можайским, а Москва занята Шемякой. Приказом Шемяки Василий Темный был ослеплен. Шемяка и его сподвижник рязанский епископ Иона, которому была обещана митрополия, обманом выманили детей Василия Темного в Москву, там схватили и заточили в Углич вместе с самим Василием.
Но Литва, в которой нашли убежище сторонники Василия возроптала от недовольства, угрожая Шемяке и Ионе, на церковно-боярском совете в 1446г. добилась освобождения слепого Василия и его детей. В качестве вотчины бывший князь получил Вологду, в которой мгновенно началось сколачивания движения направленного против Шемяки. Позже центр этого движения был перенесен в Тверь, куда стеклись так же сторонники Василия Темного из Литвы. В Твери же была спланирована операция по освобождению Москвы от Шемяки. Дождавшись отъезда Шемяки из Москвы, отряд сторонников Василия захватили близких Шемяке людей и привели к присяге московскую массу, тем самым сильно ухудшив положение Шемяки. Так же князя Можайский, а также рязанский, боровский и верейский были связаны подчиняющими договорами. Тогда же состоялось официальное посвящение Ионы в митрополиты собором церковным; в послании, извещавшем об этом, Иона заклинает всех, кто еще не перешел на сторону Василия II, бить челом восстановленному великому князю, под угрозой церковного отлучения. В 1449 году Шемяка вновь попробовал отвоевать Москву. Но натолкнулся на сильнейшее сопротивление войск великого князя, а так же митрополита и епископов. В 1450 г. Шемяка был окончательно обессилен под Галичем и бежал в Великий Новгород. Оттуда в 1452 г. он сделал вылазку, кончившуюся неудачно. В 1453 г. он внезапно скончался. Считается, что он был отравлен сподвижниками Василия Темного.
Можайский князь бежал в Литву, и Можайск присоединен к Москве в 1454 г. Спустя два года то же случилось с боровским князем. Дошла очередь и до Великого Новгорода; новгородские войска потерпели поражение, Новгород был приведен к покорности великому князю на небывало тяжелых условиях: 10000 контрибуция, отмена вечевых грамот, замена новгородской печати печатью великого князя. Это было начало конца новгородской самостоятельности. В 1458 - 1459 годах и Вятка, в усобице 30-х годов стоявшая на стороне Юрия и его сыновей, вынуждена была "добить челом на всей воле великого князя". В 50-х же годах рязанский князь поручил свое княжество и сына московской опеке, выразившейся в посылке туда наместников.