1341 - в липні за наказом регента Іоанна Кантакузина візантійська армія почала готуватися до походу в Болгарію. Цар Іван-Олександр направляється з військами під Фракію з наміром діяти проти Кантакузина. Битва проти візантійців при Димотики закінчується поразкою для болгар .
1341 - укладення мирного договору між Іван-Олександром та Іваном Кантакузіно, згідно з яким болгарська сторона відмовилася від прямої участі в громадянській війні в Візантії [джерело не вказано 399 днів].
1342 - влітку Олена, дружина сербського правителя Стефана Душана і сестра царя Івана-Олександра, відвідала Тирново. На думку сучасних істориків сербської королеві вдалося переконати свого брата не перешкоджати діям Стефана Душана [джерело не вказано 399 днів]. Сербська король уклав союз з Іоанном Кантакузіно. В результаті він максимально використовував громадянську війну в Візантії для завоювання більшої частини Південно-Західних Балкан і перетворив Сербію в потужну імперію.
1344 - у вересні в битві при Стефанії сербські війська Стефана Душана зазнали поразки при спроби витіснити турок з території Європи [джерело не вказано 399 днів].
1345 - битва у Перітора (поруч із сучасним Ксанті) між візантійськими (Іоанн Кантакузин) і турецькими військами Умур з одного боку та військами правителя незалежної Родопі воєводи Момчила. Під час битви Момчил гине, а його війська розгромлені. Іоанн Кантакузин включає область Меропа в свої володіння. Умур повертається в Малу Азію в зв'язку з навислою венеціанської загрозою Ізмір [1].
1347 - при атаці на чорноморські міста Іван Кантакузин залучає в якості союзника Орхана I, правителя османського бейлика на північному заході Малої Азії. Той посилає свого сина Сулеймана з кінним загоном, щоб допомогти претенденту на візантійський престол завоювати прибережні міста. Пізніше, відносини з османами регламентує договір, скріплений шлюбом дочки імператора Феодори з Орхану I. У лютому того ж року Іван Кантакузин урочисто в'їжджає в Константинополь і бере владу над Візантійською імперією, а його османські союзники роблять постійні набіги за здобиччю на болгарські землі. За свідченням самого Іоанна Кантакузина вони щодня ріжуть "селян, жінок і дітей" і повертаються в Азію з "багатьма полоненими від болгар".
1349 - жорстока битва у Софії між турецьким військом (20000 турецьких вершників під керівництвом Сулеймана - старшого брата Мурада I) і болгарськими військами під керівництвом князя Івана Асена з численним втратами з обох сторін. Болгарам вдалося відбити напад турків, але в битві смертю хоробрих загинув Іван Асен.
1350 - ймовірний рік антіерітіческого церковного собору в болгарській столиці Тирново, на якому були присутні цар Іван-Олександр, все вище духовенство, члени боярського ради під головуванням Патріарха Феодосія Тирновського. Собор засуджує погляди і догми богомілів і накладає суворі покарання на тих, хто не відрікається від своєї віри. Того ж літа Сулейман проходить річку Маріца зі своїм військом і грабує болгарські території під Фракії.
1351 - візантійське посольство в Тирново з пропозицією союзу проти турків. Цар Іван-Олександр мав підстави підозрювати, що грабіжницькі набіги турків є результат сприяння Іоанна Кантакузина. Звинувачений, що сприяє набігам своїх союзників через неможливість виплатити їм суми передбачені домовленостями, Іоанн Кантакузин не тільки не намагається виправдатися, але і вимагає створення балканської коаліції проти османів. Візантійські посли запропонували болгарським правителем в майбутньому союзі проти османів, виділення коштів на створення флоту, який закриє туркам шлях до Фракії. Цар Іван-Олександр приймає ідею, але пізніше не виконує своєї обіцянки через недовіру до пропозиції Кантакузина і, можливо, під впливом Стефана Душана.
1352 - влітку відбувається бій у фортеці Дімотіка між військами знову виючих Іоанна Кантакузина і Іоанна V Палеолога. На стороні Іоанна V Палеолога беруть участь сербські та болгарські загони, а на боці Івана Кантакузина османські дружини Сулеймана, які й вирішили результат битви в свою користь. Восени, спрямовані від Іоанна Кантакузина в підтримку свого сина Матфея османські війська під проводом Сулеймана займають фортеця Цімпе (європейський берег Дарданелл) - починається османське завоювання Балкан [1]. За словами самого Кантакузина він запропонував туркам викуп 10000 перпер, який вони не прийняли, тому що фортеця дозволяла їм безперешкодну переправу військ від берегів Малої Азії на Балкани.
1352 - 1354 - розширення турецьких володінь у Фракії.
1354 - 2 березня турки захоплюють велика прибережну фортеця Галліполі, яка охороняє саму вузьку частину протоки, що відокремлює Азію і Європу. Сильний землетрус змусило жителів і охорону фортеці вийти за межі кріпосних стін. Сулейман і його загін, який опинився поблизу, увійшли у фортецю і відмовилися повернути її візантійцям. Контроль над Дарданеллами виявляється в руках Османської імперії. Наявність постійної бази поступово перетворює османські набіги за здобиччю у війну за контроль над Балканським півостровом [1].
1355 - у битві з турками недалеко від Софії убитий Михайло Асен, старший син Івана-Олександра.
1355 - Болгарія і Візантія укладають військовий союз [1].
1356 - Іван Шишман (один з синів Іван-Олександра) корону в Тирново як співправитель свого батька. Правителем Відінська царства стає Іван Срацімір (інший син Іван-Олександра). З цього моменту Відінська царство, фактично, незалежну державу.
1360 - Другий антіерітіческій собор в Тирново під головуванням Патріарха Феодосія Тирновського і в присутності царя Івана-Олександра. Собор спрямований проти прихильників візантійського філософа Варлаама, який є головним противником вчення ісихастів. Ваарламіти були засуджені, відлучені від церкви і вигнані з території Болгарії. Собор засудив до смертної кари і жидівство послідовників і розповсюджувачів іудаїзму. Один з їхніх лідерів був убитий розлюченим натовпом камінням. Візантійський патріарх Калію послав в Тирново "Відповідь на доповідь Тирновськой ченців", в якому звинуватив болгарський патріархат в антиканонічних діях. Болгарська церква залишає без відповіді звинувачення, показуючи свою незалежність.
1360 - 1372 - Мурад I завойовує велику частину Фракії і великі міста ( Адріанополь (1362) Дімотіка, Пловдив (1364), Боруй (1372) і т. д.). Мурад I переводить османську столицю з Бурси в Адріанополь.
1364 - остання болгаро-візантійська війна за прибережні міста. Імператор Іоанн V Палеолог несподівано захопив Анхіал ( Поморіє) і обложив Месемврії ( Несебир). Болгарський цар послав проти нього війська, до складу яких входили і османські найманці. Візантійці були змушені відступити [1].
1365 - 2 червня угорський король Лайош I Великий захопив Видин. Цар Іван Срацімір і його родина були ув'язнені у фортеці Хумнік (Босілево, Хорватія) як полонених, де він взяли католицтво. Відінська царство було ліквідовано, а на його землях був утворений угорський Банат [1]. За допомогою ченців-францисканців угорці почали звертати болгар в римсько-католицьку віру. Це насильство стає особистою драмою для 200 000 болгар, тобто близько однієї третини жителів Відінська царства.
1366 - Імператор Іоанн IV Палеолог відправляється в Будапешт, щоб домовитися з Лайошем I про союз, але не має успіху, так як відмовляється від пропозиції угорського монарха перейти в католицтво. На зворотному шляху цар Іван-Олександр відмовляється пропустити його через болгарські землі (захоплює в полон-?). У конфлікт втручається двоюрідний брат візантійського імператора Амадей VI Савойський. Зі своїм флотом і з невеликою армією з 1500-1800 чоловік він спочатку відбив у османів півострів Галліополі, а потім висаджується на болгарському узбережжі і захоплює Ахтопол, Созопол, Скіфіду, Анхіалом і Месембрію і 25 жовтня тримає в облозі Варну. Після тривалої облоги граф починає переговори з царем Іван-Олександром та деспотом Добротіцей і захоплює ще дві фортеці - Йомон і Козяк. В результаті переговорів зайняті міста переходять від Болгарії під управління сина візантійського імператора Андроніка Палеолога, Іоанн V Палеолог отримує право повернутися в Константинополь, беручи зобов'язання бути посередником між болгарським царем і волоським воєводою Владиславом Влайку. Так, він умовив волоського воєводу за 180.000 флоринів від болгарського царя звільнити Видин від угорців.
1367 - турки повертають собі Галліополі.
1369 - восени завдяки зусиллям Владислава Влайку і добрудженского воєводи Добротіци угорський король відступає з Відіна, звільняє місто і випускає Івана Сраціміра. Однак, Відінська царство стає васалом Угорщини. За послуги у звільненні Відінська царства Іва-Олександр передає Добротіце три прибережних міста, в тому числі і Варну. Добруджанское князівство стає повністю незалежною від Тирновського царства.
1371 - 26 вересня правителі Македонії Вукашин і Углеша були розбиті османами в битві на Маріцці; Західна Фракія і Македонія стають османськими володіннями.
1371 - смерть болгарського царя Івана-Олександра. Одноосібним правителем Тирновського царства стає його син Іван Шишман.
1371 - Іван Срацімір відбирає у свого брата і утримує до 1373 а Софію. В цей час він підпорядковує її церква Константинопольському патріарху, а не Тирновськой патріархії. Добротіца в Добруджанском князівстві робить теж саме.
1373 - Іван Шишман став васалом турецького султана і видав за нього заміж свою сестру Керу Тамару.
1377 - 21 вересня цар Іван Шишман вручив дарчу грамоту монахам Рілска монастиря в якій підтверджені кордону монастирських володінь і повна власність монастирської общини на двадцять сіл і їх жителів, певна його попередниками. Новим моментом у цьому документі було надання торгових привілеїв монахам. У документі прямо сказано, що він виданий в Средец ( Софія), де "люди монастиря зустрілися з болгарським правителем". Присутність царя в Софії було пов'язано з наміром зміцнити захист міста перед очікуваним нападом османів.
1381 - известия про торгівлю рабами з Болгарії на острові Крит. Купівля та продаж відображаються в нотаріальній книзі венеціанського нотаріуса Антоніо Брешіяно на острові Крит. У ній перераховані імена рабів, їх сім'ї, етнічне походження, і поселення, в яких вони жили в Болгарії. Слід зазначити, що болгарські раби на острові Крит - чоловіки і жінки з різних сіл в різних областях болгарських земель - Тирново, Вода, Касторія, Софія, Мельник, Прилеп, Варна, Преспа та інші. Очевидно, що це наслідок руйнівних набігів османських військ в болгарські землі.
1382 - обложена і завойована турками важлива стратегічна фортеця Средец ( Софія) на Віа Мілітаріс.
1384 - 1386 - проти Тирновського царства в союзі з Добротіцой та Іваном Сраціміром виступив волоський воєвода Дан I, який загинув у цій війні.
1386 - османи продовжують наступ у бік Белграда і опановують Нішом і Піроте і доходять до кордонів сербської держави на річці Морава. Іван Шишман приєднується до союзу Сербії і Боснії проти османів, але вже не може надати їм істотної допомоги.
1387 - впали Салоніки, але в 1402 вони були звільнені візантійськими військами і знову включені до складу Візантійської імперії.
1388 - в покарання за союз з Сербією тридцятитисячний турецька армія вторгається в Болгарію. Пали Шумен, Мадара, Свіштов і овечий ( Провадо). Турки опановують Силістра і навколишніми землями, а також деякими землями добродужского деспота Іванко (хоча і не можуть взяти Варну). Волоський воєвода Мирчо Старий і добруджскій деспот Іванко стають османськими васалами. Іван Срацімір також замість угорського васала стає османським васалом. Іван Шишман зберігає під своєю владою тільки столицю Тирново з околицями, Нікополь і кілька дунайських фортець. Добруджское князівство зберегло лише частина земель зі столицею Каліакра і фортецю Варну. У тому ж році турки вбивають Івана Асена V.
1389 - османами завойована Варна.
1389 - 28 червня відбулася битва на Косівському поле під час якої загинули князь Лазар і турецький султан Мурад I. Після битви Сербія визнала себе васалом Османської імперії.
1390 - похід волоського воєводи Мирчо Старого на землі південніше Дунаю. Зі своїм військом він пройшов Добруджу і дійшов до Карнобата у Фракії.
1393 - Іван Шишман почав переговори з угорським королем Сигізмундом про союз проти турків. Дізнавшись про це османське військо вторгається в Болгарію. 17 липня впала Тирново - столиця головного болгарського царства - Тирновського. Частина Тирновськой жителів була вбита, частина переселена в Малу Азію; патріарх Євтимій був заточений в Бачковській монастир. Нікопольська фортеця, в якій знаходився цар Іван Шишман також була захоплена, сам він був полонений, позбавлений царського титулу, але залишений правити в Нікополі. Цей рік традиційно вважається кінцем Тирновського царства.
1394 - битва при Ровіне між військами Мірча Старого і Баязидом. Мирчо переміг, але пізніше (в 1415 у) був змушений визнати себе васалом султана Мехмеда I. У травні 1395 а турки поставили свого ставленика Влада (сина Дана I) на місце Мірча, який втік до Брашов. Невизначеність з результатами битви в Ровіне пов'язана з різним описом битви в джерелах ("Болгарські анонімні хроніки", Халконділ, Урудж і т. д.), християнські стверджують, що перемога була за Мирчо, а османські джерела стверджують зворотне.
1395 - османи ліквідують Добруджанское князівство. Розгром військ Івана Шишмана в битві у самокови. Івана Шишмана вбивають за наказом султана.
1396 - упав Видин, столиця меншого Болгарського царства, Іван Срацімір був узятий в полон і задушений у в'язниці в місті Бурса. Цей рік традиційно вважається роком падіння Відінська царства.
1396 - битва при Нікополі, що відбулася 25 вересня, завершила собою хрестовий похід проти османів. Об'єднані війська Франції, Англії, Шотландії, Угорщини, Священної Римської імперії, Польщі, Швейцарії, Венеції, Генуї, Валахії, Болгарії та Ордена лицарів Святого Іоанна зазнали нищівної поразки. Це був останній удар по Другому Болгарському царству і європейським сподіванням захистити від турків Константинополь. Взимку того ж року за підтримки угорців Мирчо знову увійшов в Волощину, і на цей раз вдалося полонити Влада і повернути собі трон з допомогою короля Сигізмунда, учасника антиосманської коаліції. Хоча йому і вдалося повернути собі трон волоського воєводи, ймовірно, він був змушений знову визнати себе васалом османського султана.
Васальна залежність
1399 - Несебирская анонімна хроніка описує завоювання 2 лютого Варни татарами. Мирчо Старий полонив молдавського правителя Півдня в його місце поставив Олександра Доброго.
1402 - Ангорська битва, в якій війська Тимура розгромили турків і захопили в полон османського султана Баязида I. Важке поразка турків призвело до розпаду Османської імперії, але балканські країни не в змозі скористатися можливістю, щоб звільнитися від османського панування.
1404 - вторгнення військ антитурецької коаліції під командуванням угорського короля Сигізмунда в Відінська область. У складі війська знаходиться Костянтин, син Івана Сраціміра.
1408 - Відінський правитель Костянтин II Асен допомагає Фружін Шишманов в спробі відвоювати Тирново від османців - так зване Повстання Костянтина і Фружіна. Повстання пригнічує Сулейман Челобі.
1411 - турки скидають волоського воєводу Мирчо Старого і підпорядковують собі всю Добруджу.
1413 - під час війни братів Сулеймана і Муси Челобі бойові дії проходять в околицях Відіна. Звірства військ Муси, прозваного головорізом, змушують болгар підтримати його брата, Сулеймана, в результаті чого Муса розгромлений. Султан Мехмед I укладає мирний договір з Костянтином II і іншими християнськими балканськими правителями.
1417 - придушено повстання шейха Бедреддіна Сімаві в північно-східній Болгарії; похід в Волощину султана Мехмеда I. Між 1415-1418 роками Мирчо знову приймає османський васалітет і остаточно зміцнює політичну роль Валахії на європейському південно-сході.
1422 - весняний похід Фіруз-бея в Валахію. Костянтин II Асен остаточно вигнаний і помер 17 вересня в Белграді. Кінець Відінська царства.
Болгарія в складі Османської імперії
1430 - утворено османський санджак на землях Відінська царства. Візантійська імперія остаточно втратила Салоніки.
1439 - султан Мурад II завоював Смедерево, воєвода Георгій втік до Угорщини. У фортеці захоплені і засліплені сини воєводи - Григорій і Стефан.
1443 - Хрестовий похід проти турків короля Владислава III Ягайлло і Яноша Хуньяді. Фружін Шишман бере участь в бойових діях. Війська двічі розбивають військо Мурада II, займають Софію і балканські перевали, але сувора зима ускладнює ведення війни, і хрестоносці відступили.
1444 - Другий хрестовий похід проти османів короля Владислава III Ягайлло і Яноша Хуняді. Фружін Шишман знову бере участь в бойових діях. Війська звільняють всю північну Болгарію і досягають Варни, але зазнають поразки в битві при Варні. У ній гине Владислав III і, ймовірно, Фружін Шишман.
1453 - падіння Константинополя. Кінець Візантійської імперії. В цьому ж році останній болгарський місто на Чорному морі - Несебир, що знаходився під владою Візантії, потрапляє в руки турків.
XV століття - початок гайдучества - партизанської війни проти завойовників.
1454 - Мехмед II полонив Радича, болгарського воєводу в Софії.
1454 - Битва при Крушевца. Багато турків, у тому числі сам Фріуз-бей і деякі його паші були взяті в полон і доставлені до двору Моравського деспота в якості заручників. Битва дозволяє Хуняді і християнських військам почати новий наступ проти турків, розорити Ніш і Пірот і спалити Видин. Микола Скобалджіч продовжує боротьбу проти Османської імперії, діючи на території нинішньої південної Сербії в області Лесковац і виграє кілька важливих боїв проти армії султана.
1454 - Битва при Лісківці. Надрукований загальноєвропейський "Заклик до християн до боротьби проти турків".
1459 - падіння Смедеревского деспотства керованого членами династії Бранкович.
1462 - Влашський воєвода Влад III Дракула вторгся в Відінська землі, а потім продовжив похід у напрямку до Чорного моря. Більше 50 000 турків і болгар-мусульман посаджені на кіл. Але багато християн переселилися в Валахію.
1469 - за указом султана мощі покровителя болгар і першого болгарського святого Івана Рильського перенесені з Тирново в Рильський монастир.
XVI - XVII століття - різні форми опору: перш за все гайдучество.
1521 - 1522 - 29 серпня впала Белградська фортеця, у вересні того ж року і в наступному 1522 болгари з белградських земель були депортовані в Константинополь і Східну Фракію.
1569 - Яків Крайком з Софії і Йеронім Загуровіч з Катару видають в Венеції Псалтир на 274 аркушах, а на наступний рік - молитовник, який містить 281 аркуша. Через два роки Яків Крайком видає свою останню і четверту книгу - "Різні спожи", яка містить 128 аркуша.
1598 - Перше Тирновськой повстання.
1601 - опубліковано перше видання "Слов'янського царства", написане бенедіктскім ченцем хорватського походження Мавро Орбіні.
1643 - доктор богослов'я і канонічного права Петро Парчевич повернувся в Болгарію після поїздки в якій присвятив свої зусилля організації антитурецької коаліції католицьких країн. З цією метою, з благословення Папи Римського, він зробив кілька дипломатичних місій в Австрію, Угорщину, Польщу, Венецію, Валахію, Молдову і навіть відвідав Богдана Хмельницького на Україну. За свій внесок у захист християнства він був удостоєний баронського титулу від імператора Священної Римської імперії.
1645 - спалахнула турецько-венеціанська війна викликала хвилювання на Балканах. Організатором змови став волоський правитель Матей Басараб. Планувалося залучити польського короля Владислава IV, який, у зв'язку з здобутої над султаном Османом II перемогою в Хотині, користувався великою популярністю. Послом до нього був призначений Петро Парчевич, який добре володів грецькою, латинською, італійською, румунською та вірменським мовами. Владислав IV прийняв посланника дуже сердечно. Парчевич повернувся на батьківщину з портретом царя в повному озброєнні, з червоним оксамитовим прапором і безліччю подарунків. Владислав дійсно почав готуватися до війни, але передчасна його смерть у 1648 році зірвала надії болгар.
1645 - Архієпископ Деодато, один з головних змовників, ледь стримував поспіх з якою інші призвідники хотіли оголосити про початок повстання. 18 грудня керівники повстання знову зустрілися з Деодато у князя Матея Басараба в Тирговіште і повторно відправляють Парцевіча до Польщі і до імператора до Венеції. "Болгарський лев, - писали вони у своїх листах, - хоч і поганий, але все ще живий" і радили не пропускати сприятливого моменту для спільної атаки проти Порти і відновлення слов'янського царства. Парцевіч скрізь було прийнято співчутливо, особливо венеціанцями, які в будь-якому випадку через війну з Туреччиною думали про створення союзу. Але стан європейських держав після тридцятирічної війни було таке, що союз не міг бути здійснений.
1665 - укладення таємної угоди між багатьма видатними болгарами, сербами, албанцями і греками. Парцевіч знову вирушив до імператора Фердинанду III, а Патріарх Сербський Гавриїл - в Москву. Але на цей раз справа отримала поганий поворот. Парцевіч залишає Захід і був зведений в сан архієпископа марціанопольского.
1667 - Петро Богдан пише на латині першу "Історію Болгарії". До своєї смерті в 1674 році, однак, він не має достатньо коштів і робота не опублікована.
1673 - будучи в похилому віці і хворим Парчевич робить нову подорож з метою звільнення Болгарії. Забезпечений листами від молдавського князя Стефана Петричейку, старого чіпровского архієпископа Деодота і від інших знатних осіб, від імені народів Болгарії, Сербії, Фракії і Македонії він відвідує Польщу, Відень, Венецію і Рим. Парцевіч з юнацьким ентузіазмом наполягає, щоб західні християни виділили гроші й війська Польщі для переходу Дунаю, відновлення Болгарії та підриву мощі Порти. Парцевіч визнаний самим великим болгарином XVII століття.
