Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

А) ДФУ. Реакція з ферум(ІІІ) хлоридом

Кислота бензойна

Acidum benzoicum

BENZOIC ACID

C7H6O2М. м. 122.1

Кислота бензойна містить не менше 99.0 % і не більше 100.5 % бензолкарбонової кислоти.

ВЛАСТИВОСТІ

Опис. Кристалічний порошок білого кольору або безбарвні кристали, без запаху або з дуже слабким специфічним запахом.

Розчинність. Мало розчинна у воді Р, розчинна в киплячій воді Р, легко розчинна в 96 % спирті Р, ефірі Р і жирних оліях.

ІДЕНТИФІКАЦІЯ

А. Розчин S, приготований, як зазначено в розділі „Випробування на чистоту”, дає реакцію (а) на бензоати (2.3.1; ДФУ I видання, стор. 69):

а) До 1 мл розчину S додають 0.5 мл розчину заліза(ІІІ) хлориду Р1; утворюється блідо-жовтий осад, розчинний в ефірі Р.

ВИПРОБУВАННЯ НА ЧИСТОТУ

Розчин S. 0.1 г субстанції розчиняють у 96 % спирті Р і доводять об’єм розчину тим самим розчинником до 2 мл.

КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ

Алкаліметрія, пряме титрування

Близько 0.1 г субстанції (точна наважка) випробовуваної речовини розчиняють в 10 мл 96 % спирту Р і титрують 0.1 М розчином натрію гідроксиду до переходу забарвлення від жовтого до фіолетово-червоного, використовуючи як індикатор 0.1 мл розчину фенолового червоного Р.

1 мл 0.1 М розчину натрію гідроксиду відповідає 12.21 мг С7Н6О2.

 

Em = М. м.

ЗБЕРІГАННЯ

У щільно закупореному контейнері.

ЗАСТОСУВАННЯ

Антисептичний, дезодоруючий засіб.

 

Лікарські засоби із групи фенолів, ароматичних карбонових кислот та їх солей: синтез, властивості, аналіз, дослідження доброякісності, умови зберігання, застосування.

Феноли –це похідні ароматичних вуглеводнів, які містять у молекулі одну або більше гідроксогруп –ОН, які безпосередньо зв'язані з ароматичним ядром. За кількістю гідроксогруп феноли поділяють на одно-, двох- і трьохатомні. Наприклад,

фенол резорцин пірогалол

Залежно від взаємного розташування фенольних ГІДРОКСИЛІВ у молекулах двох- і трьохатомних фенолів, можуть існувати різні ізомери (орто-,мета- і пара-). Наприклад:

пірокатехін резорцин гідрохінон

о-діоксибензен м-діоксибензен п-діоксибензен

Властивості. Більшість фенолів являє собою кристалічні речовини із сильним характерним запахом. Одноатомні феноли мало розчинні у воді, а двохатомні, на відміну від одноатомних, легко розчиняються у воді.

Хімічні властивості фенолів зумовлені, з одного боку, наявністю в молекулі гідроксогрупи –ОН з рухливим атомом Гідрогену, а з іншого боку – ароматичними властивостями бензенового циклу.

Фармакологічна дія

Феноли виявляють антисептичну дію, яка грунтується на їх здатності звертати білки. Феноли мають бактерицидну дію, тобто здатні вбивати мікроорганізми або створювати несприятливі умови для їх життєдіяльності.

У медичній практиці застосовують: фенол, резорцин, тимол, ксероформ, фенолфталеїн, нітрофунгін та ін.

 

Ароматичні кислоти – похідні ароматичних вуглеводнів, у молекулах яких в ароматичному ядрі один або кілька атомів Гідрогену заміщено накарбоксильну групу –СООН.

Властивості. Ароматичні кислоти – кристалічні речовини, звичайно, мало розчинні у воді і легко розчинні в органічних розчинниках (спирті, бензолі, хлороформі). Константи їх кислотності Ка трохи більші, ніж у жирних кислот. Зокрема, бензойна кислота С6Н5СООН є сильнішою кислотоюпорівняно з ацетатною СН3СООН, що пояснюється ефектом спряження групи –СООН із бензеновим ядром –С6Н5. Кислоти ароматичного ряду володіють загальними хімічними властивостями, характерними для карбонових кислот: утворюють солі, ангідриди, галогенангідриди, естери, аміди та ін.

Фармакологічна дія і медичне застосування. Введення карбоксильної групи у молекулу ароматичного вуглеводню знижує токсичністьсполуки й одночасно зумовлює появу припікаючої, подразнюючої дії на тканини. Застосовують ароматичні кислоти як слабкі антисептичні засоби, а їх солі – як носії специфічних аніонів. Солі цих кислот легко розчинні у воді, що зменшує подразнюючу дію.

Бензойна кислота в організмі легко реагує з амінокислотою гліколем (кислота a-аміноацетатна) з утворенням гіпурової кислоти, кількість якої свідчить про функціональний стан печінки.

У медичній практиці застосовуютьбензойну і саліцилову кислоти, а такожнатрію бензоат і натрію саліцилат.

Кислота бензойна.

Поширення в природі

Кислота бензойна вперше була відкрита в бензойній камеді Resina Benzoe у 1608 році. Зустрічається у вільному вигляді в деяких смолах і бальзамах (перуанському і толуанському), журавлині.

У великій кількості кислота бензойна знаходиться у вигляді естеру в бензойній смолі. Однак одержання кислоти бензойної шляхом перегонки бензойної смоли тепер не застосовується.

Одержання

Окиснення толуену

У молекулі толуену (метилбензен) завдяки впливу бензенового кільця метильна група –СН3 легко окиснюється до карбоксильної групи –СООН.

Толуен окиснюють у кислому середовищі сульфатної кислоти H2SO4 за допомогою манган діоксиду MnО2 або калій дихромату K2Cr2O7відповідно до рівняння:

С6Н5СН3 + 3MnО2 + 3H2SO4 = С6Н5СООН + 3MnSO4 + 4Н2О

С7Н8 + 2Н2О – 6е ® С7Н6О2 + 6Н+

MnО2 + 4Н+ + 2е ® Mn2+ + 2Н2О

С6Н5СН3 + 3MnО2 + 6H+ ® С6Н5СООН + 3Mn2+ + 4Н2О

Ідентифікація

А. ДФУ, ДФУ, доповн. 1. Визначення температури плавлення. Препарат після перекристалізації з теплої води Р і висушування у вакуумі має температуру плавлення від 121 °С (120 °С – ДФУ)до 124 °С.

В. Реакція на бензоати.Розчин S (розчин кислоти бензойної в 96 % спирті Р) дає реакцію (а) на бензоати.

а) ДФУ. Реакція з ферум(ІІІ) хлоридом

До 1 мл розчину, зазначеного в окремій статті, додають 0,5 млрозчину ферум(ІІІ) хлориду Р1 FeCl3;утворюється блідо-жовтий осад, розчинний в ефірі Р.

ДФ Х. Препарат розчиняють у розчині натрій гідроксиду NaOH (реакція має бути нейтральною, тому що в кислому середовищі осад основної солі розчиняється, а в лужному середовищі випаде осад Fe(OH)3). При додаванні розчину ферум(ІІІ) хлориду Р1 FeCl3 утворюється основний ферум(ІІІ) бензоат (C6H5COO)3Fe×Fe(OH)3×7H2O у вигляді осаду блідо-жовтого кольору (у ДФ Х – рожево-жовтого кольору), який розчиняється в ефірі Р.

C6H5COOH + NaOH = C6H5COONa + H2O

6C6H5COONa + 2FeCl3 + 10H2O = (C6H5COO)3Fe×Fe(OH)3×7H2 + 3C6H5COOH + 6NaCl




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.