1479 р. – кримські орди Менглі–Гірея здійснили напад на Поділля.
1481 р. – змова українських князів М.Олельковича, І.Гольшанського та Ф.Бєльського проти Литви.
1482 р. – великий напад кримських татар на Київ за намовою Москви.
1489 р. – дата першої згадки про козаків на Поділлі у "Хроніці польській" М.Бєльського.
1490–1492 рр. – повстання селян на Покутті під проводом Мухи.
1491 р. – у Кракові Швайпольт Фіоль видав перші кириличні книги.
1492 р. – перша документальна згадка про козаків на Дніпрі у листі великого литовського князя Олександра.
1503 р. – найдавніша писемна згадка про кобзарів.
1508 р. – повстання української та білоруської шляхти на чолі з князем М.Глинським проти Литви.
1526 р. – захоплення Закарпаття Угорщиною (Трансільванією).
Р. – перша писемна згадка про опришків. Запровадження І Литовського статуту.
Рр. – будівництвом князем Д.Вишневецьким фортеці на острові Хортиця (Мала Хортиця).
Рр. – на Рівненщині створене Пересопницьке Євангеліє.
1562–1563 рр. – похід Д.Вишневецького у Молдавію, ув’язнення й страта його у Стамбулі.
1564–1566 рр. – адміністративна реформа у Великому Князівстві Литовському з встановленням на українських землях Київського, Волинського і Брацлавського воєводств; запроваджено земські суди.
Р. –ІІ Литовський статут.
Р. – Люблінська унія. Утворення Речі Посполитої. Перехід українських земель під юрисдикцію Польської держави.
Р. – Люблінська унія. Утворення Речі Посполитої. Приєднання до Корони Польської Київського, Волинського і Брацлавського воєводств та Підляшшя.
Р. – універсал короля Сигізмунда ІІ Августа про формування із запорожців 300 реєстрових козаків.
1574 р. – І.Федоров у Львові видав Апостол – першу друковану книгу на українських землях та перший у Східній Європі Буквар (т.зв. львівська „Граматика”).
1575 р. – походи козаків на чолі з гетьманами Іваном Свирговським та Богданом Ружинським у Молдавію, Волощину, Крим і Туреччину.
Рр. – в Острозі засновано школу, друкарню та науковий гурток.
1577 р. – похід запорозьких козаків під проводом Івана Підкови у Молдавію. І.Підкова був проголошений молдавським господарем; у 1578 р. страчений поляками у Львові.
1578 р. – "козацька реформа" польського короля Стефана Баторія: встановлення 500 чол. реєстру, окремої юрисдикції, платні, арсеналу й шпиталю у містечку Терехтемирів.
Р. – видано Острозьку Біблію – першу повну Біблію церковнослов’янською мовою.
1585–1586 рр. – у Львові засновано православне братство, укладено статут братської школи.
1587 р. – перший друкований полемічний твір "Ключ царства небесного" ректора Острозької школи Г.Смотрицького.
Р. – ІІІ Литовський статут. Остаточне закріпачення селян у Литві.
Рр. – повстання козаків під проводом К.Косинського.
1594 р. – посольство Священної Римської імперії на чолі з Еріхом Лясотою до запорозьких козаків.
Рр. – козацькі походи і війни на чолі із Северином Наливайком та Григорієм Лободою.
Р. – церковні собори ( уніатський та православний) у Бресті.
1599–1602 рр. – гетьманування Самійла Кішки – відомого керівника повстань запорожців на турецьких галерах та численних морських походів.
1603–1604 рр. – сухопутні та морські походи запорожців у Крим і Туреччину.
1604–1605 рр. – участь запорожців у поході Лжедмитрія І на Москву.
1609 р. – ухвала польського сейму "Про козаків запорозьких".
1609–1612 рр. – участь запорозьких козаків у поході польсько–литовського війська на Москву.
1613 р. – ухвала польського сейму про ліквідацію козацької юрисдикції.
Рр. – гетьманування П.Сагайдачного.
Рр. – великі морські походи запорожців на Трапезунд,Синоп, Царгород, Кафу та ін.
1615 р. – у Києві створено православне братство із школою.
1617 р. – заснувані православне братство, школа й шпиталь у Луцьку.
1618–1648 рр. – Тридцятилітня війна у Європі між католиками й протестантами та участь у ній українських козаків.
1618 р. – похід 20–тисячного козацького війська на чолі з П.Сагайдачним на Москву.
1619 р. – укладено Роставицьку угоду, за якою козацький реєстр становив 3000 чол.
1620 р. – в Україні відновлено православну митрополію. П.Сагайдачний звернувся до московського царя з проханням взяти козаків на службу. Битва під Цецорою.
Р. – Хотинська війна.
1624 р. – угода козаків з кримським ханом Шагін–Гіреєм про взаємодопомогу у боротьбі з Туреччиною.