Уже летом 1606 года у народных масс появляется предводитель-Иван Исаевич Болотников. Он был холопом князя А.А. Телятевского, вероятнее всего военным холопом. Военные холопы крупных бояр были сами мелкими феодалами: они получали от своих господ небольшие поместья с крестьянами, в мирное время выполняли административные обязанности в боярских вотчинах, а в военное - участвовали вместе со своими владельцами в походах. Сам же Иван Болотников, бывший холоп, потом попавший в турецкий плен, после многих приключений, побывав в Италии, Германии, Польше, возвращается в Россию. Человек, богато одаренный, смелый и энергичный, он становится «полководцем царя Дмитрия». включаясь в борьбу, обнаруживает недюжинные способности военачальника, организатора. Войска под его началом громят в открытых сражениях армии Шуйского, берут десятки городов. То же делает армия во главе с Истомой Пашковым, мелким веневским дворянином; в её рядах находятся отряды рязанских и других дворян. Собравшиеся под знаменами «большого воеводы царя Дмитрия» представляли собой сложный конгломерат разных сил. Здесь были и казаки, и крестьяне, и холопы, и посадские люди, и, наконец, немало служилых людей, мелких и средних феодалов, не говоря уже о политических авантюристах Шаховском и Телятевском, которые преследовали честолюбивые цели. В июле 1606 года болотниковские войска вышли из Путивля в поход на Москву. Опорой движения стала известная повстанческими традициями Комарицкая волость. После битвы под Кромами (август 1606года) и взятия Ельца болотниковцы двинулись к Туле. В конце октября они соединились с армией Истомы Пашкова под стенами Москвы. Главнокомандующий становится Болотников. Он ведет осад столицы до декабря. За это время произошли изменения в социальном составе движения. В середине ноября рязанские дворяне во главе с Сумбуловым и Ляпуновым перешли на сторону Василия Шуйского, видимо напуганные народным характером движения. Во время генерального сражения 2 декабря Пашков и несколько сот дворян изменили восставшим. Однако уход дворянских отрядов не сделал движение социально однородным. Итак, восставшие осади Москву. Положение Шуйского порой было критическое. Но мобилизация сил и средств, проведенная властями, измена дворян, отсутствие в лагере Болотникова «царя Дмитрия» (а москвичи требовали показать его), активная агитация правительства и церкви против восставших, превосходство карателей в организованности и вооружении привели к поражению болотниковцев. После поражения под Москвой, отряды Болотникова отходят к Калуге. Другим опорным пунктом становится Тула, куда перебирается из Путивля с войском «царевич Петр»- Илья Гончаров. Сюда же позже отступают и восставшие. Болотников и воеводы «Петра», в том числе и князь Телятевский, бывший в сое время владельцем холопа Болотникова, не раз громят царские армии, сами подчас терпят неудачи. Калужско - Тульский период Крестьянской войны заканчивается осенью 1607 года переговорами Болотникова и «царевича», объединившихся в Туле, с царем Шуйским и капитуляцией при условии сохранения жизни участникам движения. Но царь и здесь не сдержал обещания - вскоре казнили обоих предводителей и многих их сподвижников. Восстание Болотникова - кульминация Крестьянской войны. Она охватила десятки уездов Европейской России - её центра, северо-запада (Псков и др.), северо- востока (Пермь и Вятка), Поволжья (Астрахань), южные районы. В ряде мест восстание началось до Болотникова и продолжалось долгие годы после его поражения. Для первой в истории Крестьянской войны характерна незрелость крестьянского движения. Пестроте социального состава восставших соответствовала и нечеткость их социальной программы. Восставшие еще не ставили перед собой цели свержения политического строя, а ограничивались лишь стреблением ненавистных представителей господствующего класса. Эта нечеткость классовых требований, незрелость крестьянского движения естественна для первой Крестьянской войны. И, тем не менее, это было движение, охватившее самые широкие народные массы.
Правление Шуйского
Для описания следующего исторического периода необходимо сначала обозначить политическую линию, проводимую Василием Шуйским. Его правительство стремилось стабилизировать положение в стране, укрепить свою власть. Главной своей задачей Шуйский считал обеспечение поддержки со стороны всего господствующего класса и вместе с тем стремился отколоть хотя бы часть холопов от Болотнива. К этой цели были направлены два закона, принятых в марте 1607 года. Указ 7 марта значительно смягчил положение добровольных холопов: вне зависимости от срока службы им разрешалось, если они не дали на себя кабалы, уходить от своих владельцев. 9 марта было принято вместе с Боярской думой и высшим духовенством уложение о крестьянах. Оно вводило 15 - летний вместо 5 - летнего срока исковой давности по делам о беглых; устанавливался жесткий режим расследования о беглых крестьянах. Вводились суровые денежные санкции для тех, кто принимает беглых крестьян. Однако неустойчивость власти Василия Шуйского, то обстоятельство, что во многих уездах считали царем по-прежнему «Дмитрия Ивановича», не дало на практики осуществить эти законы. Они имели скорее пропагандистское значение.[5] И служилые люди, и крестьяне по-прежнему были недовольны правительством, хотя и по разным причинам. Дворяне видели неспособность Шуйского прекратить крестьянскую войну, крестьяне не принимали его крепостническую политику.