Жирнокислотний склад деяких природних жирів та олій

Тема «Ліпіди прості та складні ».

Рекомендована література:

- Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова Книга, 2005. – с.255-260.

Орієнтовна картка для самостійної роботи з літературою до теми

«Ліпіди прості та складні» (2 г.)

Матеріали для самоконтролю.

Задачі

1.Зобразіть загальну структурну формулу тригіцериду.

2.Зобразіть структурну формулу тригліцериду, якщо в його склад входять залишки ВЖК: а)залишки тільки стеаринової кислоти; б)залишки олеїнової, лінолевої та ліноленової кислот.

3.Поясніть які з вище названих тригліцеридів є рідкими або твердими.

Структура та функції окремих класів ліпідівЗалежно від хімічного складу компонентів, що вивільняються за умов їх повного гідролізу, ліпіди поділяються на такі класи:

Прості ліпіди:

-Ацилгліцериди;

-Цериди (воски).

Складні ліпіди.

-Фосфоліпіди:

-Гліцерофосфоліпіди;

-Сфінгофосфоліпіди.

-Гліколіпіди:

-Глікозилгліцероли;

-Глікосфінголіпіди.

Означені класи ліпідних сполук відносять до омилюваних ліпідів, тобто сполук, які здатні до кислотного або лужного гідролізу з утворен­ням спиртів та карбонових кислот - прості ліпіди та додаткових речовин (фосфорної кислоти, азотистих сполук, моно- та олігосахаридів) - складні ліпіди.

За фізико-хімічними властивостями до ліпідів відносять також різно­манітні “неомилювані ліпіди” - численні стероїди та компоненти ефір­них олій рослин - терпени.

Прості ліпіди- ліпіди, що при гідролізі утворюють спирт та жирні кислоти.

Аціипгліцериди (ацилгліцероли) - ліпіди, що є складними ефіра­ми гліцеролу (гліцерину) та вищих жирних кислот. Триацилгліцероли (тригліцериди) мають емпіричну назву нейтральні жири.

В разі якщо тригліцериди містять залишки однакових жирних кислот, їх називають простими, якщо різних - змішаними. Природні тригліцериди є змішаними ліпідами, тобто до їх складу входять залишки різних жирних кислот. Тригліцериди, до складу яких входять залишки насичених жирних кислот, за своєю консистенцією при звичайній температурі оточуючого середовища є твердими - їх називають звичайно жирами; тригліцери­ди, які містять залишки ненасичених кислот, є рідкими, - їх називають оліями, Прикладами твердих жирів є овечий та яловичий жири. З підвищенням вмісту ненасичених жирних кислот температура плавлення тваринних жирів знижується, вони стають більш легкоплавкими (свиняче сало, вершкове масло). Рослинні жири, що містять залишки переважно ненасичених жирних кислот, найчастіше бувають рідкими (оліями) - соняшникова, льняна та інші олії. Проте деякі тваринні жири мають рідку консистенцію (риб’ячий жир), відомі також тверді рослинні жири (наприклад, кокосове масло).Ступінь ненасиченості різних жирів оцінюють йодним числом, яке дорівнює масі йоду (в г), що приєднується до 100 г досліджуваного жиру. При взаємодії з тригліцеридами молекули йоду взаємодіють з ненасиченими зв’язками залишків жирних кислот, тому зростання зна­чення йодного числа відповідає більшому ступеню ненасиченості жир­них кислот, що входять до складу даного три гліцериду. В організмі людини нейтральні жири є основною складовою части­ною ліпідів адипоцитів жирової тканини, являючи собою молекулярну форму зберігання вищих жирних кислот - найбільш енергоємкого мета­болічного палива. Нейтральні жири адипоцитів є мішаними тригліцеридами; завдяки великій кількості олеїнової кислоти при температурі тіла (близько 37 °С) вони знаходяться в рідкому стані. За рахунок окислення саме жирних кислот тригліцеридів організм людини отримує значну кількість енергії, необхідної для життєдіяльності. Добова потреба в жирах дорослої людини - близько 70 г, що забезпечує орієнтовно 30 % добової калорійності їжі (для порівняння - людина отри­мує за добу близько 500 г вуглеводів, їх калорійність становить близько 70 % від добової потреби).

Жирнокислотний склад деяких природних жирів та олій

Тригліцериди, що виконують енергетичну функцію, містять у складі своїх молекул багато атомів водню, тому при їх окисленні шляхом дегі­дрування вивільняється приблизно в 2,5 рази більше хімічної енергіі (9,3 ккал/г, або 38,94 кДж/г), ніж при окисленні вуглеводів (4,1 ккал /г, або 17,17 кДж/г). Біологічною перевагою жирів як енергетичних джерел є також їх здатність утворювати значні енергетичні резерви у вигляді жи­рових включень в адипоцитах жирової тканини, що створює умови три­валого енергозабезпечення організму в умовах недостатнього надход­ження енергетичних поживних продуктів з їжею.

Цериди (воски) - прості ліпіди, які є складними ефірами вищих жирних кислот та високомолекулярних спиртів, зокрема цетилового (С_|6Н₃₃ОН) та мірицилового (С₃₀Н₆₁ОН). До восків тваринного поход­ження належать бджолиний віск, ланолін з овечої вовни, спермацет з тканин кашалота, - воски, які використовуються у фармації для вигото­влення мазей, кремів, у виробництві косметичних засобів.

Складні ліпіди- ліпіди, що при гідролізі вивільняють спирт (глі- церол, сфінгозин, інозит), а також фосфорну кислоту, аміноспирти, вугле­води. Складні ліпіди є полярними, амфіфільними сполуками і більшість з них виконує структурні функції, входячи до складу біологічних мембран.

Фосфоліпіди - численну групу складних ліпідів складають фос фоліпіди, які залежно від спирту, що входить до їх складу, підрозділя­ються на гліцерофосфоліпіди та сфінгофосфоліпіди.

Гліцерофосфоліпіди (фосфогліцериди) - складні ефіри гліцеролу та вищих жирних кислот, що є похідними фосфатидної кислоти, ете- рифікованої аміноспиртами холіном, етаноламіном (коламіном) і оксіа- мінокислотою серином.

Сфінгофосфоліпіди - складні ефіри багатоатомного аміноспирту сфінгозину та вищих жирних кислот, що можуть також містити залиш­ки холіну, фосфорної кислоти.В нервовій тканині людини присутні переважно холінвмісні сфінгофосфоліпіди - сфінгомієліни

Наявність в молекулах сфінгофосфоліпідів двох гідрофобних вугле­водневих радикалів (спирту сфінгеніну та ацилу жирної кислоти) поряд з гідрофільною голівкою (фосфорна кислота, етерифікована аміноспиртом) робить цей клас ліпідів також ідеально пристосованим для утворення ламелярних структур, що лежать в основі біомембран.

Поиск по сайту: