 |
|
|
Архитектура Астрономия Аудит Биология Ботаника Бухгалтерский учёт Войное дело Генетика География Геология Дизайн Искусство История Кино Кулинария Культура Литература Математика Медицина Металлургия Мифология Музыка Психология Религия Спорт Строительство Техника Транспорт Туризм Усадьба Физика Фотография Химия Экология Электричество Электроника Энергетика |
АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ХІНОЛІНУ
До алкалоїдів хінолінового ряду належить група алкалоїдів, виділених з кори хінного дерева. Найважливіший серед них хінін. ХІНІН В основі структури молекули хініну лежить ядро хіноліну, зв'язане через вторинну спиртову групу з хінуклідиновим ядром.
СН3О нх=сн Глава 33 Хінін — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 177°С), гірка на смак, малорозчинна у воді, оптично активна (обертає площину поляризації вліво). Будучи двотретинною двокислотною основою, хінін утворює з мінеральними кислотами два ряди солей. Хінін з одним еквівалентом мінеральної кислоти утворює сіль по атому Нітрогену хінуклідинового ядра, із двома еквівалентами — по обох атомах Нітрогену. Хінін — специфічний засіб для лікування малярії. В акушерській практиці його використовують для посилення пологової діяльності. Фармакопейними препаратами є хінін гідрохлорид, хінін дигідрохлорид і хінін сульфат. АЛКАЛОЇДИ ГРУПИ ІЗОХІНОЛІНУ І ФЕНАНТРЕНІЗОХІНОЛІНУ Важливе значення з цієї групи сполук мають алкалоїди папаверин, морфін і кодеїн, які широко використовують як лікарські засоби. Основне джерело добування зазначених алкалоїдів — опій, який має вигляд загустілого молочного соку незрілих головок маку (Papaver somniferum).
СН3О СН3О ПАПАВЕРИН Алкалоїд папаверин [6,7-диметокси-1-(3',4'-диметокси-бензил)ізохінолін] уперше був виділений 1884 року з опію, а в 1910-му — одержаний синтетично. Папаверин — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 147°С), нерозчинна у воді, розчиняється в гарячому етанолі і хлороформі. У вигляді хлороводневої солі папаверин використовується в медицині як спазмолітичний і судинорозширювальний засіб. МОРФІН Алкалоїд морфін уперше виділений з опію 1804 року французьким фармацевтом Сегеном. Серед алкалоїдів він був відкритий першим. Молекула морфіну має складну будову. Над установленням структури морфіну працювали багато хіміків протягом більше ста років. Тільки 1925 року англійським хіміком-органіком Ро-бертом Робінсоном будову його молекули було встановлено. АЛКаЛОЇДи
тренізохіноліну. Частково гідровані ядра фенантрену та ізохіноліну сполучені в молекулі морфіну таким чином, що один шестичленний карбоцикл (III) спільний як для фенантренового, так і для ізохінолінового циклів.
Морфін — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 254°С), малорозчинна у воді, в етанолі, у діетиловому етері, хлороформі, бензені; оптично активна (обертає площину поляризації вліво). Молекула морфіну містить дві гідроксильні групи, які виявляють різні властивості. Гідроксильна група в положенні 3 є фенольною, тому що знаходиться в бен-зеновому ядрі, а гідроксильна група в положенні 6 зв'язана з частково гідрованим кільцем і тому є вторинною спиртовою. При атомі Нітрогену міститься метильна група. На відміну від більшості алкалоїдів, морфін виявляє не тільки основні, але і слабкі кислотні властивості. З мінеральними кислотами він утворює солі по атому
У вигляді хлороводневої солі морфін використовують як знеболювальний засіб. При тривалому застосуванні швидко розвивається хвороблива пристрасть до нього — наркоманія. ця властивість морфіну здебільшого обмежує його використання. Діацетильна похідна морфіну — героїн — найбільш розповсюджений наркотик. КОДЕЇН За хімічною будовою кодеїн — це метиловий естер морфіну, утворений за участі фенольного гідроксилу. Вміст кодеїну в опії невеликий (0,5—1 %), тому значну частину його виробництва здійснюють напівсинтетично — шляхом метилювання морфіну. Кодеїн — безбарвна кристалічна речовина (т. пл. 154—157°С), гірка на смак, погано розчиняється у воді, добре — в етанолі, у діетиловому етері, оптично активна (обертає площину поляризації вліво). На відміну від морфіну, кодеїн нерозчинний у лугах і не дає забарвлення
Глава 33
Поиск по сайту: |
616
НО З а хімічною структурою морфін є похідною фенан-
Нітрогену, за участі фенольного гідроксилу — розчиняється в лугах. Аналогічно фенолу морфін із ферум(III) хлоридом утворює хелатний комплекс синього кольору.
з ферум(III) хлоридом. Незначна зміна структури молекули кодеїну порівняно з морфіном приводить до зміни фармакологічної активності. Болезаспокійлива дія кодеїну в 6—7 разів слабша, ніж морфіну. Кодеїн, на відміну від морфіну, зменшує збудливість кашльового центру, що дозволяє використовувати його в основному як протикашльовий засіб. При тривалому вживанні кодеїн викликає звикання.