Змістовий модуль 6. Стереохімія природних сполук. (4 год)
Практичне заняття №6
Оптична ізомерія
Стереохімія похідних аллену. Атропоізомерія (2год).
ЗМІСТ ПРОГРАМИ
Модуль1.
Змістовий модуль 1. Місце стереохімії в хімії. Предмет стереохімії.
Лекція №1.
Рівні організації матерії. Сили, що зумовлюють організацію атомів. Атомний та молекулярний рівні організації матерії.
Лекція №2.
Стереохімічні особливості атома Карбону. Гібридизація. Перший, другий, третій та четвертий валентні стани атома Карбону. Фактори, які визначають геометрію молекули (довжина зв’язку, валетні кути). Теорія відштовхування електронних пар валетної оболонки.
Залежність потенційної енергії етану та н-бутану від величини торсійного кута. Фактори, які змінюють геометрію молекул (об’єм атомів, дипольний момент, водневий зв’язок).
Змістовий модуль 3.Стереохімія циклів.
Лекція №5.
Типи напруження в циклах. Тричленні, чотирьохчленні, п’ятичленні цикли. Циклопропан –“бананові” зв’язки. Цис-, транс-ізомери. Конформації циклогексану та його заміщених: крісла, човна (ванни) та скривленого човна. Моно- та дизаміщені циклогексану.
Лекція №6.
Аксіальні та екваторіальні положення замісників у циклогексані. Енергетика конформаційних перетворень циклогексану. Геометрична та оптична ізомерія в аліциклічному ряді.
Ізомерія азометинів, оксимів, гідразонів, амідів та основ Шіффа.
Синтез геометричних ізомерів.
Змістовий модуль 5.Оптична ізомерія.
Лекція №9.
Асиметрія та хіральність. Хіральний атом Карбону. D- і L-стереоізомери (енантіомери). Знак обертання площини поляризації світла енантіомерами. Рацемати. Оптична чистота. Методи розділення рацематів. Вальденівське обертання. Схема приладу для визначення кута обертання площини поляризації світла.
Лекція №10.
Проекційні формули Фішера. R,S-номенклатура енантіомерів. Система Кана-Інголда-Прелога. Визначення порядку старшинства замісників. Встановлення конфігурації хірального центру на основі правил послідовного старшинства. Стереохімія молекул, що містять більше одного хірального центра. σ-Діастереомери. Їх властивості.
Лекція №11.
Стереоселективний синтез. Розщеплення рацематів відбором кристалів і кристалізацією. Розщеплення через діастереомери. Біохімічне одержання оптично активних речовин. Асиметричний синтез. Енантіомерія з аксіальною хіральністю. Стереохімія похідних аллену. Атропоізомерія.
Змістовий модуль 6. Стереохімія природних сполук.
Лекція №12.
D- і L-стереоізомери моносахаридів. α- і β-Аномери моносахаридів. Конформації молекул моно-, оліго- та полісахаридів.
Лекція №13.
Білки. Первинна, вторинна, третинна та четвертинна структури білка. α–Спіраль. Нуклеїнові кислоти.
Тематичний план практичних занять з курсу «Назва дисципліни»:
№
Тема заняття
Кількість годин
1.
Стереохімічні особливості атома Карбону. Гібридизація
Зміст самостійної та індивідуальної роботи з курсу «Назва дисципліни»:
№ модуля
Зміст
Кількість годин
Літера-тура
1.
Рівні організації матерії. Сили, що зумовлюють організацію атомів. Типи напруження в циклах. Енергетика конформаційних перетворень циклогексану. π-діастереомери. Синтез геометричних ізомерів. Атропоізомерія. Методи розділення рацематів. Стереоселективний синтез. Стереохімія білків, вуглеводів та нуклеїнових кислот.
[1-4]
ФОРМИ КОНТРОЛЮ
Схема системи оцінки знань студентів з курсу «Назва дисципліни»:
№ п/п
Вид роботи
Загальна кількість балів
1.
Практичні заняття
6 х 10 = 60 б.
2.
Модульна контрольна робота
40 б.
Всього:
100 б.
Кількість балів, яку набрав студент з курсу «Назва дисципліни», визначається як середнє арифметичне кількості балів з відповідних модулів дисципліни. Загальна кількість балів складає 100%. Переведення кількості набраних балів в оцінку здійснюється згідно схеми: